180258. lajstromszámú szabadalom • Eljárás pirrolidin-1-karbonsav származékainak előállítására
1802S8 általános képletü vegyület enamin-ketonjait vagy enamin-di két ónjait, amelyben Am jelentése /A/ csoport, ahol B, jelentése Bj-CO-CH2~CH2-csoport vagy Rj-CG-CH=CH-osoport bs R2 jelentése hidrogénatom, vagy amelyben R^ és B2 jelentése azonosan R^-CO-CHg-CILj-csoport vagy B^-CO-GH=CH-csoport. Ezt közelebbről az /V/ képlet szemlélteti. A reakciót valamely inert szerves oldószerben, például etil-éterben vagy benzolban végezzük. 10-100 °0 közötti hőmérsékleten. c/ A kapott /V/ általános képletü enamino-ketont vagy enamlno-diketont, amelyben R, R, , B2 Is R, jelentései ab./ pontban definiáltak, elhidrolizálva megkapjuk az /I/ általános képletü alkll-J-oxo-l-pirrolldln-karboxllat okát , nevezetesen olyan /I/ általános képletü vegyületeket, amelyekben Am jelentése /B/ csoport, ezeket közelebbről a /VI/ képlettel szemléltetjük. A hidrolízist vízben hajtjuk végre valamely eoetsav-alkáíifém-acetát puffer-oldat segítségével, például ecetsav és nátrium-acetát 1 mólos vizes oldatával, 10 °C és az elegy forráspontja közötti hőmérsékleten. Az olyan /II/ általános képletü vegyületek, amelyekben R jelentése etilcsoport, például etil-3-oxo-l-pirrolidln-karboxilát, ismert vegyületek melyeket a J.Am.Chem.Soc. 84? 630 /1962/ben publikáltak. Az ezektől eltérő /II/ általánosTEepletü vegyületeket is előállíthatjuk az itt közölt eljárás szerint. A /IV/ általános képletü ketonok többnyire ismert vegyületek, vagy az ismert eljárásokkal előállithatók. Például az l-oktin-3-on leÍrása megtalálható az Agr.Biol- Chem. 33 /9/ /1969/ 1264-1269 oldalán, az l-oktên-3-on a J.Org. Chem. 22 /1957/ 92-93» oldalán, a metil-vinil-keton a J.Soo. Chem.IncI. 29 /1910/ 1037. oldalán, és a metil-etil-keton a J.Am. Ohem.Soc. Jg /1950/ 494-500. oldalán. Az /I/ általános képletü vegyületek a kémiai szintéziseknél intermedierként használhatók. Mint azt már az előbb részletesen leírtuk, az olyan /!/ általános képletü vegyületeket. amelyekben Am jelentése /A/ csoport, amelyben R^ és R2 jelentése egyaránt hidrogénatom, igen jól használhatók például egyéb 1-plrrol-karbonsav származékok előállítására, nevezetesen más olyan /I/ általános képletü vegyületek előállításéira, amelyben Am jelentése /A/ osoport« Ezek az egyéb 1-plrrol-karbonsav származékok is értékes intermedier termékek. Például a találmány szerinti 1-pirrolidin-karbonsav-származékok, azaz az olyan /!/ általános képletü vegyületek, amelyekben Am jelentése /B/ csoport, és amelyek közelebbről a /VT/ képlettel szemléltethetők, ezekből a vegyületekből egyszerűen hidrolízissel megkaphatók, mint ezt fent már említettük. A /VT/ általános képletü 1-pirrolidin-karbonsav-származékok értékes intermedierek azaprosztaglandinok előállításánál. Ez a felhasználási terület egészen váratlan, ha tekintetbe vesszük a 4 003 911» számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírásban foglaltakat. Ez a szabadalom azaprosztaglandinok előállítására vonatkozik, az itt leirt intermedierek l-/p-fenilbenzoil/-2-/karbo-metoxialkil/-3-oxo-4-acetoxi-pirrdidinek. Ezektől a vegyületektől a találmány szerinti vegyületek teljesen eltérnek, tekintettel az 1-, 2- és 4-helyzetben levő 2
