180246. lajstromszámú szabadalom • Eljárás imidazolin- származékk előállítására

180246

A kiindulási anyagként felhasznált N-r?3-trifluormetil-4-klór~fenil/-karbamoirj-2-meti1-alanin-metítésztért. a következőképpen állítjuk elő*

9,75 g /50 millimól/ 5-&mino-2-klór-benzotrifluoridőt és 7>15 g /50 millimól/ 2-izocianato-2-metil-propionsav-metilésztert 80 G°-on összeömlesztiink és az ömledéket JO percen át ezen a hőmérsékleten tartjuk. A kikristályosodó termeket izopropanol-metilenklorid elegyből átkristályositju[t és 20 órán át magos vákuumban 50 C°-on szárítjuk. A kapott N-£/3-trifluormet il-4-klór-f enil/-karbamoi lJ-2-met il-alan in-meti1és z ter 141-142 0°-on olvad.

Analízis; G^jII^ClF^I^Oj képletre /338»71/

számított 1 03=46,10; 1355=4,17* 113=8,27;

talált: 03=46,17; 1355=4,14; 3S5S=8,26.

A kiindulási anyagként felhasznált N— /3-trifluormetil'-fenil/-karbamoil -2-metil-alanin-metilésztert a fenti eljárással analóg módon állítjuk elő. A reakciót 130 C°-os öraledekben 120 percen át végezzük el.

4. példa

14,5 g /65 millimól/ 3-tr if luoxtaetil-4-klór-f enil-izocianát é3 5»5 g /65 millimól/ oC-amino-izobutironitril elegyét 20 percen át 100 G°-on tartjuk. A kapott sürünfolyó olajat tisztítás céljából 500 g kovasavgélen /szemcsenagyság kb. 0,06-0,2 mm/ metilénklor id-metanol eleggyel 1er ómat ogr áfái juk. A kapott terméket met ión ki or id-petr oléter elegyből 1er istályosit juk. Magas vákuumban 50 C°-on 15 órán át történő szárítás után 148-149 C°-on olvadó l-/3-trifluormetil-4-klór-fenil/-5-imino-4,4-dimetil-2-imidazolidinont kapunk.

Analízis: Cpp11!!013^1^0 képletre /305,69/

számított* 03=47,15» H3=3,63î F3=13,75» 013=11,60;

talált: 03=47,11; 1355=3,66* N%=13,84; 013=11,86.

A fenti eljárással analóg módon a 92-93 C°-on olvadó /éter-n-pentán elegyből/ l-/3-trifluormetil-4-fluor-fenil/-5- -imino-4,4-dimetil-2-imidazolidinont is előállítjuk.

Analízist C^^ll^V^0 képletre /289,23/

számított* 055=49*83* 1355=3*83* H3=14,53;

talált: 055=49,69* H55=3,48; H%=14,18.

5. példa

61 mg /0,2 millimól/ l-/3-trifluormetil-4—klór-fenil/-5-imino-4,4-dÍmetil-2-imidazolldinont 4 ml 0,1 n vizes sósavban oldunk és 2 ml vizet adunk hozzá. A fokozatosan kiváló fehér tükristályokat 20 óra múlva leszűrjük, vizzel mossuk és 2 órán át magas vákuumban 65 C°-on szárítjuk. A kapott 3-/3-trifluormetil-4-klór-fenil/-5,5-dimetil-hidantóin 156-157,5 0°-on olvad.

8