180140. lajstromszámú szabadalom • Új eljárás N-dialkilamino metil-s,s-diarilszulfoximid- származékok előállítására

180.140

IR ( Kör ) : 3060, 2950, 2860, 1580, 1475, l440, 1390, 1350,

1230, (N=S=0 asszlra.), 1150, 1120 (N=S=0 szim.),

IO70, 1025, 1000, 880, 76O, 73O

4. példa

N-(N> -metil-plri-olldinium-metil^S,S-dif enil-szulf oxlmidbromld

6 g /0,02 mól) N-pirrolidino-metil~S,S-difenil-szulfoximid 150 ml vízmentes aoetonitrillái készített oldatát védőgáz alatt mintegy -40°C-ra hütjük. Intenzív keverés közben 9,5 g (0,1 mól) ir.etilbromidot adunk az oldathoz, és a feakcióelegyet 12 órán át keverjük, miközben a hőmérsékletet lassan szobahőfokra emeljük. Utána az oldószert rotáoiós bepárlóban eltávolítjuk, A maradékot aoetonitril és éter elegyéből átkristályositjük. A kapott színtelen kristályok 138-140 °C-on olvadnak. Hozam- 6,7 g (az elméleti hozam 85 $-a)

Elemzési adatok: C flH..BrN20S összegképlet alapján /Mj395,36/ Számított: C = 54,68 H= 5786 N = 7,08 S = 8,11

Talált: C a 54,55 H = 5,75 N = 7,09 S = 8,05

^I-NMR (DMS0-d^) : 1,8-2,3 és 3,3-3,8 (m, pirrolidin),

3,15 (s.CH ) 4,6 (s,CH ), 7,5-8,3 (m, arom.CH) J

IR (KBr ) : 3040, 3000, 2980, 1575, 1465, l440, l405,

1295, 1260, I23O /N=S=0 asszim./, 1150 /N=S=0 szim./, 1080. 1020, 990, 960, 930, 900, 885, 775

5. példa

N-plrrolidlno-metll-S ,S-h&S5;p-bróm-f enil )-szulf oximid

3,75 g (0,01 mól) S,S-bisz(p-bróm-fenil)-szulfoximid,

0,71 g (0,01 mól) pirrolidin, 1 g 35 %-os formaldehid-oldat és 50 ml benzol elegyét vizleválasztó feltét alatt addig forraljuk, mig a számított mennyiségű viz kiválik (mintegy 1 óra).

Az oldószert elpárologtatjuk, és a terméket több órán át nagy vákuumban tartjuk, amikoris a termék szilárd, igen higroszkópos masszává dermed, amely szobalégkörben hamar szótfolyik, formaldehid- és amig-szag fellépése közben.

Hozam: 4,6 g (az elméleti hozam 100 %-a.)

"Sí-NMR (CDC1„): 1,65-2,05 és 2,6-3,0 (m, pirrolidin),

4,15 /s,CH2), 7,3-8,1 (m, arom, CIl)

IR/film/: 3090, 296O, 1575, 1470, I39O, 1240 (N=S=0 aszim.),

1155, 3-155, IO7O, (N=S=0 szim.)

1010, 880, 825, 750, 725, 680

6. példa

N-piperidino-metil-S,S-difenil-szulfoximid

10,85 g (0,05 mól) S,S-difenil-szulfoximid, 4,25 (0,05 mól) piperidin, 6 g 35 $-os formaldehid-oldat és 100 ml benzol elegyét vizleválasztó feltét alatt addig /2-3 órát / forraljuk, mig a számított mennyiségű viz kiválik. Utána a benzolt elpárologtatjuk, A benzol utolsó nyomait nagyvákuumban eltávolitva olajos terméket kapunk.

Hozam: 15,2 g (az elméleti hozam 97 $-a)

4