180249. lajstromszámú szabadalom • Eljárás fenil- kinolizidinek előállítására
180249 klnolizin-2-ol-hidrokloridot kapunk; op.t 276-270 C°. A tisztítást úgy is végrehajthatjuk, hogy a maradékot szilikagélen kromatografáljuk; eluálószerként 1*1 arányú éter* hexán elegyet használunk. Ha a fenti eljárásban rao-/9aAH/-7^-/o-klór-fenil/-oktahidro-2H-kinolizin-2-on helyett ekvimoláris mennyiségű egyéb szubsztituált ketonokból indulunk ki, termékként az 1. táblázatban felsorolt tero-butil-karbinolokat kapjuk. 1. táblázat Racém /9aiJII/-2(X-terc-butil-7/J/Ra/-oktahidro-2II-kinolizin-2-olok Ea Só Op. C° fenil HC1 230 /bomlás/ p-klór-fenil HC1 286-288 2,4-di ki ór-f en il HC1 27O-272 2,6-diklór-fenil IIC1 262-263 p-trifluormetil-fenil HC1 285-286 Ha fenti eljárásban terc-butil-litium helyett ekvimoláris mennyiségben más alkil- vagy aril-litium-reagenseket reagálhatunk a megfelelő ketonokkal, a 2. táblázatban felsorolt karbinolokhoz jutunk. 2. táblázat Racém /9a^I/-/Rlj/~7^-/Ra/-oktahidro-2H-kinolizin-2-olok Eb R Elkülönített Op.C0 termék 20Q-s zek. -but il 20C-n-butil 20C-izopropil 2/0C+<y-met il 2oC-n-butil 2flt-fenil 2Jl-fenil a*.-fenil â^-fenil 2*-fenil 2%-fenil ‘ 2oc-m-met oxif enil 2^-m-metoxifenil fenil 20C-p-klórfenil fenil 244-246 277-250 201-205 149-151 100-102 266-267 175 amorf 153-155 122-124 156-158 99-102 J-H-NMR /CDClx/t 3,77 ppm 2 /szingulett/ iH-BMR /CDC1,/* 3,82 ppm /szingulett/ 249-250 2-4—diklórfenil •1 ,1 „ fenil 0-klórfenil tt m-metoxi-fenil tt fenil fenil fenil HOl-só tt ft tt Bázis HCl-só ff Bázis • tf tt tf HCl-só
