180671. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként N,N-dialkil-O-piriminidil- karbamidsav-észter- származékokat tartalmazó inszekticid készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására

3

180671

4

sav-származékokat, a (II), (III) képletek általánosan definiálják. E vegyületekben a szubsztituensek előnyösjelentése a következő:

R, R1 és R2 előnyös jelentése egymástól függetlenül egyenes vagy elágazó 1—4 szénatomos alkilcsoport,

R3 előnyös jelentése hidrogénatom, egyenes vagy elágazó 1—4 szénatomos alkilcsoport,

R4 előnyös jelentése egyenes

vagy elágazó 1 ~4 szénatomos alkilcsoport, klór-vagy brómatom,

vagy R3 és R4 együttesen

3—5 szénatomos alkiléncsoportot képezhet.

A (III) általános képletű szubsztituált 4-hidroxipirimidin-származékokat - ahol R2, R3, R4 és X jelentése a megadott — ismert módon állíthatjuk elő : abban az esetben, ha X jelentése oxigénatom, úgy

2-(klór-metil)-4-hidroxi-pirimidin-származékokat reagáltatunk alkáli-alkoholátokkal; abban az esetben, ha X jelentése kénatom, úgy 2-(klór-metil)4-hidroxipirimidin-származékokat tiolok alkálifémsóival reagáltatjuk.

A (III) általános képletű szubsztituált 4-hidroxipirimidin-származékok — ahol R2, R3 R4 és X jelentése a megadott — példáiként a következőket adjuk meg:

2-(metoxi-metil)4-hidroxi-pirimidin,

2-(metoxi-metil)4-hidroxi-5-metil-pirimidin,

2-(metoxi-metil)4-hidroxi-6-metil-pirimidin,

2-(metoxi-metil)4-hidroxi-5,6-dimetil-pirimidin,

2-(metoxi-metil)4-hidroxi-5-metil-6-etil-pirimidin,

2-(metoxi-metil)4-hidroxi-5-etil-6-metil-pirimidin,

2-(metoxi-metil)4-hidroxi-5-metil-6-(n-propíl)-pirimidin,

2-(metoxi-metil)4-hidroxi-5-(n-propil)-6-metil-pirimidin,

2-(metoxi-metil)4-hidroxi-5-metil-6-izopropil-pirimidin,

2-(metoxi-metil)4-hidroxi-5-zipropil-6-metil-pirimidin,

2-(metoxi-metil)4-hidroxi-5-metil-6-(n-butil)-pirimidin,

2-(metoxi-metil)4-hidroxi-5-(n-butil)-6-metil-pirimidin,

2-(metoxi-metil)4-hidroxi-5-metil-6-(terc-butil)-pirimidin,

2-(metoxi-metil)4-hidroxi-5-(terc-butil)-6-metil-pirimidin,

2-(metoxi-metil)4-hidroxi-5-klór-pirimidin,

2-(metoxi-metil)4-hidroxi-5-bróm-pirimidin,

2-(metoxi-metil)4-hidroxi-5-klór-6-metil-pirimidin,

2-(metoxi-metil)4-hidroxi-5-bróm-6-metil-pirimidin,

2-(etoxi-metil)4-hidroxi-pirimidin,

2-(etoxi-metil)4-hidroxi-5-metil-pirimidin,

2-(etoxi-metil)4-hidroxi-6-metil-pirimidin,

2-(etoxi-metil)4-hidroxi-5,6-dimetil-pirimidin,

2-(etoxi-metil)4-hidroxi-6-etil-pirimidin,

2-(etoxi-metil)4-hidroxi-5-etil-6-metil-pirimidin,

2-(izopropoxi-metil)4-hidroxi-pirimidin,

2-(izopropoxi-metil)4-hidroxi-5-metil-pirimidin,

2

2-(izopropoxi-metil)4-hidroxi-6-metil-pirimidin,

2-(izopropoxi-metil)4-hidroxi-5,6-dimetil-pirimidin,

2-(izopropoxi-metil)4-hidroxi-5-klór-6-metil-pirimidin,

2-(izopropoxi-metil)4-hidroxi-5-bróm-6-metil-pirimidin,

2-(metil-tio-metil)4-hidroxi-pirimidin,

2-(metil-tio-metil)4-hidroxi-5-metil-pirimidin,

2-(metil-tio-metil)-4-hidroxi-6-metil-pirimidin,

2-(me til-tio-me til)4-hidroxi-5,6-dime til-pirimidin, 2-(metil-tio-metil)-4-hidroxi-6-etil-pirimidin, 2-(metil-tio-metil)4-hidroxi-5-etil-6-me til-pirimidin, 2-(metil-tio-metil)4-hidroxi-5-metil-6-izopropil-pirimidin,

2-(metil-tio-metil)4-hidroxi-5-izopropil-6-metil-pirimidin,

2-(metil-tio-metil)-4-hidroxi-5-klór-6-metil-pirímidin,

2-(metil-tio-metil)4-hidroxi-5-bróm-6-metil-pirimidin,

2-(metil-tio-metil)4-hidroxi-5-metil-6-(terc-butil)-pirimidin,

2-(me til-tio-me til)-4-hidroxi-5-(terc-butil)-6-metil-pirimidin,

2-(metil-tio-metil)-4-hidroxi-6-(terc-butil)-pirimidin, 2-(etil-tio-metil)-4-hidroxi-pirimidin, 2-(etil-tio-metil)-4-hidroxi-5-metil-pirimidin, 2-(etil-tio-metil)4-hidroxi-6-metil-pirimidin, 2-(etil-tio-metil)4-hidroxi-5,6-dime til-pirimidin, 2-(izopropil-tio-metil)4-hidroxi-pirimidin, 2-(izopropil-tio-metil)4-hidroxi-5-metil-pirimidin, 2-(izopropil-tio-metil)4-hidroxi-6-me til-pirimidin, 2-(izopropil-tio-metil)4-hidroxi-5,6-dime til-pirimidin, 2-(me til-tio-me til)-4-hidroxi-l,3-diaza-biciklo[4,3,0] nona-2,4,6-trién és

2-(etü-tio-metil)4-hidroxi-l,3-diaza-biciklo[4,3,0]

nona-2,4,6-trién.

A (II) általános képletű kiindulási anyagként — ahol R, R1 és Y jelentése a megadott — megemlítjük a dimetil-karbamidsav-kloridot és a dietil-karbamidsav-kloridot.

Hígítószerként alkalmazhatunk minden inert, szerves oldószert, például szénhidrogéneket: benzolt, toluolt, xilolt, klórozott szénhidrogéneket: dí- vagy triklór-metánt vagy széntetrakloridot, valamint klórbenzolt vagy o-diklór-benzolt; étereket: dietil- és dibutil-étert, ketonokat: acetont, metil-etil-, metilizopropil- és metil-izobutil-ketont; nitríleket-acetonitrilt és propinitrilt.

Savmegkötőszerként alkalmazhatjuk a szokásos savmegkötőszereket, például alkálifém-karbonátokat, alkálifém-alkoholátokát: nátrium- és kálium-karbonátot, nátrium- és kálium-etilátot, illetve metilátot; továbbá alifás aromás vagy heterociklusos aminokat: trietil-amint, dimetil-anilint, dimetil-benzil-amint és piridint.

A reakció hőmérsékletét széles határok között változtathatjuk. Általában 0—150° C, előnyösen 20—100 °C hőmérsékleten dolgozunk.

A reakciót légköri nyomáson hajtjuk végre.

A találmány szerinti eljárásban 1 mól (III) általános képletű szubsztiuált 4-hidroxi-pirimidin-származékra — ahol R2, R3, R4 , és X jelentése a megadott — előnyösen 10—30 mól%-nyi (II) általános képletű N,N-dialkil-karbamidsav-kloridot — ahol R, R1 a megadott és Y jelentése klóratom — alkalmazunk. A reakciópartnereket rendszerint valamely szerves

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65