180288. lajstromszámú szabadalom • Eljárás a dezoxisztreptamin aminoglükozid-származékainak előállítására
180.2 38 dehor Uu«oxX por lormájában . Vékonyréte^ kromatográf la szilikagélen /kloroform-metanolh;.î; ,ónio 2:2:1 aranyu elegyével/: Rf = 0,14. îil’iR spektrum D^O-ban /60 MHz/ / 1/ képletü vegyület A - 1,2 ppm düblet J = 6 B - 2,6 ppm G - II anomer 6,1 ppm düblet J = 3,5 D - H anomer 5»2 ppm düblet J = 3*5 5- példa 0-/2,6-dlamlno-2,3,4,6-ter;radezoxi-alf a,D-erltrohexoplranoz11-/1 4/-0-/3»4,6-tridezoxi-3-/metilamlno/-alfa, D~xi 1 ohexop i r an o z i 1-/1 6 AT1-/' !--am lno-2/S /-h id r oxi-l-oxo/-b util-2-dezoxi-D-sztreptamin A lépés 0-/2,6-dimetoxi-karbonilamino-2,3,4,6-tetradezoxi-alfa,D-eritrohexopiranozil-/l—u 4/-0-/3,4,6-tridezoxi-3-/ /etoxikarbonil/-metilamino-2-0-£enilmetil-alfa, D-xilohexopiranozil-/l . -ö/li1-/2/S/-acetiloxi-l-oxo-4-/ /fenilmetoxi/karbonil/amlno-/butil/-2-dezoxl-N2~/metoxikarbonll/-D3ztreptamin előállltása Hidrogénbromiddal telitett metilén-kloridban feloldunk 4,14 g l-0-benzil-3-/N~karbetoxi-N-metll/amino-3,4,6-tridezoxi— -D-xilohexopiranózt, és az oldatot szárazra pároljuk. Metilénkloriddal újra felvesszük, 1,92 ml diizopropil-etilamint, 2,38 g tetraetil-ammónium-bromidot éa 45 g 2-dezoxi—<1—0-/2,3,6-tetr ade z oxi-2,6-b is z/metoxi kar bonil/-amino/-alf a,D-eritrohexapiranzoil~N -/2/S/-acetllQXi-l-oxo~4-/ /fenil-metoxl/~karbonil/~ -aminobutil -2-dezoxi-N2-metoxik;arbonil-D-aztreptamint adunk hozzá és az elegyet visszafolyató hütő alkalmazasa mellett melegítjük 21 óra 30 percig. Ezután lehűtjük, metilénklorlddal felhígítjuk és vízzel kétszer mossuk. A szerves fázist szárítjuk, leszűrjük és szárazra pároljuk. A kapott anyagot szilikagél oszlopon kromatográfiásan tisztítjuk. 32,5 g kívánt terméket kapunk. Vékonyréteg kromatográfla szilikagélen /kloroform-aceton 7*3 arányú elegyevel/t Rf = 0,15 B. lépés 0-/3~/metoxikarbonll/metilamino-2-0~fenilmetil-3,4,6-trldezoxi-alfa, D-xilohexopiranoz11-/1-^y6/~0-/2,6-bisz-/metoxikarbonil/-amino-2,3»á,6-tetradezoxl-alfa,D—eritrohexopiranozll-/l . 4/N1-/2/S/-hi&roxi-l-oxo~4-/ /fenilmetoxi/-karbonil/amlno-/butil-2-dezoxi-N5-metoxikarbonll-D-sztreptamin előállit ás ö. Az előző lépés szerint előállított vegyületből 15,2 g-ot feloldunk metilénklorid és metanol elegyében. Az oldatot 0 °0- -ra hütjük, és 2n nátriumhidroxidot adunk hozzá és 1 óráig keverjük. Ezután sósavval semlegesítjük, metilén-kiorlddal extraháljuk, mossuk, száritjuk, leszűrjük es_.szárazra pároljuk. 14,6 g kívánt terméket kapunk. Vékonyréteg kromatográfle szilikagélen /kloroform-metanol 65*35 arányú ©legyével/: Rf = 0,12* C. lépés 0-/3-/etoxikarbonil/metilamino-3jA-,6-tridezoxialf a,D-xilonexopiranozil-/l-?6i/-0-/2,6-b is z-/met oxi kar bonil/-ami~ no-2,3,4,6-t e tr adez oxi-alfa,D-er i tr ohexopir anoz 11-/1—~x4/-R1- -/2/S/-h id r oxl-l-oxo-4-amin o/b u 111/-2-de z oxi-R3-nie t oxi kar b on ii-12
