180249. lajstromszámú szabadalom • Eljárás fenil- kinolizidinek előállítására

180249

6. táblázat

Racém /9a^H/-2c(r/Rt)/-7i}-/Ra/-oktahidro-2H~kinolizin-2-il-acetátok

Rb

Ra

Só

Op. c'

terc.-butil

fenil

H01

247-248

ff tt

p-klórfenil

tt

244-246

ff ff

2,4—diklórfenil

«I

. 246-247

n-butil

fenil

11

248-250

Hasonlóan állítjuk elő a következő vegyületeket is* /+/-/2-butil-oktahidro-7-f enil-2H-kinolizin-2-il-acetát/-hidroklorld, Op.: 242-245 C°, éa

/-/-/2-butil-oktahidro-7-fenil-2H-kinolizin-2-il-acetát/-hidr oki or id, Op.: 242-245 C°.

5. példa

5,0 g racém /9a4ïï/-2flC-terc-butil-74~/°_kl6r-fenil/-oktahidro-2H-kinolizin-2-olt 20 ml plrldlnben oldunk, és az oldatba 15 pero alatt, szobahőmérsékleten 20 ml trifluorecetsav-anhldridet csepegtetünk. Az elegyet 22 órán át szobahőmérsékleten tartjuk, majd az oldatot vákuumban bepároljuk. A maradékot 50. ml toluolban oldjuk, éa az oldatot Ismét bepároljuk. Ezután az olajos maradékot 100 g szilikagélen krómatografáljuk, eluálószerként etilacetátot használunk. Az eluátumból 5,4- 6 /83,‘5 %/ racém /9a^H/-2P&-tero-butil-74'-/o~klór-fenil/-oktahldro-2H-kinolizin-24il-trifluoracetátot különítünk el. A termék hldrokloridja 172-175 C°-on olvad* "

Ha a fenti eljárásban ekvlmolárls mennyiségű, az 1. példa a/ pontjában és a 3. példában felsorolt alkil- vagy aril-karbinolokból indulunk ki, a 7* táblázatban felsorolt triíluoracetátokat kapjuk*

7. táblázat

Racém /9a^H/-/Ra/-7^-/Bb/-oktahidro-2H-kinolizin-2-il-trifluoracetátok. a .

Rb Ra Só Op. C° * 1

20Cr-tero-butil fenil HCl 170-172

20t-fenil fenil " 164-166

Ha a fenti eljárásban trifluorecetsav-anhidrid helyett ekvimoláris mennyiségű karbonsavanhidridekkel reagáltatjuk, az

1. példa á/ pontjában vagy a 3» példában felsorolt alkil- vagy aril-karbinolokat, a 8. táblázatban felsorolt karbinol-aoilátO' kát kapjuk.

16