180022. lajstromszámú szabadalom • Ó-Halogén-acetamid-származékokat hatóanyagként tartalmazó herbicid készítmények

5

180022

6

Példaszám

Vegyület

Tapasztalati képlet

Fp.» °C (mbar)

Elemzési eredmények, %

Kitermelés,

°/o

számított

mért

8.

N-(furfuril)-N-(2-izopropil-1 -ciklohexen-1 -c15h22cino2

167

c

64,94

64,71

88-il)-a-klór-acetamid

(0,93)

H

7,50

7,57

Cl

11,99

12,15

N

4,74

4,71

9.

N-(furfuril)-N-(2-karboxi-etil-l-cik1ohexenc16h20cino4

186—88

C

58,99

58,90

58-1 -il)-a- k lór-acetam id

(1,07)

H

6,19

6,20

Cl

10,88

10,79

N

4,30

4,30

10.

N-(furfuril)-N-(2-izopropil-5-metil-l-ciklo-C17H7JC1N07

149—51

C

65,90

65,72

81

hexen-l-il)-a-klór-acetamid

(0,27)

H

7,87

7,82

Cl

11,44

11,48

N

4,52

4,51

11.

N-(f urf uril)-N-(1 -ciklohexen-1 -il)-a-klórc13h16cino2

141

C

61,54

61,40

64-acetamid

(0,4)

H

6,36

6,36

Cl

13,97

14,03

N

5,52

5,53

12.

N-(2-tetrahidropiranil-metil)-N-(2-metil-lc15h24cino2

149—50

C

63,03

62,66

80-ci k lohexen- 1

-íl)-a-k 1 ór-acet am id

(0

,2)

H

8,46

8,25

Cl

12,41

12,89

N

4,90

4,99

13.

N-(2-tetrahidropiranil-metil)-N-(2,6-dimetilci6h26cino2

153—54

C

64,09

63,80

82-1 -ciklohexen- l-il)-oe-klór-acetamid

(0,27)

H

8,74

8,72

Cl

11,82

11,68

N

4,67

4,68

14.

N-(furfuril)-N-(l-ciklohepten-l-il)-a-kIórc14h,8cino2

151—52

C

62,80

62,84

79-acetamid

(0,53)

H

6,18

6,23

Cl

13,24

13,41

N

5,23

5,21

15.

N-(tenil)-N-(2,6-dimetil-1-ciklohexen-1-il)c15h20cino2

168

C

60,49

59,94

86-a-klór-acetamid

(0

,2)

H

6,77

6,57

Cl

11,90

12,30

N

4,70

4,79

16.

N-(furfuril)-N-(l-oktahidronaftil)-a-klórc,7h„cino,

169—70

C

66,33

66,60

77-acetamid

(0,07)

H

7,30

6,92

Cl

11,52

11,87

N

4,55

4,65

17.

N-(furfuril)-N-(2-izopropil-ciklohexen-l-il)Ci7H„C1NO,

167

C

64,96

64,71

-2

-klór-acetamid

(0,95)

H

7,50

7,57

Cl

11,99

12,15

N

4,74

4,71

18.

N-(furfuril)-N-(6-izopropil-ciklohexen-l-il)-167-2

-klór-acetamid

(0,95)

19. példa

Az N-(furfuril)-N-(2-izopropil-tio-l-ciklohexen-l-il)-a-klór-acetamid előállítása

0,033 mól klór-etil-acetil-klorid és 50 ml hideg toluol oldatához keverés és hűtés közben 30 ml toluolban oldott 0,03 mól N-furfuríl-2-izopropil-tio-ciklohexilidén-imint (furfuril-aminból és 2-izopropil-tio-ciklohexanonból az előzőekben leírt általános eljárás szerint előállítva) adunk. A reakcióelegyet 1 óra hosszat szobahőmérsékleten keverjük, majd 0,035 mól trietil-amint adunk hozzá, és a keverést további 1 óra hosszat folytatjuk. A reakcióelegyet ezután 2X20 ml vízzel mossuk, magnézium-szulfáton szárítjuk és bepároljuk. A maradék olajos anyagot nagyvákuumban 24 óra hosszat párlatmentesítjük. A címben megadott vegyületet 92%-os kitermeléssel kapjuk.

Elemzési eredmény a C1óH20C1NO2S képletre: számított: C =58,61%; H=6,76%; Cl=10,81%; N=4,27%;

mért: C=58,48%; H=6,84%; Cl=11,11%;

N=4,40%.

20. példa

Az N-(furfuril)-N-(2,5-dimetil-1 -ciklopenten- 1-il)-a-klór-acetamid előállítása

5,73 g (0,05 mól) 2,5-dimetil-ciklopentanont és 6,39 g (0,0625 mól) furfuril-amint 70 ml toluolban visszafolya-50

55

60

65

3