180202. lajstromszámú szabadalom • Eljárás halogénezett benzil-alkoholok ciklopropán-karbonsav-észterei és ezt tartalmazó inszekticid, akaricid készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására
180202 várijuk elvégezni, a litium-aluminium-hidridből csak az ehhez szükséges sztöohiometrikus mennyiséget adagoljuk. Ha redukáló-* szerként valamely gyengébben redukáló fém-hidridet alkalmazunk» Úgy a fém-hidrid feleslege nem befolyásolja a reakció lefutár* aát. A d/ reakcióvázlat 2-es sémája mutatja be a p-helyzetü fluoratomnak a karbonilesöpört redukciójával egyidejűleg végbemenő reduktiv eltávolítását. Ehhez a reakcióhoz redukálószerként lltium-aluminium-hidridet kell alkalmaznunk. Ilyenkor a karbonilesöpört redukciójához szükséges litium-alurainium-hidrir den kivül, minden eltávolitandó fluor-szubsztituenshez újabb gztechiometrikus mennyiségű litium-aluminium-hidridet kell ada-r goInunk. Ennél a reakciónál különösen alkalmas higitószerek az éter rek, elsősorban a tetrahidrofurán. A litium-aluminium-hidrides redukciót 20-100 °C, előnyösen 50-70 °0 hőmérsékleten végezzük. A fentiekben leírtak szerint állitjuk be a reakció körülményeit és dolgozzuk fel a reakcióelegyet. A /III/ általános képletü vegyületek - m és n jelentése a megadott - példáiként a következőket soroljuk feli pentafluor-benzil-alkohol; 2,3,5,6-tetrafluor-benzil-alkoholt 2.4.6- trifluor-benzil-alkohol; 2,3,5-trifluor-benzil-alkohol; 1.4- difluor-benzil-alkohol; 3,5-dif luor-benzil-a lkohol; 2.6- difluor-benzil-alkohol; tetrafluor-3-klór-benzil-alkohol; 2.4.6- trifluor-3,5-diklór-benzi1-alkohol; 2,3-difluor-5-klór-benzil-alkohol; 2-fluor-3,5-diklór-benzil-alkohol. Ha R és/vagy R* jelentése brómatom, úgy a fentieken kivül, előnyösen még a következő benzil-alkohol-szármázékokat használjuk: 2.3.5.6- tetraklór-benzil-alkohol; 2,3,4,5-tetraklór-benzil-alkohol; 2,3,4,6-tetraklór-benzil-alkohol; 2,3,^-triklőr-benzil-alkohol; 2,4,5-triklór-benzil-alkohol; 3,5-uj.klór-benzil-alko-* hol; 2,4-diklór-benzil-alkohol; 2,6-diklór-benzil-alkohol. Mint már említettük, a /III/ általános képletü benzil-alkohol-szármázékok egy része uj vegyület. Az uj, /III/ általános képletü vegyületek szükebb körét a /III*/ általános képletü oenzil-alkohol-származékokát - m* jelentése 0-2 és n* jelentése 1-4, azzal a feltétellel, hogy ha m* jelentése 0 és n* jelentése 2, úgy a fenilgyürü 6-os helyzetének szubsztituálatlanhak kell lennie - képviselik. j Különösen előnyösek a következő uj benzil-alkohol-származékok: 2,3»5,6-tetrafluor-benzil-alkohol; 2,4,6-trifluor-benzil-alkohol; 2,3,5-trifluor-benzil-alkohol; 2,4-difluor-benzil-alkoholf 3.5- difluor-benzil-alkohol; tetrafluor-3-klór-benzi1-alkohol; 2.4.6- trifluor-3,5-diklór-benzil-alkohol; 2,6-difluor-3,5-diklór-benzil-alkohol; . 2,3-dif luor-5-klór-benzil-alkohol; 2-fluor»r3,5-diklór-benzil-alkohol. h/ eljárás ' Ha a /VJ/ általános képletü sóként a 2,2-dimetil-3-/diklór-vinil/-ciklopropánkarbonsav-nátriumsót és az /V/ általános képletü benzil-klorid-származékként a pentafluor-benzilü-kloridot alkalmazzuk, úgy a reakció lefutását a b/ reakcióváz«* lat szemlélteti. A /VJ/ általános képletü kiindulási sók - R, R* és M+ je-< iLentése a megadott - ismertek /2 436 176. számú Német Szövet-4
