180140. lajstromszámú szabadalom • Új eljárás N-dialkilamino metil-s,s-diarilszulfoximid- származékok előállítására
180.14 C Ennek megfelelően a találmány tárgya új eljárás /I/ általános képletü N-dialkilamino-metil-S ,S-diaril-szulf oximid-származékok - az /!/ általános képletben R. és Rg fenll-vagy brémfenilosoportot, R~ és R^ metil- vagy etilosoportot jelent vagy a szomszédos nitrogénatommal együtt plrrolidino-, piperidi.novagy morfolinoosoportot alkot - előállítására. A találmány értelmében úgy Járunk el, bogy valamilyen /II/ általános képletü S,S-diaril-szulfoxiraidet - a /II/ általános képletben R és Rg jelentése a fonti - Mannioh szintézis módján vízzel nem elegyedő oldószerben formaldehiddel és valamilyen /III/ általános képletü szekunder aminnal - a /III/ általános képletben R„ és jelentése a fenti reagáltatunk. A reagáltatást valamilyen vízzel nem elegyedő oldószerben végezzük, amiközben a vizet azeotróp desztilláoióval vizleválasztó feltét alkalmazásával eltávolítjuk. Alkalmas oldószerek példáulbenzol, toluol és xilol. A benzolt előnyben részesítjük, A reagáltatást az alkalmazott oldószer, illetve a vízzel képzett szeotróp ©legyének forráspontján hajtjuk végre. A reakcióidő általában 2-8 óra. A realctánsok mólaránya 1:1:1: és 1:1:^ között van, előnyös az elcvimoláris mólarány. Miután a vizleválasztó feltétben a' számított mennyiségű viz kondenzálódott, a szerves oldószert légköri nyomáson vagy osökkentett nyomáson lepároljuk. Amennyiben a termék olaj alakjában keletkezik, vákuumban frakolonálva tisztítjuk. Szilárd halmazállapotú termékek a viz kizárása mellett a szokásos módon átkristályositással tisztithatók. így a kívánt N-diallcilaraino-metil-S,S-diaril-szulfoximidek mellől a reakoióba nem lépett kiindulási anyagokat és az esetleg melléktermékként keletkezett bisz/dialkilamino/-metánokat és bisz/S, S-diaril-szulfoximido/-metánokat eltávolíthatjuk. a/ A találmány szerinti eljárásban egyszerűen előállítható, a kereskedelemben kapható, olcsó kiindulási anyagok alkalmazhatók, b/ A reakció kivitele egyszerű, o/ A óéitérmékét tisztán, viszonylag magas hozammal kapjuk. Meglepő, hogy a találmány szerinti három-komponenses kondenzáció során a kívánt vegyületek jó hozammal képződnek, ugyanis az ilyenfajta három-komponenses reakció esetén a komplikációk egész sora volt várható, A végtermékként kapott N-dialkilamino-metil-S,S-diaril-szulfoximid-származékok amin-szerkezete asszlmetrlkus , és az ilyen vegyületek általában bomlékonyak, könnyen hldrolizálódnak és gyorsan szimmetrizálódnak. A fentiek miatt várható volt, hogy a találmány szerinti eljárás során szükséges hosszabb melegítés az (i) általános képletü vegyületek szlmmetrizálódását, bomlását idézi elő, Mellékreakoióként várható volt az NH-komponens és a formaldehid kondenzáldsa szimmetrikus vegyületekké is. A találmányt kiviteli példákkal közelebbről megvilágítJuk. 1, példa N-dimetilamino-metll-5, S-dif enil-szulf oximid 4,3V g /O»02 mái/ Sj's-difenil-szulf oximid 100 ml benzollal készített oldatát vizleválasztó feltét alatt mintegy 8 órán keresztül forraljuk, miközben négy alkalommal U,S-kt5 6 %~ os dimetilamln-oldatot és 2-2 g 35 %-oa formaldehid-oldatot a* dunk hozzá. A következő adagolást osak akkor kezdjük, ha az előzőleg adagolt reagensek reakciója során a számított mennyiségű 2
