180207. lajstromszámú szabadalom • 1,2,4-Triazolil-ketonokat hatóanyagént tartalmazó növényi növekedést csökkentő szerek és eljárás ß-azolil-ketonok előállítására

180207

R^ tienilcsoportot, halogénatommal vagy 1-4 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált fenilcsoportót; p

R 1-4 szénatomos alkilcsoportot és

Az 1,2,4-triazolilcsoportot jelent.

A találmány szerinti eljárással az olyan /I/ általános képletü p-azolil-ketonokat, valamint szervetlen vagy szerves savakkal* alkotott savaddiciós sóikat és réz-vagy cinkkomplexeiket áIlitjük elő, amelyek képletében

R1 furil-, tienil-, naftilcsoportot, adott esetben nitrocsoporttal monoszubsztituált 1-8 szenatomos alkilcsoportot,

3-6-szénatomos cikloalkilcsoportot, 1-4 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált dioxanilcsoportot vagy adott esetben legfeljebb két halogénatommal, trifluor-metil-csoporttal, 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal vagy 1-4 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált fenilesoportot;

R2 piridil-, naftilcsoportot, 1-8 szénatomos alkilcsoportot, 2-8 szénatomos alkenilcsoportot, adott esetben legfeljebb két halogénatommal, nitrocsoporttal, 1-4 szénatomos alkilcsoporttal vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal szubsztituált fenilcsoportot és

Az 1,2,4-triazolil- vagy imidazolilcsoportot jelent.

Az R^ például terc-butil-, furanil-, tienil-, cC~vagy /3-naftil-, fenil-, p-fluor-fenil-, p-klór-fenil-, m- és p-bróm-fenil-, 2,4-diklór-fenil-, p-tolil- vagy p-metoxi-fenil-csoportot jelenthet.

2

Az R például terc-butil-, piridil-, o-metoxi-fenil- vagy 2-metil-4-klór-fenil-csoportot jelent.

A savaddiciós só például hidroklorid, bromid, szulfátt nitrát, foszfát? oxalát vagy dodecil-benzolszulfonát lehet. A sók hatékonyságát a kation határozza meg, ezért az anion tetszőleges.

A ß -azolil-ketonok fémkomplexei a /II/ általános képletü vegyülefcek. Ebben a képletben 1 2

R , R és Az a fenti jelentésüek,

Me réz- vagy cinkiont,

X valamely szervetlen sav anionját jelenti, és '

m és n értéke 1 vagy 2.

Az /I/ általános képletü ß -azolil-ketonok úgy állíthatók elő, hogy egy /III/ általános képletü oC, /3-telitetlen ketont

12 1- ebben a képletben R és R a fenti jelentésű - imidazollal vagy 1,2,4-triazollal adott esetben bázisos katalizátor jelenlétében es adott esetben higitószer jelenlétében reagáltatunk.

A fenti eljárással kapott terméket kivánt esetben szervetlen vagy szerves savval sójává alakíthatjuk.

A /II/ általános képletü fémkomplexeket úgy állíthatjuk elő, hogy egy /i/ általános képletü ß -azolil-ketont egy /VI/ általános képletü fémsóval - ebben a képletben Me, X és n a fenti jelentésüek, és a értéke 0, 1, 2, 3 vagy 4 - oldószer jelenlétében reagáltatunk.

Az oC, P-telítetlen ketonoknak imidazollal vagy 1,2,4- -triazollal való reagáltatását célszerűen higitószer nélkül vagy közömbös oldószer jelenlétében például metanolban, etanol-