180140. lajstromszámú szabadalom • Új eljárás N-dialkilamino metil-s,s-diarilszulfoximid- származékok előállítására

180.140

Elemzési adatok: C. ^H^N^OS összegképlete alapján

(M: 31*1, *15)

Számított: C = 68,75 H = 7,05 N = 8,91 S = 10,20

Talált : C = 68,78 H = 7,07 N « 7,07 S = 9,90

1II-NMR (CDG1 ) : 1,2-1,8 ás 2,3-2,9 (m, piperidin),

J *1,02 {a, CH2), 7,2-8,2 (m, arom. CH)

IR (film): 3050, 2920, 28*10, 1575, 1*170, ibbO, 1365,

1300, 1235 (N=S=0 asszim.) 1200, 1130 (N=S=0 szila.)

1100, IO6O, IO35, 1020, 990, 870, 86O, 760, 725

7. példa

N-morfolino-metil-S,S-difenil-szulfoximid

2,2 g /0,01 mól/ S,S-difenil-szulfoximid, 1,3 g /0,015 mól/ morfolin, 1,5 g 35 $-os formaldehid-oldat ás 50 ml benzol elegyét vizleválasztó feltét alatt addig /kb, b órán át/ forraljuk, amíg a számított mennyiségű viz kiválik. A benzol elpárol ogtatása után sürü olaj marad vissza, amely N-morf olinometil-S, S-dif enil-szulfoximidből és a mellék termékként képződött bisz-morfolino-metanból áll. A mellékterméket vákuumban ledesztilláljuk /forráspontja: 60 °C/0,01 Hgram/. N-morfolinometil-S,S-difenil-szulfoximidot kapunk enyhén sárga olaj alakjában.

Hozam: Z,b g /azaz az elméleti hozam 76 $-a/

Elemzési adatok; C__Ho_No0_S összegképlete alapján

(Aí )

Számított; C s 6*1,53 H = 6,37 N s 8,85 S = 10,13

Talált ; C = 6*1,59 H = 6,*13 N = 8,93 S = 10,20

1H-NMR /0DC1-) : 2,50 - 2,82 és 3,60 - 3,92 (m, morfolin),

^ *1,0 (s, CH„), 7,2 - 8,2 (m. arom. CH).

IR (film): 30*10, 29*10, 29OO7 2815, 1575, 1*165, 1*1*10,

I39O, 1355, 1225 (N=S=0 asszim.), 1120 (N=S=0 szim.), 1065, 995, 855, 800, 755, 720.

8. példa

N- (N * -me til-pirrolodonium-metil ) -S, S-dif enil-szulf oximidklorid

Keverővei, hőmérővel, gázbevezető osővel és száritóosővel felszerelt, 1 liter térfogatú háromnyakú lombikban 18 g (0,06 mól) N-pirrolidino-metil-S,S-difenil-szulfodraid 250 ml vízmentes aoetonitrillel készített oldatát védőgáz alatt -*10 °C-ra bütjíik. Intenzív keverés közben két órán át metil-kloridot vezetünk az oldaton keresztül, utána az elegyet még 12 órán keresztül -20 °C-on keverjük.

Utána az oldatot vákuumban térfogatának felére bepároljuk. A kvaterner sót száraz éter hozzáadásával kicsapjuk, a nedvesség kizárása mellett szűrjük, vízmentes éterrel mossuk, majd vákuumban szárítjuk. A tennék színtelen, higroszkópos kristályokat képez, amelyek l*l8-150 °C-on olvadnak.

Hozam: 21 g (az elméleti homaz 100 #~a)

1H-HMn (CDC1-) : 1,9-2,5 ás 3,5-**,l (m, pirrolidin),

J 3,*» /«, CH3/. *1,75 /a, CH2/, 7,3-8,2 (m, arom. CH)

1

5