180279. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 4''-dezoxi-4'' szulfonol-amino-eliandomocon-származékok előállítására
180.279 vés, tercier amin, vagy olyan szekunder amin, amely fcérbelileg kellően gátolt ahhoz, hogy ne vegyen részt a reakcióban, mint például diizopropil-amin. Előnyösen tercier aminokat alkalmazunk savmegkötőszerként. E csoporton belül különösen előnyös a trietil-amin. A reakcióhoz használt semleges oldószernek olyannak kell lennie, hogy megfelelő mértékben oldja a kiindulási anyagokat, és ne lépjen reakcióba sem a kiindulási anyagokkal, sem a termékekkel. Előnyösen vízzel elegyíthető vag^ vizzel nem elegyíthető, poláros oldószereket használunk. Különösen előnyös oldószer a metilén-klorid és az aceton és viz elegye. Mivel hevítéskor az amino-oleandomicin-származékok részben elbomlanak, a /II/ és /III/ általános képletü vegyületeket előnyösen 0 C° és 25 C° közötti hőmérsékleten állítjuk elő.Kü- Ionosén előnyösen szobahőmérsékleten dolgozunk. A reakció időtartama nem döntő jelentőségű, és mindig az adott kiindulási anyagok reakcióképességétől, az oldat töménységétől és a reakció hőmérsékletétől függ. Ha az alábbiakban megadott töménységű oldatokban szobahőmérsékleten végezzük a reakciót, akkor az átalakulás 2-48 óra alatt lényegében lejátszódik. Miután a reakció lezajlott, két, önmagában Ismert módszerrel dolgozhatjuk fel a reakcióelegyet. Az első módszer szerint az elegyet vízre öntjük, a vizzel nem elegyíthető oldószert a benne oldott termékkel együtt elválasztjuk,•és az oldószer ledesztillálása utján nyerjük s nyersterméket. Ha a reakciót vizzel elegyíthető oldószerben végezzük, akkor vizreöntés után az elegyet valamely, vizzel nem elegyíthető oldószerrel, például metiién-kloriddal kirázzuk. A reakcióelegy feldolgozására alkalmazható második módszer szerint a reakcióelegyről ledesztilláljuk az oldószert, és a savmegkötőszerként használt bázis és a reakció során felszabaduló halogén-hidrogénsav sója mellől acetonnal kioldjuk a terméket. Az aceton ledesztillálása utján nyerjük a nyersterméket. A nyersterméket, vagy ennek acetonos oldatát önmagában ismert módszerrel oszlop-kromatográfiás utón, vagy átkristályositással tisztíthatjuk. A találmány szerinti eljárás egy további előnyös kivitelezési változata szerint a /IV/ általános képletü, ahol X és Y jelentése egy szén-sz én-köt és és Z jelentése hidrogénatom, baktériumellenes hatású vegyületek előállítására úgy járunk el, hogy valamely ll-alkanoil-4"-dezoxi-4"-amino-oleandomicin-származékot molárisán négyszeres mennyiségben vett, térbelileg nem gátolt tercier amin, mint például trietil-amin jelenlétében, molárisán kétszeres mennyiségben vett 2-bróm-etiánszulfonsav-kloriddal reagáltatunk. A kiindulási anyagokat -78 0° hőmérsékleten elegyítjük, majd még 1-2 órán át ezen a hőmérsékleten tartjuk a reakcióelegyet. Az ezen reakciók kivitelezéséhez használható oldószerek ugyanazok, amelyeket a /II/ éa /III/ általános képletü vegyületek előállításánál is alkalmazhatunk, azzal a további megkötéssel, hogy az előnyös reakcióhőmérsékletnél még ne fagyjanak meg. Előnyös oldószer erre a célra a metilén-klorid. A reakcióelegyet ugyanúgy dolgozzuk fel, mint a /II/ vagy /III/ általános kepletü vegyületek előállítása esetén. Azonkívül, hogy az ily módon előállított ll-alkanoil-4H-4
