180371. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N-aminoalkid-indol származékok előállítására

180.371

©legfel feldolgozzuk. A kapott terméket metilénklorid-éter elégyből kristályosítjuk, 1,7 g l-/y~dimetilamino-etil/-2-amino-kar boni 1-3-raetoxi-indolt kapujak.

Kitermelés; 65 %• Op. : 115-115 0°.

A fenti eljárással analóg módon l-/,í-dlmetllamino-etil/-2“hidroxi-karbonil-3-metoxi-indol éa metllamin reakciódéval l-/,í-dimetil-amino-etil/-2-metilamino-karbonil“3-metoxl-indolt állítunk elő.

Op.: 175 C° /bomláa/.

10. példa

2,6 g l-/j-dimetilamino-etil/~2-hidroxi-karbonil-3~metoxf.-indolt éa 2,3 g diciklohexilkarbodiimidet 50 ml diklórmetánbaji oldunk éa az oldatot 0 C°-ra hütdük. Ezután 30 perc elteltével keverés közben 6,5 ml dietilamint adunk hozzá. A reakcióelegyet szobahőmérsékletre hagyjuk felmelegedni, bepároljuk éa szokásoi módon etilacetáttal éa vízzel feldolgozzuk. A maradékot aluminiumoxidon krómatográfáijuk éa clklohexán-etilacetát eleggyel eluáljuk. 1,7 g l-/'/-dimetllamino-etil/-2-dietilamino-karbonil-3-metoxi-indolt kapunk színtelen olaj alakjában. IR: 1620 om-l /karbonil/, 1250 cm”1 /enoléter/.

11. példa

2,9 g l-/,'/-dimetilamino-etil/~2~metoxi-karbonil-3-metoxi«-5-metil-indolt 65 ml diizopropilaminban 5 órán át visszafolyató hütő alkalmazása mellett forralunk. Az oldószert ledesztilláljuk és a visszamaradó olajat kovasavgél oszlopon kromatograf ál juk és ét er-petrol ét er eleggyel eluáljuk. Színtelen olaj ablakjában 1,7 g l-/,J-dimetilamino-etil/-2-diizopropilamino-karbonil-3-metoxi-5-metll-lndolt kapunk. Kitermelés: 47 %* IR:

1615 cm”1 /karbonil/, 1260 cm-1 /enoléter/.

A 9-11« példában ismertetett eljárással analóg módon az alábbi vegyületeket állítjuk elő:

l-/^-dimetilamino-etil/-2-dietilamino-karbonil-3-metoxi-6-metil* -indol; . _

IR: 1635 cm“1 /karbonil/, 1245 cm“1 /enoléter/;

1-/;) -dimet 1 lám in o-etil/-2-di et ilemino»kar boni l“3“,e tori-5“kl ór-indol; -IR: 1620 cm“1 /karbonil/, 1250 cm”1 /enoléter/;

l-/,;; -dimetilamino-etil/-2-dietilamino-karbonil-3~lzopropiloxi-5-metil-indol;

IR: 1615 cm”1 /karbonil/, 1235 om“1 /enoléter/;

1-/J-dimetilamlno-etil/-2-dietilamino-karbonil-3-benziloxi-5“ -klór-indol;

IR: 1630 cm-1 /karbonil/, 1245 cm-1 /enoléter/;

I-/T-1 zöpr op ilamln o-propil/-2-diet! Imi n o- kar b onil-3-met oxl-indol ;

IR: 1635 cm”1 /karbonil/, 1240 cm“1 /enoléter/;

1_/í-dimetilamino-butll/-2-dietilamlno-karbonil-3-metoxi-indolt IR: 1620 cm”1 /karbonil/ 1255 cm”1 /enoléter/; l_/7,í_N-piperidino-propil/-2-diet ilamino-karbonil-3HDietoxi-indot. IR: 1615 cm-1 /karbonil/, 1270 cm~l /enoléter/.

12