180661. lajstromszámú szabadalom • Amino-alkil ditiokarbonát oligomereket és polimereket tartalmazó gombaölőszerek és eljárás a hatóanyaagok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS SZOLGALATI TALÁLMÁNY 180661 4Í& Bejelentés napja: 1980. III. 11. (573/80) Nemzetközi osztályozás : nszo3 ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI Közzététel napja: 1982. VII. 28. C 07 C 155/04 A 01 N 9/12 HIVATAL Megjelent: 1984. VIII. 31. Feltalálók : Szabadalmas : dr. Matolcsy György vegyészmérnök, Budapest, 24% Kovács Jánosné dr. mezőgazdasági mérnök, Budapest 18% Tüske Márton biológus, Budapest, 15% dr. Kerekes Gyula mezőgazdasági mérnök, Budapest, 3% dr. Nádasy Miklós vegyészmérnök, Veszprém, 10% dr. Nagy Bálint vegyészmérnök, Veszprém, 10% dr. Kovács Miklós vegyészmérnök, Veszprém, 10% dr. Pfeifer Gyula vegyészmérnök, Veszprém, 10% Növényvédelmi Kutató Intézet, Budapest, 50% Nehézvegyipari Kutató Intézet, Veszprém, 50% Ammo-alkil-ditiokarbamát oligomereket és polimereket tartalmazó gombaölőszerek és eljárás hatóanyagok előállítására 1 A találmány hatóanyagként amino-alkil-ditiokarbamát oligomereket és polimereket tartalmazó új gombaölőszerekre, valamint az új amino-alkil-ditiokarbamát oligomerek és polimerek előállítására szolgáló eljárásra vonatkozik. A napjainkban használt gyógyszerek és növényvédőszerek hatóanyagainak túlnyomó többsége meghatározott kémiai szerkezetű, általában 1000-nél kisebb molekulájú vegyület ; alig néhány, biológiailag aktív, makromolekuláris vegyület ismeretes. Például az 5-nitro-2-furfural és poliakriloil-hidrazin reagáltatásával előállították a baktériumellenes hatású poli(akriloil-5-nitro-2- -furfural-hidrazon)-t [J. Med. Chem. 10, 98—99 (1967)]; polimetakrilsavat és tropolont (2-hidroxi-2,4,6-cikloheptatrienon) kondenzálva a monomer baktériumellenes és antineoplasztikus hatását felülmúló hatékonyságú poli(2-metakriloxi-tropolon)-t állították elő [J. Polymer Sei. A3, 827—828 (1965)]. A gyomirtószer hatóanyagok területén végzett kutatások során a (2,4-diklór-fenoxi)-ecetsavat poli(vinil-klorid)-dal észterezve jutottak a poli[vinil-(2,4-diklór-fenoxi)-acetát]-hoz; ennek gyomirtó hatása megegyezett az ismert (2,4-diklór-fenoxi)-ecetsav és monomer észterei hatásával [Viszokomol. Szoed 5, 139—144 (1963)]. A gyomirtószer hatóanyagaként használt 3-amino-l,2,4-triazolt poli(vinil-klorid)-dal reagálhatva a poli(vinil-klorid) klóratomjainak egy részét 3-amino-1,2,4-triazol-I-il-csoportokkal helyettesítették; a kapott termék a monomer triazol-vegyület hatásához képest megváltozott jellegű, de azzal azonos mértékű 2 gyomirtó hatást fejtett ki. [J. Fac. Agr., Kiushu Univ. 19, 113—124 (1975)]. Ismert növényvédőszer hatóanyagok és polimerek összekapcsolásával számos további vegyületet állítottak elő abból a célból, hogy a szerekből 5 a hatóanyag felhasználása szabályozott módon történjen [J. Fac. Agr., Kiushu Univ. 21, 107—116; 153—159; 167—172; 173—179(1977)]. Az eddig előállított, néhány makromolekuláris hatóanyag közös tulajdonsága, hogy a biológiai hatásért 10 felelős csoport az előállítás folyamán a már kialakított polimer láncra utólag épül rá, és a biológiailag hatékony csoport a polimer lánc oldalláncában helyettesítő csoportként szerepel, így a makromolekuláris szerkezetben is megtartja eredeti szerkezetét. 15 Kutatásaink arra irányultak, hogy a növényvédelmi gyakorlatban fontos szerepet betöltő, gombaölőszerek hatóanyagaként használatos ditiokarbamát-származékok csoportján belül az előzőkben ismertetett — lényeges előnyöket nem nyújtó — felépítési elvtől eltérően 20 olyan új hatóanyagokat hozzunk létre, amelyek gyakorlati tulajdonságai, például hatékonyságuk, hatásspektrumuk, perzisztenciájuk stb. az ismert ditiokarbamátok tulajdonságainál előnyösebbek. A növényvédelmi gyakorlatban nem ismeretlenek a 25 polimer ditiokarbamát-származékok. A metiram nemzetközi szabad néven ismert termék a cink-etilén-1,2- -bisz(ditiokarbamát) és a poliétiíéntiurám-diszulfid komplexe; utóbbi komponens ismeretlen polimerizációs fokú, intramolekuláris diszulfidkötésekkel össze- 30 kapcso't polimer etilén-tiurám-diszulfidokat tartalmaz 180661
