180185. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 3-[3- (1-morfilno-etidién- amino)-2,4,6- trijód- benzoil-amino] 2-metil-propionsav előállítására

SZABADALMI

MAGYAR

NÉPKÖZTÁRSASÁG

LEÍRÁS

180185

B

Nemzetközi osztályozás :

NSZO3

Bejelentés napja: 1980. XII. 28 (21)3127/80)

C 07 D 295/12

Elsőbbsége: 1980.1.04. (P 30 00 215.4) Német Szövetségi Köztársaság

ORSZÁGOS

TALÁLMÁNYI

HIVATAL

Közzététel napja: 1982. V. 28. Megjelent: 1987. II. 15.

{ Szabadalmi Tár. ' *0

\# * y

Feltalálóik): Szabadalmas:

dr. Wieser Josef, vegyész, Krieger Josef, Chemie Linz AG., Linz (AT)

laboráns, Linz (AT)

Eljárás 3-[3-( l-morfolino-etilidén-amino)-2,4,6-trijód-benzoi]-amino]-2-metilpropionsav előállítására

A találmány tárgya uj előnyög eljárás 3~[3-/l-morfolino-etllidén-amino/-2,4,6-tri jód-benzoil-aminö] -2-=taetil-propionsav jó kitermeléssel és nagy tisztaságban való előállítására.

A 2 255 935 sz. német szövetségi köztársaságbeli szabadalmi leírásból ismeretes, hogy 2,4,6-trijód-benzoll-amino-alkán-karbonsavak olyan származékai, amelyekben a benzolgyürü 3-helyzetében szubsztituált aminocsoport van, az epehólyag láthatóvá tételére szolgáló röntgenkontrasztanyagok, amelyek különösen jó részorbeálhatóságukkal és a szervezetből való gyors eliminálódásukkal tűnnek ki. Ezek közül a vegyületek közül főleg az I képlettel ábrázolható 3-[l3-./l-morfolino-etilidén-amino/-2,4,6- -tri jód-benzoil-amincTJ-2-metil-propionsav /iomorinsav/ lett fontos, amelyet úgynevezett gyors kolecisztográfiái szerként alkalmaznak. Ezen vegyület - előnyösen nátriumsó formájában - szájon át való beadása után 60-90 perccel kaphatók képek az epeutakról és 5 órán belül az epehólyagról, igy a bevétel és vizsgálat egy napon lehetséges.

Az I képletü vegyület előállitása céljából a 22 35 935 sa. német szövetségi köztaraaságbeli szabadalmi leirás szerint 3-amino-2,4,6-trijód-benzoil-kloridot N-acetil-morfolinnal és foszforil-trikloriddal reagáltatunk kloroformban melegítés közben, és a kpqtt savkloridot, amelyben már az amidinoosoport kialakult, sóként különítjük el. Ez azután a bázis felszabadítása és 3-amino-2-metil-propionsav-észterekkel szintén melegítés közben való reagáltatása és végül elszappanositás után az I képletü vegyületté alakítható át.