180209. lajstromszámú szabadalom • Eljárás helyettesített acil-(biciklusos aril)- amonoalkánsavak előállítására
180209 karboxilesoport megvédése közben, hidrogénezzük, és kívánt esetben a kapott terméket sóvá alakítjuk át, vagy c/ egy V3 általános képletü, funkcionális acil-/biciklusos aril/-aminoalkánsav-származékot - ahol R^x, Ax és nx a fenti jelentésű és Gx egy funkcionális karboxilcsoport-származékot jelent - Szolvolizálunk, és kivánt esetben a terméket sóvá alakítjuk át. Az I23, I323, illetve i300“ általános képletü vegyületek előállítására megfelelő II23, II323, illetve II300“, III23, illetve III3“31, illetve III2333, IV23, IV233, illetve ív23353 vagy V23, v33531, illetve v2323 általános képletü kiindulási anyagokat alkalmazunk, ahol a helyettesitők a fenti jelentésüek. Ha a II3 általános képletü /biciklusos aril/-aminoalkánsavakat a karboxilcsoport megvédése közben reagáltatjuk, olyan vegyületeket használunk, amelyeknek védőcsoportjai nem.lépnek reakcióba a IIIX általános képletü acil-szármázékokkal. Alkalmas vegyületek például az alkanolok észterei, például 1-5 szénatomos észterei vagy fenalkanolok észterei, igy metil-, propil-, butil-, benzil- vagy fenetilészterei. adott esetben a szervetlen vagy szerves bázisokkal, igy alkali- vagy alkáliföldfémhidroxidokkal, ammóniával, tercier nitrogénbázisokkal /például trietilaminnal, piridinnel/ készített oldatok is. x 7 A III általános képletü acil-származékokban az R x kilépő csoport például hidroxilcsoport, halogénatom, előnyösen klór- vagy brómatom, alkilszulfoniloxi- vagy benzolszulfoniloxiesoport, alkoxiesoport, előnyösen metoxi- vagy etoxiesoport alkilmerkaptocsoport, igy metilmerkapto- vagy etilmerkaptocsoport. A IIX általános képletü /biciklusos aril/-aminoalkánsavak és III3 általános képletü acil-származékok reagáltatását Önmagában ismert módon valósítjuk meg. A reakciót alkalmas oldószerekben, igy vízben vagy szénhidrogénekben, például benzolban, toluolban, xilolban vagy éterekben, például tetrahidrofuránban, dioxánban, 1,2-dimetoxi-etánban vagy ketonokban, például etilmetilketonban vagy amidokban, például dimetilformamidban vagy szulfoxidokban, például dimetilszulfoxidban végezzük. Az acilezést, ha R'x lehasadó /kilépő/ csoportot jelentf célszerűen valamely savmegkötőszer /protonakceçtor/ jelenlétében valósítjuk meg. Ilyen savmegkötőszerként például alkalmas alkálifémhidroxidokat, igy nátriumhidroxidot, káliumhidroxidot vagy alkálifémkarbonátokat, igy nátriumkarbonátot, káliumkarbonátot vagy tercier aminokat, igy piridint, trietilaminfc, etildiizopropilamint használunk. Ha a III3 általános képletü 7x Ix acil-származékok savanhidridek, azaz R' R -CO-O- általános képletü csoportot jelent, elegendő, ha a II3 és III3 általános képletü vegyületeket valamely közömbös oldószerben melegítjük. A reakcióhőmérsékletet széles határokon belül, például -20 °C és +100 °C között változtathatjuk, előnyösen szobahőmérséklet közelében /10 és 30 °0 közötti hőmérsékleten/ végez7
