180371. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N-aminoalkid-indol származékok előállítására

180 371

metánnal szokásos módon feldolgozzuk. Olaj alakjában 2,7 g 1-/ '-dietilamino-propil/-2-etoxi-karbonil-3-hidroxi-inaolt kapunk. Kitermelés: 85 %•

IR: 1717 cm""1 karbonil, 3280 cm”1 hidroxi.

8. példa

27»6 g l-//)-dlmetilamlno«etil/-2-metoxi-karbonil-3-metoxi-indolt I50 ml metanolban oldunk éa 4,4 g n át ri um-hi dr ox ifinek 40 ml viszel képezett oldatával elegyítjük* A reakcióelegyet 1 órán át viaszafolyató hütő alkalmazása mellett forraljuk, majd ecetaavval pH 7-re állítjuk be éa vákuumban bepároljuk. A maradékot vízben felvesszük, ammónium-szulfáttal telitjük és etilacetáttal extraháljuk. A szerves fázist szárítjuk, szűrjük éa bepároljuk. A maradékot metanolból kristályosítjuk,

24,7 S !■-/'-dimetilamino-etil/-2-hldroxi-karbonil-3-metoxi-indolt kapunk. Kitermelés: 94%. Op.s 188-190 C°.

A fenti eljárással analóg módon az alábbi vegyületeket állítjuk elő:

~l-/> -dime1ilamin o-pr opil/-2-hidr oxi-karboni 1-3-met oxi-indől,

ólad * ,

IR: 1690 cnf1 /karbon 11/, 3450 cm-1 /hidroxi/;

1-/3 -dimet llamino-et il/-2-hidr oxi-kar bonil-3-etoxi-indol, op.: 160-165 C°.

1-/ -dimetilamino-etll/-2-hidroxi-karbonil-3-benziloxi-indol, olaj;

IR: 1675 cm /karbonil/, 3400 cm-1 /hidroxi/; l-/j-dimetilamino-etil/-2-hidrcxi-karbonil-3-metoxi-5-klór-in— dől, olaj, . “

IR: 1680 cm“1 /karbonil/, 3450 cm”1 /hidroxi/;

1-/j-dimet ilamino-etil/-2-hidrcoti-kar boni 1-3-met oxi-6-klór-indol, olaj; ,

IR: 1685 cm” /karbonil/, 3550 cm” /hidroxi/;

l-/v)-dimet ilamino~etil/-2-hidr oxi-kar boni 1-3-met oxi-5-metil-in*dől, op.: 159-163 C°;

1-//?-dimet ilamino-etil/-2-hidr oxi-kar bon il-3-niet oxi-5-me toxi-ipdol, olaj; . _

IR: 1690 cm“1 /karbonil/, 34-00 cm”1 /hidroxi/; l~/j-dimetilamino-etll/-2-hidrcxi-karbonil-3-metoxi-5,6-dimetoxi-indol, olaj;

IR: 1675 cm'” /karbonil/, 34-50 cm”1 /hidroxi/; l-/v) -di e t i lamino-e t i l/-2-hi dr oxi-kar boni 1-3-met oxi-indo 1, olao ; IR: 1685 cm~l /karbonil/, 3550 cm~l /hidroxi/; l~/j-metilamino-etil/-2-hidroxi-karbonil-3-metoxi-indol, olaj. IR: 1680 cm-1 /karbonil/, 3400 cm-1 /hidroxi/.

9. példa

2,6 g l-/^-dimetilamino-etil/-2-tiidroxi-karbonil-3-metoxi-indolt 50 ml diklórmetánban oldunk 1 g trietilamin jelenlétében. Az oldathoz 10 ml tömény vizes ammónium-hidroxid-oldatot adunk, 0 0°-ra hütjük és keverés közben 1,1 g klór-hangyasav-etilésztert adunk hozzá. A reakcióelegyet szobahőmérsékletre hagyjuk felmelegedni, majd szokásos módon diklórmetán-viz

11