179996. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új N inedx 1-es alul-benzoil-N index 2-es alul-fenil-1,3- amino- propán-2- ol- származékk előállítására

7

179996

8

benzolban 6 órán át visszafolyató hűtő alkalmazása mellett forralunk. Ezután 20 ml 20%-os vizes nátriumhidroxid-oldatot adunk hozzá és 1,5 órán át kb. 60 Cc-on jól összekeverjük. A reakcióelegy feldolgozása és a termék aceton-petroléter elegyből történő kristályosítása után 6,0 g 113—116 C°-on olvadó Nj-(3,4,5-trimetoxi-benzoil)-N2-metil-N2-(4-fluor-fenil)-l,3-diamino-propan-2-olt kapunk.

4. példa

5,3 g 3,4,5-trimetoxi-benzoesavat 40 ml kloroformban és 2,8 g trietilaminban oldunk és 0—5 C°-on 3,0 g klórhangyasavetilészterrel elegyítjük. A reakcióelegyet 30 perc elteltével —10 C°-ra hűtjük és 5,0 g Nj-metil-N,-(4-fluor-fenil)-l,3-diamino-propan-2-ol-nak 50 ml kloroformmal képezett oldatát adjuk hozzá. A hőmérsékletet 0—5 C°-ra hagyjuk emelkedni. Az oldatot 2 óra múlva feldolgozzuk. Az oldatot II. aktivitású alumíniumoxidon kromatografáljuk és kloroform-toluol eleggyel eluáljuk. Aceton-petroléter elegyből történő kristályosítás után 7,8 g Nj-(3,4,5-trimetoxi-benzoil)-N2-metil-N2-(4-fluor-fenil)-l,3-diamino-propan-2-olt kapunk.

5. példa

1,9 g Nj-metil-Ni-(4-fluor-fenil)-l,3-diamino-propan-2-olt, 2,3 g 3,4,5-trimetoxi-benzoesav-metilésztert és 0,4 g porított nátriumhidroxidot 50 ml xilolban 1 órán át visszafolyató hűtő alkalmazása mellett forralunk. A reakcióelegyet leszűrjük és az oldószert ledesztilláljuk.

2,4 g Nj-(3,4,5-trimetoxi-benzoil)-N2-metil-N2-(4- -fluor-fenil)-l,3-diamino-propan-2-olt kapunk. A terméket toluol-metilénklorid elegyben felvesszük, II. aktivitású alumíniumoxidon átszűrjük és aceton-petroléter elegyből kristályosítjuk. Op.: 113—116 C°.

6. példa

Az 1. és 3. példában ismertetett eljárással analóg módon 4-metoxi-3,5-dibenziloxi-benzoilklorid és Nrmetil-Nj-(4-klór-feniI)-l,3-diamino-propan-2-oI reagáltatáíával Nj-(4-metoxi-3,5-dibenziloxi-benzoil)-N2-metil-N2- -(4-klór-fenil)-l,3-diamino-propan-2-olt állítunk elő. Op.: 155—158 C°.

7. példa

Az 1—5. példában ismertetett eljárással analóg módon egy (III) általános képletű 3,4,5-trimetoxi-benzoil-származékot az alábbi (II) általános képletű vegyületekkel reagáltatunk:

1. N-fenil-1,3-diamino-propan-2-ol ;

2. N-(2-fluor-fenil)-l,3-diamino-propan-2-ol;

3. N-(3-fluor-fenil)-l ,3-diamino-propan-2-ol ;

4. N-(4-fluor-fenil)-l,3-diamino-propan-2-ol;

5. N-(2-klór-fenil)-l,3-diamino-propan-2-ol;

6. N-(2-metil-fenil)-l ,3-diamino-propan-2-ol;

7. N-(3-metil-fenil)-l,3-diamino-propan-2-ol;

8. N-(3,4-dikIór-fenil)-l,3-diamino-propan-2-oI;

9. N-(3-klór-2-metil-fenil)-l,3-diamino-propan-2-oI;

10. N-(2,6-dimetil-fenil)-l ,3-diamino-propan-2-ol ;

11. Nrmetil-Nr(4-klór-fenil-l ,3-diamino-propan-2-ol ;

12. N,-metil-Nj-(4-bróm-fenil)-l,3-diamino-propan-2-ol;

13. Nj-metil-Nr(4-metiI-fenii)-l,3-diamino-propan-2-ol ;

14. N|-metil-N, -(4-izopi opil-fenil)-l ,3-diamino-propan-2-ol ;

15. N1-metil-N1-(4-trifluormetil-fenil)-l,3-diaminopropan-2-ol ;

16. Nrmetil-Nj-(4-nitro-fenil)-l ,3-diamino-propan-2-ol;

17. Nrmetil-Ni-(3-metoxi-fenil)-l ,3-diamino-propan-2-ol;

18. Nl-metil-N1-(3,4-diklór-feniI)-l,3-diamino-propan-2-ol;

19. Nrmetil-Nr(3,4-dinietoxi-fenil)-l,3-diamino-propan-2-ol ;

20. Nretil-N,-feniI-l,3-diamino-propan-2-ol;

21. N1-etil-NI-(4-fiuor-fenil)-l,3-diamino-propan-2-ol;

22. Nj-propil-Nj-fenil-1,3-diamino-propan-2-ol ;

23. N] -propil-N, -(4-klór-fenil)-1,3-diamino-propan-2-ol ;

24. Nrizopropil-N] -fenil-l ,3-diamino-propan-2-ol ;

25. Nj-((i-hidroxi-etil)-N,-fenil-l ,3-diamino-propan-2-ol ;

26. N1-(ß-metoxi-etil-)-N,-(4-kl0r-fenil)-l,3-diamino-propan-2-ol;

27. N-(2,4,6-trimetil-fenil)-l,3-diamino-propan-2-ol;

28. Nrmetil-N,-(4-etil-feniI)-l,3-diamino-propan-2-ol. Az alábbi (I) általános képletű vegyületeket állítjuk

elő:

Vegyület Op. C°

1. Nj-(3,4,5-trimetoxi-benzoil)-N2-fenil-1,3-diamino-propan-2-ol ; 163—168

2. Nr(3,4,5-trimetoxi-benzoil)-N2-(2-fIuor-fenil)-l ,3-diamino-propan-2-ol ; 125—130

3. N,-(3,4,5-trimetoxi-benzoil)-N2-(3-fluor-fenil)-l ,3-diamino-propan-2-ol ; 155—159

4. Nr(3,4,5-trimetoxi-benzoil)-N2-(4-fluor-fenil)-l ,3-diamino-propan-2-ol ; 168—171

5. N,-(3,4,5-trimetoxi-benzoil)-N2-(2-klór-fenil)-1,3-diamino-propan-2-ol ; 106— 108

6. N,-(3,4,5-trimetoxi-benzoil)-N2-(2-metil-fenil)-l,3-diamino-propan-2-ol; 122—125

7. N r(3,4,5-trimetoxi-benzoil)-N2-(3--metil-fenil)-l,3-diamino-propan-2-ol; 137—139

8. N,-(3,4,5-trimetoxi-benzoil)-N2-(3,4--diklór-fenil)-l ,3-diamino-propan-2-ol ; 158—161

9. N,-(3,4,5-trimetoxi-benzoil)-N2-(3-klór-2-metil-fenil)-l ,3-diamino-propan-2-ol ; 135—136

10. N,-(3,4,5-trimetoxi-benzoil)-N2-(2,6- -dimetil-fenil)-l,3-diamino-propan-2-ol; 81— 84

11. Nr(3,4,5-trimetoxi-benzoil)-N2-metil-N2-(4-klór-fenil)-l,3-diamino-propan-2-ol ; 127—129

12. N]-(3,4,5-trimetoxi-benzoil)-N2-metil-N2-(4-bróm-fenil)-l,3-diamino-propan-2-ol ; 132—134

13. N,-(3,4,5-trimetoxi-benzoil)-N2-metil-N2-(4-metil-fenil)-l,3-diamino-propan-2-oI ; 135—137

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

4