180358. lajstromszámú szabadalom • Eljárás helyettesített ciklopropán-származékok előállítására
180.358 nos képletü vegyületet - amely racém, ha akirális, illetve optikailag aktiv, ha királis - abban az esetben, ha az optikailag aktiv, vagyis a diasztereomerek egyikéből vagy másikából áll, egy bázikus szerrel reagálhatjuk, és kívánt esetben a kapott Vg általános képletü biciklusos vegyületet - amely attól függően, hogy R1 akirális vagy királis, racém vegyület vagy egyik vagy másik enantiomer forma lehet, és e vegyület 4-es helyzetében az abszolút konfigurációt, valamint az 1-es és az 5-cs.helyzetekben az ebből következő abszolút konfiguráoiót az alkalmazott VII általános képletü. diasztereomer sztereokémiája határozza meg - savas közegben, az abszolút konfiguráció teljes megtartása mellett a megfelelő V. általános képletü vegyületté hidrolizáljuk. A találmány tárgyát különösen azok a fent definiált eljárások képezik, amelyek során Z csoportként N02 csoportot tartalmazó vegyületeket használunk fel, és a II és III általános képletü vegyületeket szekunder amin, tercier amin, kvaterner ammónium-hidroxid vagy alkáli-karbonát jelenlétében reagálhatjuk. A II és III általános képletü vegyülefcek reakciójakor jelenlévő tercier aminként előnyösen trieti1-amint használunk. A találmány tárgyát képezi még egy olyan fent definiált eljárás is, amelynek során Z csoportként hidroxilcsoportot tartalmazó vegyületeket használunk fel, és a II és III általános képletü vegyületeket besugárzás közben vagy egy gyökös iniciátor jelenlétében reagáltatjuk. Gyökös promoborként előnyösen benzoil-peroxidot, azo-bisz/ /izobutiro-nitrilt/, di-terc-bubil-peroxidot; terc-butil-perbenzoátot vagy dilauril-peroxidot használunk. A találmány tárgyát képezi még egy olyan fent definiált eljárás is, amelynek során Z csoportként aril-szulfonil-cscporfcot tartalmazó vegyületeket szerves oldószerben és egy erős bázis jelenlétében reagáltatjuk. Az aril-szulfonil-csoport arilcsoportja előnyösen p-tolil-csoport. A találmány tárgyát képezi még egy olyan fent definiált eljárás is, amelynek során Z csoportként halogén-triaril-foszfónio-csoportot tartalmazó vegyületet használunk fel, és a II és III általános képletü vegyületeket szerves oldószerben és egy erős bázis jelenlétében reagáltatjuk. A halogén-triari 1-foszfónio-csöpört előnyösen jód-brifenil*-foszfónio-csoport. A találmány tárgyát képezi még egy olyan fent definiált eljárás is - melyben Z csoportként aril-szulfonil-csoportot vagy halogén-triaril-foszfónio-csoportot tartalmazó vegyületekét használunk fel -, amelynek során erős bázisként slkil-litium-származékokat, alkáli-amidokat, alkáli-hidrideket vagy alkáli-alkoholátokat, oldószerként pedig tetrahidrofuránt, dimetil-szulfoxidot, dimetoxi-etánt, dimetil-formamidot, hexametil-foszfor-amidot, aromás szénhidrogéneket vagy cikloalkánokat használunk. Abban az esetben, ha Z aril-szulfonil-csoportot vagy halogén-triaril-f oszf ónio-csoportot jelent, a II és III általános képletü vegyületek reakcióját előnyösen tetrahidrofurán és ciklohexán keverékében és butil-libium jelenlétében hajtjuk végre. 2
