180209. lajstromszámú szabadalom • Eljárás helyettesített acil-(biciklusos aril)- amonoalkánsavak előállítására
180209 zük a reagáltatást. Ha a II5“ általános képletü vegyületeket a karboxilcsoport megvédése közben acilezzük, az acilezés után a védőcsoportot a szokásos módon újra lehasitjuk. Ha védőcsoportként sókat használunk, a kapott Ix általános képletü savakat alkalmas ásványi savval, igy sósavvalf kénsavval stb. végzett reagáltatással szabadítjuk fel. Ha vedőcsoportokként észtereket alkalmazunk, az acilezés után a terméket Ix általános képletü vegyületté alakítjuk elszappanositással. Az elszappanositást előnyösen valamely alkoholos /például etanolos/ alkálifémhidroxid-oldattal /például káliumhidroxid-oldattal/ végezzük szobahőmérsékleten, adott esetben valamely közömbös higitószer, igy dioxán vagy benzol hozzáadásával. A kiindulási anyagként alkalmazott IIX általános képletü vegyületeket különböző, önmagában ismert eljárásokkal állitjuk elő. Eljárhatunk úgy, hogy VIX általános képletü halogénalkánsavakat - előnyösen a karboxilcsoport észtercsoportként való megvédése közben - valamely VIIX általános képletü /biciklusos X X aril/-aminnal reagáltatunk, ahol n és A a fenti jelentésű és Q R halogénatomot, előnyösen klór- vagy brómatomot jelent. A reagáltatást célszerűen valamely közömbös oldószer, például benzol, ciklohexán, dietiléter jelenlétében végezzük, valamely protonakceptor hozzáadásával. Ilyen protonakceptorként szolgálhat például a reakcióhoz felhasznált VIIX általános képletü amin feleslege; Kivánt esetben azonban más protonakceptort is beadagolhatunk. A IIX általános képletü kiindulási anyagokat oly módon is előállithat juk, hogy egy ■,T'r'r‘rX tért - ahol ny csoportot vagy benzilcsoportot jelent - egy VII* általános képletü /biciklusos aril/-aminnal reagáltatunk. A reakciót célszerűen közömbös oldószerek, igy szénhidrogének, például benzol, toluol, xilol vagy éterek, például tetrahidrofurán, dioxán, 1,2-dimetoxietán vagy ketonok, például etilmetilketon vagy amidok, például dimetilformamid vagy szulfoxidok, például dimetilszulfoxid vagy pedig nitrilek, például acetonitril jelenlétében valósitjuk meg. Célszerűen úgy járunk el, hogy a reagenseket ben melegítjük, például visszafolyató hütő alkalmai hogy egy VIIIÄ általános képletü nlkénsavész-Q a fenti jelentésű és R7 1-5 szénatomos alkilaz oldószerzásával forraljuk. Az R le, ha a reakcióba hoztuk a és előállitottuk az védőcsoportot célszerűen csak akkor kapott, IIX általános képletü közbenső te III32 x ----képletü végterméket. hasítjuk rméket már általános képletü acil-szá^mazékkai általános A II* általános képletü kiindulási anyagokat a IX* általános képletü funkcionális /biciklusos aril/-aminotalkánsav-származékok szakember számára ismert módon végzett szolvolizisével is előállíthatjuk, a képletben Ax, nx és Gx a fenti jelentésű. Az eljárás célszerű foganatosítási módjait a c/ eljárásmód alatt Írjuk le. A II* általános képletü kiindulási anyagokat továbbá úgy is előállíthatjuk, hogy VIIX általános képletü /biciklusos 8
