180386. lajstromszámú szabadalom • Eljárás rovar-feromon hatású 11-dodecém-1-ol- és 11-dodecém-1-il-acetát előállítására
180.386 Az R helyén acetoxicsoportot tartalmazó /I/ általános képile tü vegyületet Bestmann és munkatársai szintetizálták. Módszerüket összeiogialó cikkünkben /Chem. Hiys. Xipids 24, 335 /1979/ publikálatlan eredményekre való hivat kozáss5T közölték. Eljárásuk kiindulási anyaga az igen nehezen hozzáférhető, tér-»' mészetes anyagból készült 11-oktadecenil-l-ol-acetát, amelybőr költséges berendezést igénylő és csak laboratóriumi rélmikro-módezerkénfc használatos ozonolizissel állítják elő a 11-acetoxi-undekanolt, amelyből Wittig-reakcióval - a megfelelő alkilidén-foszforánnal reagáltatva - gyenge hozammal nyerhető a célvegyület. Az R helyén hidroxilcsoportot tartalmazó /!/ általános képletü vegyület szintetikus előállítására az irodalomban eljárást nem közöltek. Azt tapasztaltuk, hogy az /!/ általános képletü vegyületek ipari méretekben is előnyösen állíthatók elő oly módon, hogy a. / /II/ általános képletü ll-halogén-undekánsavat - a képletben Hal halogénatomot jelent - valamilyen bázissal resgáltatunk, a keletkező 11-hidroxi-undekánsavat 1-4 szénatomos alifás alkohollal - előnyösen katalitikus mennyiségű sav jelenlétében - /III/ általános képletü észterré alakítjuk - a képletben R1 1-4 szénatomos alkilcsoportot jelent -, az észtert önmagában ismert módon oxidáljuk, a kapott /IV/ általános képletü 10-formil-dekánsav-alkil-észtert - a képletben R^ jelenté-* se a fent megadott - metilén-jodid-cinktrietil-aluminium-reaktáns-eleggyel az /V/ általános képletü 11-dodecen-l-il-sav-észterré alakítjuk - a képletben r1 jelentése a fent megadott -, majd a kapott észtert redukáljuk, és kívánt ese„tben az igy előállított 11-dodecén-l-olt acetilezzük, vagy b. / 11-hidroxi-undekánsavat 1-4 szénatomos alifás alkohollal- előnyösen katalitikus mennyiségű sav jelenlétében - /III/ általános képletü észterré alakítunk - a képletben R'*’ 1-4 szénatomos alkilcsoportot jelent -, az észtert önmagában ismert módon oxidáljuk, a kapott /IV/ általános képletü 10-formil-dekánsav-alkil-észtert - a képletben R1 jelentése a fent megadott - metilén-jodid/cink/trietil-aluminium reaktáns-eleggyel az /V/ általános képletü 11-dodecen-l-il-sav-észtérré alakítjuk - a képletben R1 jelentése a fent megadott -, majd a kapott észtert redukáljuk, és kivánt esetben az igy előállított ll-dodecén-l-olt acetilezzük, vagy c. / valamilyen /III/ általános képletü 11-hidroxi-undekánsav-észtert - a képletben R1 jelentése a fent megadott - önmagában ismert módon oxidálunk, a kapott /IV/ általános képletü 10- formil-dekánsav-alkil-észtert - a képletben R1 jelentése a fent megadott - metilén-jodíd-cink-trietil-aluminium reaktánseleggyel az /V/ általános képletü 11-dodecen-l-il-sav-észterré alakítjuk - a képletben R1 jelentése a fent megadott majd a kapott észtert redukáljuk, es kivánt esetben az igy előállított 11- dodecén-l-olt acetilezzük, vagy d. / valamilyen /IV/ általános képletü 10-formil-dekánsav-alkil-észtert - a képletben R^ jelentése a fent megadott - metilén-jodid-cink-trietil-aluminium reaktánseleggyel az /V/ általános
