180140. lajstromszámú szabadalom • Új eljárás N-dialkilamino metil-s,s-diarilszulfoximid- származékok előállítására

180.140

via képződött. Utána az oldószart elpárologtatJuk és a maradók olajat vákuumban frakoionálJuk. /Forráspont: 60 °C/0,01 Hgmra/. A több órán keresztül vákuumban tartott termák szilárd, igen hlgroszkópos masszává dermed, amely szobalégkörben hamar szétfolyik, formaldehid- és amin-szag fellépése közben.

Hozam: 4,5 g /a® elméleti hozam 82 #-a/

Elemzési adatok: CjL5Hl8N2OS összegképlet alapján

(M=274,39)

Számított: C = 65,66 H = 6,6l N = 10,21 S = 11,68

Talált: C = 65,34 H = 6,42 N = 10,05 S = 11,42

^U-NMR (CDC1 ) : 2,4 (s,CH«)f 3,98 (s,CH2), 7,2-8,2 (m,

J arom. CH) J

XR (KJ3r ) : 3040, 2950, 2760, 1575, 1435, 1365,

1220 /N=S=0 asszim./, 1110 /N=S=0 szim./,

1035, 990, 860, 825, 755, 720

2. példa

N-dimetllamino-metil-S,S-bisz(p-bróm-fenll)-szulfoximid

3,75 8 /0,01 mól/ S,S-bisz-(p-bróm-fenil)-szulfoximid 50 ml benzollal készített oldatát vizleválasztó feltét alatt mintegy 8 órán át forraljuk, miközben négy alkalommal 2,3-2,3 g 40 $-os dimetilamin-oldatot és 1-1 g 35 $-os formaldehid-oldatot adunk hozzá. Mindig osak a számított mennyiségű viz leválasztása után adagoljuk a vegyszereket. A kapott olajos terméket néhány órán át vákuumban tartjuk. A termék szilárd, igen hlgroszkópos masszává szilárdul, amely szobalégkörben formaldehid- és amin-szag kibocsátása közben gyorsan szétfolyik.

Hozam: 4,3 8 /a® elméleti hozam 100 a/

^i-NMR (CDC13): 2,4 /s,CH3), 3,95 (s,CHa),

7,45-8,0 (ra, arom, CH)

IR(nujol): 2920, 2850, 1570, 1465, 1380, 1240 (N=S=0,

asszim.). II60 II30 (N=S=0, szim.), 1090,

IO7O, 1010, 870, 820, 750, 725,

3. példa

N-pirrolidino-metil-S,S-difenil-szulfoximid

5,4 g (0,025 mól) S,S-difenil-szulfoximid, 1,8 g /0,025 mól/ pirrolidin, 2,2 g 35 %-os formaldehid -oldat és 100 ml benzol elegyót vizleválasztó feltét alatt addig forraljuk, amig a számított mennyiségű viz leválik /mintegy 1 óra/. Utána az oldószert lepárologtatjuk. Az oldószer utolsó maradványait nagyvákuum alatt eltávolít juk. Olajos terméket kapunk, amely szobahőmérsékleten lassan kristályosodik. A színtelen kristályok 59-61 °C-on olvadnak.

Hozam: 7,4 g ( az elméleti hozam 98 $-a)

Elemzési adatok: C^^I-I20Na0S összegképlet alapján (M: 300,43)

Számított: C = 67,97 H = 6,71 N = 9,32 S = 10,67

Talált: C = 67,72 H = 6,16 ïï = 8,78 S = 10,85

•hi-MNR (CDC1_): 1,5-1,95 és 2,5-2,95 (m, pirrolidin),

J 4,1 /s,0H2/, 7,2-8,2 /m, arom. CH/

3