180252. lajstromszámú szabadalom • Eljárás triazuin-származékok előállítására
180252 A kiindulási anyagot a következőképpen állítjuk elő* 2,5 g 3-/4-oiano-fenil/-6-izobutilamino-tetrahidro-l,3*5- -trlazin-2,4-dion éa 100 ml tömény vizes sósavoldat elegyét 16 órán át 100 C°-on tartjuk, majd az elegyet bepároljuk. I maradékhoz vizet adunk. A kivált színtelen szilárd anyagot leszűrjük, vízzel moseuk és szárítjuk. 2,0 g /75 %/ 3-/4«-karboxi-fenil/-6-izobutllamino-tetrahidro-l,3,5-triazin-2,4-diont kapunk; op.i > 300 Co. a kapott szilárd anyagot fölöslegben vett ecetsavanhidridhez adjuk. Az elegyet 8 órán át viaszaiolyatás közben forraljuk, majd bepároljuk, éa a maradékot metilén-klorid és petroléter /forráspont-tartomány* 40-60 Co/ elegyéből átkristályositjuk. A 134-137 C°-on olvadó 3-/4-/acetoxikarbonil/-fenil/-6-(/N-acetil/-izobutilamino) -tetrahidro-l,3»5-t:riazin-2,4- -diont 28 %-oa hozammal kapjuk. 90. és 91« példa A 41. példában közöltek szerint járunk el, azonban ecetsavanHidrid helyett propionsavanhidridet, illetve vajsavanhidridet használunk fel. A következő vegyületeket kapjuk: 3-/4-metil-fenil/-6-('/N-propionil/-izobutilamino)-tetrahidro-1,3,5-t:riazln-2,4-dion, op.x 122-123 Cof hozam* 48%; 3-/4-metil-fenil/-6~(/N-butiril/-izobufcilamino) -tetrahidro-l,3»5-fc*iazin-2,4- -dion, op.: 152-153 0°» hozam* 35 %• 92. példa 2,0 ml 3-/‘4-metil-fenil/-6-izobutilamino-tetrahidro-l,3,5- -triazin-2,4-dion 100 ml metilénkloriddal készített szuszpenziójába 50 percig két én-gázt /aceton 600-700 0°-on végzett piroliziséval, speciális készülékben /lásd* Williams és Hurd* J. Org. Chem. 122-125, 1946/ fejlesztett termék/ buborékoltatunk. Az elegyben l-acetil-3-/4-metil-fenil/-6-izobutilamino— -tetrahidro-l,3»5-triazin-2,4-dion képződik. Ezután a reakcióelegyet 1 órán át szobahőmérsékleten keverjük. A ketén fölöslegét 1 órán át bevezetett argon-gázzal kiűzzük, majd az elegyet bepároljuk. A kapott maradékot 1,2-dimetoxi-etánbol átkrlstályositjuk. 0,87 g 3-/4-metil-fenil/-6-(yH~acetll/-izobutilamino)-tetrahidro-l,3,5-t*iazin-2,4-diont kapunk; op.* 159-160 C°§ 93-96. példa 0*79 S /2,5 mmól/ 3-/4-metil-fenil/-6-C/N-aoeti3Aizobutllaminojí-tetrahidro-l,3»5-triazin-2,4-dion 15 ml aoetonnal készített oldatához keverés közben 2,4 ml 1 mólos nátriumhidroxidoldatot /= 2.4 mmól nátriumhidroxid/ adunk. Az elegyet 15 percig szobahőmérsékleten keverjük, majd bepáróljuk. A maradékot 5-10 ml tetrahidrofuránnal eldörzsöljük. Eehér, szilárd anyagként 0,46 g 3-/4—nietil-fanll/-6-(/E~acetil/-izobutilamino)-*tetrahidro-l,3,5-triazin-2,4-dion-hátriumsót kapunk; op.* 192-195 G° /foszforpentoxid fölött szárítva/. Ugyanezzel az eljárással állítjuk elő 55 %-oa hozammal a 3-/4-me t oxi-f en 11/-6-- (/N-acet i l/-i zob úti 1 amino} -t et r ahidr o-l, 31 5-triazin-2,4-dion nátriumsóját. A fehér, szilárd termék 185- 188 C°-on olvad. A fent ismertetett módon járunk el, azonban nátrium-hidroxid-oldat helyett 1 mólos kálium-hldrogénkarbonát-oldatot használunk fel. A következő termékeket kapjuk* 22
