180202. lajstromszámú szabadalom • Eljárás halogénezett benzil-alkoholok ciklopropán-karbonsav-észterei és ezt tartalmazó inszekticid, akaricid készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására

180202

lame rot es, hogy a 2.2-dimetil-3-/2-metil-butén-l-il/-ciklópropánkárbonsav poliklorozott benzil-alkohollal képzett ész-' terei inszekticid sajátságuak /lásd a 2 271 196 számú francia szabadalmi leírást/. E vegyületek hatásának gyorsasága, nagysága és időtartama azonban nem mindig kielégítő.

A találmány szerinti uj benzil-észter-származékoknak meglepően erős és gyors inszekticid és akaricid hatásuk van. Ily módon a találmány szerinti hatóanyagok értékes választékbővítést jelentenek.

A találmány szerinti uj hatóanyagokat az /I/ általános képlet általánosan definiálja. Az /I/ általános képletben:- R és R* előnyösen klór- vagy brón !;om;- m előnyös jelentése 2-3;- n előnyös jelentése 3-5;

azzal a feltétellel, hogy /m+n/mQV = 5»

ulcLX

A találmány szerinti hatóanyagok többféle sztereoizomert képeznek. A ciklopropángyürü szubsztituensei egymáshoz képest cisz- vagy transz-helyzetben lehetnek. Az 1-es és 3-as szénatomok mindegyike lehet R-. vagy S-konfigurációban igy a vegyü-1 letek lehetnek-optikailag aktivak, illetve rácéra, cisz- és transzizomerek.

A találmány szerinti vegyületek példáiként a következőket soroljuk fel:

2.2- d i met il-3-/d ib ró m-vi nil/-ci kioprop ánkarb ons av-p ént afluor-benzil-észter;

2.2- dimetil-3-/diklór-vinil/-ciklopropánkarbonsav-pentafluor-benzil-észter;

2.2- di met il-3-/diklór-vinil/-ci klopropánkarbons av-2,3,5»6- -tetrafluor-benzil-észter;

2.2- dimetil-3-/diklór-vinil/-ciklopropánkarbonsav-2,4,6-trifíuor-benzil-észter;

2.2- dimetil-3-/diklór~vinil/-ciklopropánkarbonsav-2,3,5-trifluor-benzil-észter;

2.2- dimetil-3-/diklór-vinil/-ciklopropánkarbonsav-2,4-difluor-* -benzil-észter;

2.2- dimetil-3-/diklór-vinil/-ciklopropánkarbonsav-2,6-di-f luor-b enz i1-ó a z t er; ... .................. ,.................... ...................

2.2- dimetil-3-/diklór-vinil/-ciklopropánkarbonsav-tetrafluor-3-klór-benzil-észter;

2.2- dimetil-3-/diklór-vinil/-ciklopropánkarbonsav-2,3,6-trifluor-benzil-észter;

2.2- di met il-3-/dlklór-vinil/-ci klopropánkarbonsav-trifluor-3,9-diklór-benzil-észter;

2.2- dimetil-3-/diklór-vinil/-ciklopropánkarbonaav-2,6-dif luor-i -3»5-diklór-benzil-észter;

2.2- dimetil-3-/diklór-vinil/-ciklopropánkarbonsav-2,3-dif luorni -5-klór-benzi1-észter;

2.2- dimetil-3-/diklór-vinil/-ciklopropánkarbonsav-2-fluor--3,5-diklór-benzil-észter, valamint a megfelelő 3-dibróm-vinil-vegyületek.

Az itt felsorolt észterek lehetnek racémek vagy optikailag aktiv, cisz- és’transzizomerek. a/ eljárás

Ha /II/ általános képletü kiindulási vegyületként a 2,2-