180371. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N-aminoalkid-indol származékok előállítására
180.371 helyén különböző halogén-atomodat tartalmazó /III/ általános képletü dihalogén-alkanok felhasználása esetén a /VI/ általános képletben X jelentése a kevésbé .reakcióképes halogénatom, előnyösen klóratom. Az N-/halogén-alkil/-indol-származékot az ammóniával vagy a megfelelő alkilaminnal történő reagáltatás előtt a reakcioelegyból izolálhatjuk és adott esetben tisztíthatjuk. A /VI/ általános képlett! vegyület és a /IV/ általános képletü amin reakcióját inéra oldószerben /pl. dimetil-formamidban, szulfolánban, tetrahidrofuránban, 1,4-dioxánban, toluolban, dimetil-szuífoxidban ezek elegy ében/ normál nyomáson vagy nagyobb nyomás alatt végezhetjük el. A reakciót szobahőmérséklet és az oldószer forráspontja közötti hőmérsékleten előnyösen 40-60 C°-oA hajthatjuk^végre. »Savmegkötőszerként alkálifém- vagy alkállföl<Í- fém-karbonátokat /pl. nátriura-karbonátot, kálium-kar bonátot vagy kaicium-karbonátot/, tercier-aminokat /pl. trletilamint vagy piridint/ vagy a /IV/ általános képletü amin feleslegét alkalmazhatjuk. Utóbbi esetben a savmegkötőszer feleslege az oldószer szerepét is betöltheti. Az a/ eljárás második foganatositási módja szerint a /II/ általános képletü indol-szarmazék alkálifém-sójának oldatához egy /JU általános képletü'halogén-alkil-amint adunk, szohahóméraékjPy és az oldószer forráspontja közötti hőmérsékletei», előnyösen 6C>-90 C°-on, normál nyomáson vagy nagyobb nyomás alatt. Az i/ eljárás szerint helyén hidroxi-karbonil-csoportot tartalmazó /I/ általános kepletü vegyületeket a megfelelő helyén alkoxi-karbonil-csoportob tartalmazó /!/ általános kepletü vegyületek hidrolízisével állítunk elő. Az észtereket előnyösen önmagában ismert módon savas vagy bázikus közegben hidrolizálhatjuk. A savas hidrolízist előnyösen hig sósavval vagy kénsavval 60-100 G°-os hőmérsékleten végezhetjük el. Reakcióközegként előnyösen kis szénatomszámu alkanolokat, tetrahidrofuránt, 1,4-dioxánt vagy ezek viszel képezett elegyeit alkalmazhatjuk. A bázikus hidroliziEt előnyösen vizes bázissal /pl. nátrium-hidroxid, kálium-hidroxid, kálium-karbonát vagy nátrium-karbonát/ 15-100 0-os hőmérsékleten - előnyösen 50-70 0°-ob - hajthatjuk végre. Lugos hidrolízis esetében a megfelelő karbonsavak alkálifém-sóit kapjuk, melyekből az /I/ általános képletü karbonsavat ásványi savval /pl. sósavval vagy kénsavval/ vagy szerves savval /pl. ecetsavval/ történő megsavanyitással szabadíthatjuk fel. Az ii/ eljárás szerint az Rp helyén adott esetben helyettesített amino-karbonil-csoportot tartalmazó /I/ általános képletü vegyületeket a megfelelő, Rp helyén alkoxi-karbonll- vagy hidroxi-karbonll-csoportot tartalmazó /I/ általános képletü vegyületekből állítjuk elő. Az /!/ általános képletü alkoxi-karbonil-származékokát önmagában ismert módon ammonolizissel vagy aminolizissel ammóniával vagy a megfelelő primer vagy szekundejp aminnal normál nyomáson vagy nagyobb nyomás alatt történő reagáltatással alakíthatjuk a megfelelő amidokká. Az adott esetben helyettesített amidokat különösen előnyösen állíthatjuk elő a megfelelő hidroxi-karbonil-vegyületekből. A karboxil-csoportnak amido-csoporttá történő átalakítását letben R^*, Rp’, Rr, R^ és A jelentése a font; megadott és X jelentése balogénakom, előnyösen klór-, vagy brómatom/. X^ éa Xg 4
