180258. lajstromszámú szabadalom • Eljárás pirrolidin-1-karbonsav származékainak előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS 180258 fit N.mzetközi osztályozás : ISPÉi» NSZOj Bejelentés napja: 1979. VI 11. (LA--959) C 07 D 207/24, Elsőbbsége: 1978. VI. \:. (78/17424) Franciaorszig ORSZÁGOS Közzététel napja : 1982. VI 28. fi; TALÁLMÁNYI i' ^ 7i[ HIVATAL Megjelent: 1986. X. 20. ■**_- Tr* t % Feltalálói k ) ■ Nanthavong vegyész, Vientiane, Laoszi Demokratikus Köztársaság Schaefer Michel vegyész, Metz, Pigerol Charles vegyész, Saint-Ouen, Franciaország Szabadalmas: SANOFI S.A., Párizs, Franciaország Eljárás pirrolidin-1-karbonsavak származékainak előállítására A találmány tárgya eljárás aj heterociklusos származékok, különösen a /VI/ általános képletü uj 1-pirrolidin-karbonsav-származékok előállítására, amelyben R jelentése 1-4 szénatomszámú alkilcsoport, célszerűen etilcsoport, R, jelentése Rj-CO-CILj-CHp- általános képletü 3-oxo-alkilesöpört, vagy R^-CO-CH-CH-altalános képletü 3-cxo-alkanilcsoport és R2 jelentése hidrogénatom vagy E^-OO-CHg-CHg- vagy E^-CO-GH-CH- osoport, és Ej jelentése 1-5 szénatomszámo alkilcsoport. A /VI/ általános képletü vegyületeket a következő módon állíthatjuk elő* a/ Valamely /II/ általános képletü alkil-3-oxo-l-pirrolidin-karboxilátót, amelyben E jelentése a fenti, valamely inert szerves oldószerben, például benzolban, pirrolidinnel együtt p-toluol-szulfonsav jelenlétében visszafolyató hütő alkalmazása mellett melegítjük. A reakció során megkapjuk az /!/ általános képletü vegyulet enaminjait, amelyben Am jelentése /A/ csoport, amelyben Rt és R0 egyaránt hidrogénatomot jelent. Ezt közelebbről a /III/ képlet szemlélteti. Különösen előnyös az etil-5-/l*-pirrolidinil/-2,5-dihidro-l-pirrol-karboxilát ilymódon történő előállítása. b/ A kapott /III/ általános képletü enaminokat, amelyekben E jelentése a fenti, megfelelő mennyiségű /IV/ általános képletü ketonnal kezelve, amelyben Rj jelentése a fenti és R^ jelentése GH2ssCH-csoport vagy CH=C-csoport, megkapjuk az /!/
