180202. lajstromszámú szabadalom • Eljárás halogénezett benzil-alkoholok ciklopropán-karbonsav-észterei és ezt tartalmazó inszekticid, akaricid készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására
;-dimetil-3-/őiklór-vinil/-ciklopropánkarbonsav-kloridot éa /III/ általános képletü benzil-alkohol-származékként pentafluor-benzil-alkoholt alkalmazunk, a reakció lefolyását az a/ reakcióvázlat szemlélteti. A /II/ általános képletü vegyületek - R, R* éa R^ jelentése a megadott - ismertek /l. a 2 439 177 számú Német Szövetségi Köztársaság-beli közrebocsátás! iratot/. A /III/ általános képletü benzil-alkohol-^azármazékok- m és n jelentése a megadott - részben ismert vegyületek /l. J. Chem. Soc. C, 293 /196?/i J. Chenu Soc., 3227 /1962/; -J. Chem. Soc., 808 /1961/j J. Chem, Soc., 166 /1959/; J» Med.Chem, U, 814 /1968/. A /III/ általános képletü uj benzil-alkohol-származékokat- m és n jelentése a megadott - ismert eljárásokkal analóg módon állíthatjuk elő, igy például a megfelelő /VIII/ általános képletü karbon!1-származékok - m és n jelentése a megadott és Y jelentése hidroxil -, alkoxi-csoport, klór-, fluor- vagy hidrogénatom - komplex férahidrides redukciójával. Ha például a litium-aluminium-hidridet feleslegben alkalmazzuk, úgy a redukcióval egyidejűleg a gyűrűből egy vagy két fluoréi m is lehasadhat redukáló hatásra. A /VIII/ általános képletü karbon!1-származékok, a redukció kiindulási anyagai - m és n és Y jelentése a megadott - részben ismertek. Az uj vegyületeket ismert eljárásokkal analóg módon állíthatjuk elő /l. Synthesis 1976, 652/. A /VIII/ általános képletü aldehidek vagy savhalogenidek redukcióját - 2,4,6-trifluor-benzaldehidre -ad/ reakcióvázlat szemlélteti. A d/ reakcióvázlatban 1-es séma mutatja be a karbonll-funkciós-csöpört redukcióját fémhidridekkel, például nátrium-bór-hidriddel vagy litium-aluminium-hidriddel. A redukciót variamé ly inert szerves higitószer jelenlétében, 0-100 °C hőmérsékleten végezzük. Például a nátrium-bór-hidrides redukciónál higitószerként, az inert szerves higitószereken - például étereken /igy dietil-éter, dioxán, tetrahidrofurán/, alkoholokon /igy etil- vagy jneti la lkohol on/, továbbá ezek vizes elegyein kivül - vizet is alkalmazhatunk. Egyéb komplex fémhidridekkel - például litium-aluminium-hidriadel végzett - redukcióknál higitószerként alkalmazhatunk aprotlkus inert szerves higitószereket - például étereket /igy |ietil-étert, dioxánt, tetrahidrofuránt/. A redukálandó /VIII/ általános képletü vegyületeket - m, Vi és Y jelentése a megadott - feloldjuk az említett higitószetek valamelyikében és az oldathoz hozzáadjuk a redukálószert. Ügy is eljárhatunk azonban, hogy a redukálandó vegyületekhez alacsony hőmérsékleten /7-30/-/-50/ °C-oii/ valamilyen oldószerben adjuk a redukálószert, éa a redukciót a hőmérséklet lassú emelésével /adott esetben 50-60 °C-ig/ folytatjuk le. A reakciót a szokásos módon, légköri nyomáson végezzük. A reakcióele ^y feldolgozását adott esetben úgy végezzük, hogy az adagolt redukálószerrel azonos mennyiségű vizet adunk hozzá, majd elválasztjuk a fázisokat és a szerves fázist desztilláljuk. Ha redukálószerként litium-aluminium-hidridet alkalmazunk, úgy abban az esetben, ha csak a karbonilesöpört redukcióját ki-180202 3
