180230. lajstromszámú szabadalom • Eljárás dihidro- és haxahidro-benzopiraoxan- tenonok előállítására
180230 antlandrogén anyag. Ez a vegyület klinikallag hatásos ugyan mind jóindulatú prosztata-nagyobbodás, mind pedig prosztatarák ellen, nem alkalmazható azonban huzamosabban az embergyógyászatban hormonális mellékhatása miatt, mivel gátolja a mellékvese funkcióját, valamint nagymérvű progeszteron mellékhatást okoz. Szükség van tehát olyan anyagokra, amelyek nem azteroidazerkezetüek, és amelyek nagymérvű antlandrogén hatást fejtenek ki. A találmány szerinti eljárás a vegyületek ilyen osztályára irányul. A szakterületen osak nagyon korlátozott számú nem-szteroid-szerkeze tű antlandrogén hatású vegyület ismert. A 5*857.953 számú Amerikai Egyesült Államok-beli szabadalmi leírás az arilidénciklanonok egy osztályát ismerteti. Ezek a vegyületek nem szteroid-szerkezetüek és antlandrogén hatásúak. A találmány tehát nem-aztereoid-szerkezetü antlandrogén hatású vegyületek előállítására vonatkozik. A találmány tárgya eljárás /I/ általános képletü uj benzopiranoxantenonok előállítására - ebben a képletben R hidrogénatom, 1 - 4 szénatomos alkil-csoport, 1-4 szénatomos alkoxi-csoport vagy hidroxil-csoport, mimellett a két R szubaztituens egymással megegyezik és szimmetrikusan helyezkedik el; R^ valamely 1-5 szénatomos alkil-csoport és Rg metil-csoport; vagy R^ és R2 együtt egy -/CH2/ - általános képletü láncot alkot, ahol n jelentése 4-6 értékű egész szám; mig 1/ XQ és hidrogénatom, vagy X& és Y&, valamint Xfe és Y, együtt egy-egy kettős kötést alkot, azzal a megszorítással, hogy amennyiben R-^ jelentése 1-5 szénatomos alkil-csoport és metil-csoport tói eltér, akkor X0 X^ és R^ szubsztibuensek valamennyieno<~konfiguráclóban vannak; vagy 2/ X&, X^, Xc, X^, Y&f és Y^ jelentése hidrogénatom, azzal a megszorítással, hogy Xc és Xd o^-konfiguráoióban van, Xa es X^ szubsztituenaek mindegyike o^-konf iguráoióju vagy /J-konf igurációju, és R^ amennyiben 1-5 szénatomos alkil-csoport, akkor O^-konf igurációban van -az eljárásra az jellemző, hogy valamely /II/ általános képletü 2-hidroxibenzaldehidet, ahol R hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkil-csoport, 1-4 szénatomot alkoxi-csoport, egy /III/ általános képletü 2,5-ciklohexadiénnel reagáltatunk valamely közömbös oldószerben 0 0° és 65 0° közötti hőmérsékleten pirrolidin vagy klór-atommal, brómatommal vagy 1-5 szénatomos alkil-csoporttal mono- vagy diszubsztituált pirrolidin és valamely 1-7 szénatomos karbonsav jelenlétében és az /!/ általános képlet körébe tartozó /IV/ általános képletü dihidrobenzopiranoxantenont, ahol R&, R^ éa R2 jelentése a fenti, XQ és X^ pedig vagy oC, -konfigurációjú, kinyerjük, és ha biológiailag aktiv /!/ általános képletü dihidrobenzopiranoxantenont kívánunk előállítani, és a /II/ és /III/ álta2
