180273. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1,5-diszubsztituált 2-pirrolidon-származékok előllítására
180.273 Z egyszeres kötés vagy transz-kettős-kötés, U LVTI vagy LVIII képletü csoport,- és R’ C< -tienil-, fenil-, fenoxi- vagy klórfeni 1-, metoxi-, trifluormetil- vagy 1 csoporttal szubsztituált fenil- vagy fenoxicsoport. A találmány a fenti vegyületek karboxilát-származékainak vagy tetrazol-5-ilcsoporttal rendelkező származékaira is vonatkozik. A találmány szerint úgy járunk el, hogy valamely XIV általános képletü vegyületet, ahol Q, W, Z és R* a fent megadott, redukálunk, előnyösen és kívánt esetben egy kapott XIII általános képletü vegyületet, ahol Q 2-6 szénatomos alkoxikarbonilcsoport, hidrolizálunk, és/vagy kivánt esetben egy keletkezett XIII általános képletü vegyületet, ahol Q karboxilesöpört, az R fenti jelentésének megfelelő alkohollal észterezünk. A találmány szerinti eljárással előállított, szelektív prosztaglandinszerü biológiai hatással rendelkező pirrolidon-származékok szerkezetét a XVII általános képleten mutatjuk be, ahol az általános képletben W, Z, M, R* és R a fentiekben megadott jelentésűt a találmány ezen vegyületek C5-eipmerjeire is vonatkozik. Ugyancsak biológiai hatásuk miatt jelentősek azon, a találmány szerinti eljárással előállított pirrolidonok és ezek C5-epimerjel, amelyek szerkezetét a XVIII és a XIX általános képletekben mutatunk bej a XVIII és a XIX általános képletekben W, Z, M, R* és R” a fentiekben megadott jelentésüek. Különösen értékes tulajdonságokkal rendelkeznek azok a találmány oltalmi köréhez tartozó vegyületek, továbbá ezek C5- -epimerjei, amelyek szerkezetét a XX általános képleten adjuk meg; az általános képletben W, Z, M és R* a fentiekben megadott jelentésű. A találmány oltalmi köréhez tartozó másik különösen érdekes tulajdonságokkal biró vegyületcsoportba azok a szelektív biológiai hatással rendelkező vegyületek tartoznak, amelyek szerkezetét a XIX általános képleten mutatjuk be; ide soroljuk ezen vegyületek C5-epimerjelt is. A XIX általános képletben W, Z, M és R’ az előzőekben megadott jelentésüek. A találmány szerinti eljárással előállított szelektív biológiai aktivitásuk miatt különösen előnyös tulajdonságú vegyületek a következők: l-/6’-karboxihexil/-5/^-/3 * * 0C-h±droxi-4*’-fenilbut-1* ’-enil/-2-pirrolidon, ennek metilésztere és 5 «X-epimerje ; 1-/6*-karboxihexi 1-2* ’-enil/-5^-/3* cC-hidroxi-4* ’-fenilbut-l”-enil/-2-pirrolidon és ennek 5 o<.-epimer je j 1-/6*-karboxihexi 1/-5/3 -/J» *c< -hidroxi-4* *-feni 1-b utáni 1/-2-pirrolidon és ennek 5oC-epimerje j 1-/6 ’-karboxihexi 1/-5/3 -/3 * * oC-hidroxi-4 * ’-fenoxi-but-1’ ’-enil/-2-pirrolidon és' ennek 5û6-epimer jej l-/6»-karboxihex-2*-enil/-5p-/3” oC-hi'droxi-4 * ’-fenoxi-but-l”-enil/-2-pirrolidon és ennek 5°C-epimerjej 1-/6’-karboxihexil/-5^-/3* ’ °C-hidroxi-4’ ’-fenoxi-butanil/» -2-pirrolidon és ennek 5oC*-epimérjej azok a vegyületek, ahol 6’-/tetrazol-5-il/-csoport szerepel a 6’-karboxi le söpört, helyett, különösen előnyös tulajdonságú vegyületek» vagy fluoratommal, 3 szénatomos alkií-5
