180276. lajstromszámú szabadalom • Eljárás oleandomicin-származékok előállítására
180.276 fenti heterociklusos csoportok monométil-származékai. A fenti általános képletü vegyületek. ezek epimer alakjai és gyógyszerészeti szempontból elfogadható sóik hatásos baktérium-ellenes vegyületek a Gram-pozitiv festödésü mikroorganizmusokkal, például a Staphylococcus aureus és a Streptococcus pyogenes baktériumokkal szemben in vitro, ezen felül több in vivo ie aktiv parenterális és orális adagoláskor. Több vegyület és ezek sói szintén aktivak egyes Gram-negativ festödésü mikroorganizmussal szemben, például kokkuszokkal, mint például Pasteurella multocida és Neisseria sicca baktériumokkal szemben. A találmány szerinti eljárás előnyös kivitelezési változatai szerint viszonylag magasabb aktivitásuk és hatásuk miatt az alábbi 1. Táblázatban megadott vegyületeket állítjuk elő'; A Z csoportok mind a /I/, /II/, /III/ es /IV/ vegyületre vonatkoznak. 1. Táblázat általános R9 R, R* OR* képlet 2 1 3 4 I II III IV H H vagy -COCHj H H vagy -COCH^ H0-vagy karbonátcsoport H H vagy -COCH, karbonát^ csoport [9/S/-NHgj a. -/OHg/^-O/CHj/jl mt 0 vagy lj b. egy olyan /V/ általános képletü csoport, ahol R^ hidrogén-, klóratom vagy metoxlosöpörti o, egy /VT/ általános képletü csoporti d. -/CH5/_-heterocikc. m lusos csoport, ahol mi 0 A találmány előnyös kivitelezési változatai szerint olyan vegyületeket állitunk elő, ahol Z egy -C/CH^/j, vagy egy /Vll/ vagy egy /VIII/ általános képletü csoport, ahol Y hidrogén-, klór- vagy fluoratom, vagy 2-pirazinil-, 4-raetil-5-tiazolil-, 4-metil-5-oxazolil- vagy izoxazolilcsoport. Különösen előnyös tulajdonságokkal rendelkeznek azok a vegyületek, amelyekben R^ hidrogénatom. A találmány szerinti eljárás értelmében az /I/, /II/ és /III/ általános képletü vegyületek előállítására a megfelelő 4"-amino_származékot megfelelő acilezőszerrel acilezzük. Az acilezési reakciót úgy végezzük, hogy a megfelelő 4"-amino-származékot nem reakcióképes oldószerrel készült reakcióelegyben a megfelelő acilezőszer reakcióképes származékával hozzuk érintkezésbe. Az acilezőszerek tipikus reakcióképes származékai a savkloridok, az egyszerű vagy vegyesanhidridek, a savazidok, például az N-hidroxi-ftálimid vagy az N-hidroxi-szukcinimid, egy fenol vagy tiofenol aktiv észtere vagy tioésztere, továbbá az acilezőszer és egy úgynevezett kondenzálószer, például karbodiimiddel, egy alkoxi-aloetilénnel, N,N*-karbonil-diimidazol-3
