180022. lajstromszámú szabadalom • Ó-Halogén-acetamid-származékokat hatóanyagként tartalmazó herbicid készítmények
7 180022 8 tás közben Dean—Stark feltét alkalmazásával addig melegítünk, míg az elméleti mennyiségű vizet (0,9 ml) le nem Választjuk (6 náp). Äz oldószert ezutáh eltávolítjuk, a maradékot vákuumban párlatméntésltjük, majd a kapott Í0,81 g olajos anyagot vákuumban desztilláljuk. 5 A termék 8,96 g N-(furfuril)-2,5-dimetil-dïklopentilidén-imin, forráspont 78—79,5 °C/0,07 mbar. 8,9 g (0,047 mól) előbbi imint 30 ml toluolban oldva, keverés és hűtés közben 40 ml toluolban oldott 5,94 g (0,0515 mól) klór-acetil-kloridhoz adjuk. Az adagolás 10 befejezése után a reakcióelegyet 30 percig keverjük, és 5,22 g (0,052 mól) trietil-amint adunk hozzá. A rcakcióelegyet 2 óra hosszat szobahőmérsékleten keverjük, majd 100 ml vizet adunk hozzá, és a fázisokat elválasztjuk. A toluolos fázist vízzel mossuk, magnézium-szulfáton 15 szárítjuk, és vákuumban betöményítjük. A maradék 11,1 g narancsvörös olajos anyagot ,,Kugelrohr”-desztillációval tisztítjuk, így 6,33 g címben megadott vegyületet kapunk. Elemzési eredmény a C14H)8C1N02 képletre: 20 számított: C =62,80%; H=6,78%; Cl = 13,24%; N =5,23%; mért: C=59,13%; H=6,36%; Cl=12,62%; N =4,95%. A 20. példában leírt eljárással lényegében azonos mó- 25 don, de megfelelő kiindulási anyagok alkalmazásával más N-ciklopenten-l-il-származékokat, például a következő vegyületeket állítjuk elő: N-( tetrahidrofurfuril)-N-(2,5-dimetil-1-ciklopenten-1- -il)-a-klór-acetamid, halvány borostyánszínű folya- 30 dék, forráspont: 140—143 °C/0,20—0,27 mbar; N-(2-piranil-metil)-N-(2,5-dimetil-l-ciklopenten-l-il) -cc-klór-acetamid, valamint a dihidropiranil és a tetrahidropiranil analógjai; N-(furfuril)-N-(2-metil-l-ciklopenten-l-il)-a-klór- 35-acetamid és a N-( 2-piranil-met il)-N-2-metil-1 -ciklopenten-1 -il)-oc-klór-acetamid. Mint ahogy ezt már előzőekben jeleztük, az a-halogén-acetamidok egyik vagy mindkét heterociklusos cső- 40 portja és/vagy ciklopenten-l-il-csoportja, más alkilcsoportokkal is lehet helyettesítve. 21. példa A találmány szerinti készítmények kihajtás előtti herbicid aktivitását a következő eljárással határozzuk meg: Jó minőségű termőtalajt alumínium tálcákon szétterítünk, és a tálca tetejétől 9,5—11,3 mm-re tömörítjük. Többféle tesztnövény meghatározott számú magjait, vagy vegetatív egyedeit a tálcákra terített talajba nyomkodjuk. A magok elültetése után a tálcák feltöltéséhez szükséges talaj mennyiségét hasonló tálcákra mérjük, és ismert mennyiségű készítménnyel — oldatban vagy nedvesíthető porként alkalmazva — alaposan összekeverjük. Ezt a keveréket használjuk az elültetett magok felső rétegéül. A tálcákat ezután üvegházban homokkal terített asztalra tesszük és alulról szükség szerint öntözzük. Megközelítőleg 14 nap után a növényeket megfigyeljük és az eredményeket feljegyezzük. A kihajtás előtti fitotoxikus aktivitást herbicid értékeléssel mérjük. A herbicid értékeket mindegyik teszt százalékos pusztítása alapján rögzített skála segítségével kapjuk: Százalékos pusztítás Herbicid érték 0—24 0 25—49 1 50—74 2 75—100 3 A találmány szerinti néhány készítmény kihajtás előtti fitotoxikus aktivitását a II. táblázat foglalja össze. A mínusz (—) jel azt jelenti, hogy a növényfajt a tesztben nem alkalmaztuk, vagy az adott arányban nem teszteltük. A készítményeket a hatóanyag kg/ha mennyiséggel kifejtett felhasználási arányban, mint herbicid oldatokat alkalmaztuk. II. táblázat Kihajtás előtti herbicid aktivitás Növényfaj Hatóanyag példaszáma Mennyiség, kg/ha szójabab cukorrépa búza a cirok szerbtövis szulákpohánka hajnalka Sesbania kender libatop borsós keserűfű selyemperje fedélrozsnok köles spp. kakaslábfű pirókujjas muhar ,-------------------kanadai bogáncs ^ ciperusz tarackbúza fenyércirok í. 5,60 í 2 3 3 3 í 0 í 3 3 3 í 3 3 3 3 í 3 3 2 1,12 0 1 3 3 3 0 0 í 1 3 2 í 3 3 3 3 — — — — 0,28 0 0 0 3 0 0 0 0 1 1 1 í 1 2 3 3 — — — — 2. 5,60 1 0 0 2 0 0 0 í 1 0 0 0 1 2 3 3 _ _ '__ 1,12 1 0 0 2 0 0 0 í 1 0 0 0 0 1 2 1 — — — —-0,28 1 0 0 2 0 0 0 í 0 0 0 0 0 0 1 1 — — — — 3. 11,2 — — — — 0 — 0 — 0 0 0 0 — 1 — í 0 0 0 4. 11,2 — ' — — 0 —- ■ 0 — 1 2 0 3 — 3 _- ; í 3 2 1 5,60 — — — —. 0 — 1 — 1 1 ö 3 — 3 — b-s i 1 Ô 4
