180371. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N-aminoalkid-indol származékok előállítására

180.371

1-/ -dime ullamino~etil/-2-metoxl~kaxbonil-3-metoxl-5-bxóm~indol-hidxoklox id, op.: 190-191 0°;

1~/,' -dimetllamlno-etll/-2-Qet,oxi-kaxbonll~3-metoxi-5-nitxo-indol *i

IR: 1690 cm" /0=0/ 1250 cm"' /enolétex/, olaj;

1-/2» -dime t1 lamin o-e til/-2-met oxi-kax boni 1-3,5-dime t oxl-indolhidxokloxid, op.: 182-184 C°;

l-//-dlmetilamino-etil/-2-metoxl-karbonil-3|5,6-trimetoxi-indol-hidrokloxid, op.: 203-204 C°;

l-/j-dlmetilamino-etil/-2-metoxi“kaxbonil-3-metoxl-5-bróm-6-metil-indol-hidxoklorid, op.: 200-202 C°; .

l-//~dimetilamino-etil/~2-ciano-3-metoxi-indol, IR: 2230 cm" /nitril/, 1260 cm~l /enolétex/, olaj;

1-/ y-dimetilamino-piopil/-2-met oxi-karbonll-3~metoxl-Indol-hidrroklorid, op.: 154-155 0°;

l-/j-dimetilamlno-propil/-2-metoxi-kaxboni1-3-metoxi-indol-hidxokloxid, op.: 186-188 G°;

l-//-diizopxopilamino~propil/-2-;aetoxi-kaxbonil~3-metoxi-lndol, IR: 1700 cm"1 /kaxbonil/, 1240 era"1- /enolétex/, olaj; l-/.f-pirrolidino-propil/“2-metoxi-karbonil-3-metoxi-indol,

IR: 1700 cm"11 /kaxbonil/, 1250 cm"1 /enolétex/, olaj;

1-/7-pipex i d1n o-px op1l/-2-me t oxi-kar boni1-3-me t oxl-Indo1-malelnát, op.: 104-106 C°;

1-/3 -1z opr 0pi1am in o-px opi1/-2— metoxl-kaxbon11-3-metoxl-lndol-hidrokloxid, op.: 148-149 0°.

5. példa

23»3 S 2-metoxi-kaxbonil-3-acetoxi-indolt dimetil-formamidos oldatban a 2. példában Ismertetett eljárással analóg módon 3 g nátxium-hidxiddel, majd l-dimetilamino-2-klóx-etánnal reagáltatunk. A kapott l-/,2-dimetilamlno-etil/-2-metoxi-kaxbonil-3-acetoxi-indol 165-167 C°-o:a olvad. A kapott terméket I50 ml metanolban oldjuk, 10 g nátrium-karbonátnak 100 ml vízzel képezett oldatával elegyítjük és egy órán át szobahőmérsékleten keverjük. A pH-t hig sósavval 8-xa állítjuk be, az oldószert amennyire lehetséges ledesztilláljuk és a maradékot szokásos módon etilacetáttal és vizzel feldolgozzuk. A kapott kristályos 1-/J-dimetilamino-etil/-2-mefcoxi-karbonil-3-hidroxi-indol-maleinát 156-158 C°-on olvad. Kitermelés: 26,8 g /71 %/.

6. példa

2 g l-/S-dimetilamino-etil/-2-metoxi-karbonil-3-benziloxi-5-klor-indolt 50 ml etilacetútban oldunk és 2 g 5 %-os pa3>ládium-szén katalizátor jelenlétében szobahőmérsékleten és atmoszférikus nyomáson hidrogénezünk. A katalizátort 2 óra múlva leszűrjük és a szürletet bepároljuk; Enyhén sárgaszinü olaj alakjában 1,5 g l-/i-dimetilamino-etil/-2-metoxi-karbonil-3-hidrroxi-5-klór-indol marad -vissza»

IR: 1710 cm“1 karbonil, 3300 cm“1 hidroxi.

7. példa

3,5 g 1-/'-dietilamino-propilZ-R-etoxi-karbonil^-etoxl-indolt 50 ml etanolban oldunk és 2,5 ml tömény sósavval 12 6- rán át visszafolyató hütő alkalmazása mellett forraljuk. Az oldószert amennyire lehet ledesztilláljuk, a maradékot szobahőmérsékleten nátrlum-karbonát-oldattal meglugositjuk és diklór—

10