179996. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új N inedx 1-es alul-benzoil-N index 2-es alul-fenil-1,3- amino- propán-2- ol- származékk előállítására

9

179996

10

Vegyület Op. C°

14. Nr(3,4,5-trimetoxi-benzoil)-N2-metil-N2-(4-izopropiI-fenil)-l,3-diaminopropan-2-ol; 137—139

15. N,-(3,4,5-trimetoxi-benzoil)-N2-metiI-N2-(4-trifluormetil-fenil)-l,3-diamino-propan-2-ol ; 144—146

16. NpOAS-trimetoxi-benzoiO-N^metil-N2-(4-nitro-fenil)-l,3-diamino-propan-2-ol ; 172—175

17. N ,-(3,4,5-trimetoxi-benzoil)-N2-rnetil-N2-(3-m,etQxi-feniI)-l,3-diamjno-propan-2-ol ; 148—150

18. N|-(3,4,5-trimetoxi-benzoil)-N2-metil-N2-(3,4-diJclQr-fenil)-l,3-diaminopropan-2-oI; 140—143

19. N|-(3,4,5-.trÍpietoxi-benzojl)-N2-metil-N2-(3,4-dirnetoxi-fenil)-l,3-diamino-propan-2-ol ; 69— 74

20. Nr(3,4,5-trimetoxi-benzoil)-N2-etil-N2--fenil-1,3-diamino-propan-2-o1 ; 114—115

21. N r(3,4,5-trimetoxi-benzoil)-N2-etil-N2- -(4-fíuor-fenil)-l,3-diamino-propan-2-ol; 113—116

22. Nr(3,4,5-trimetoxi-benzoil)-N2-propil-N2-fenil-l ,3-diamino-propan-2-ol ; 111—114

23. Nr(3,4,5-trimetoxi-b,enzoil)-N2-propiI-N2-(4-k.lór-fenil)-l,3-diamino-propan-2-oI ; 140—142

24. N,-(3,4,5-trimetoxi-benzoil)-N2--izopropil-N2-feniI-l,3-diamino-propan-2-oI; olaj*

25. Nr(3,4,5-trimetoxi-benzoil)-N2-(ß-hidroxi-etil)-N2-fenil-l,3-diamino-propan-2-ol ; 100—102

26. Nr(3,4,5-trimetoxi-benzoil)-N2-((3--metoxi-etil)-N2-(4-klór-fenil)-l,3-diamino-propan-2-ol; 105—108

27. Nr(3,4,5-trimetoxi-benzqiI)-N2-(2,4,6-trimetil-fenil)-l,3-diamino-propan-2-ol; 102—104

28. Nr(3,4,5-trimetoxi-benzoiÍ)-N2-metil-N2-(4-etil-fenil)-l,3-diamino-propan-2-ol ; 110—114

* IR spektrum (olaj) cm-1: 3350 (NH/OH); 1640

(NC=0).

8. példa

Az 1—3. példában ismertetett eljárással analóg módon Nrmetil-Nr(4-fluor-fenil)-l,3-diamino-propan-2-ol-lal az alábbi (III) általános képletű helyettesített benzoilklorid származékokat reagál tatjuk:

1. 2,3,4-trimetoxi-benzoilk]orid;

2. 2,4,5-trimetoxi-benzoiIklorid ;

3. 3,4,5-trimetoxi-benzoilklorid ;

4. 4-metoxi-3,5-dibenziloxi-benzoilklorid ;

5. 3,4,5-tribenziloxi-benzoilklorid ;

6. 4-acetoxi-3,5-dimetoxi-benzoilklorid ;

7. 4-etoxikarboniloxi-3,5-dimetoxi-benzoilklorid ;

8. 2-metoxi-4,5-metiléndioxi-benzoilklorid;

9. 4-metoxi-2,3-etiIéndioxi-benzoilklorid;

10. 4-etoxi-2,3-etiléndioxi-benzoilklorid ;

11. 3-metoxi-4,5-etiléndioxi-benzoilklorid ;

12. 3-etoxi-4,5-etiléndioxi-benzoilklorid.

Fenti reakcióval az alábbi (I) általános képletű N rmctil-N r(4-fluor-fenil)-l ,3-diamino-propan-2-olszármazékokat állítjuk elő:

Vegyület

Op.C°

1. Nr(2,3,4-trimetoxi-benzoil)-N2-metil-N2-(4-fluor-fenil)-l,3-diamjno-propariv-2-ol;

2. N|-(2,4,5-trimetoxi-benzoil)-N2-rnetil-N2-(4-fiuor-fenil)-l,3-diamino-propan-84— 85-2-ol ;

3. N|-(3,4,5-trietoxi-benzoil)-N2-metil-N2-131—133-(4-fluor-fenil)-l,3-diamino-propan-2-ol 4. N,-(4-metoxi-3,5-dibenziloxi-benzoil)-N2-metil-N2-(4-flor-feni1)-l,3-diamino-90— 95

-propan-2-ol;

5. N,-ß,4,5-tribenziloxi-benzoi])-N2- -metil-N2-(4-fluor-fenil)-l,3-diamino-137—139-propan-2-ol ;

6. NJ-(4-acetoxi-3,5-dimetoxi-benzoil)-N2- -metil-N2-(4-fluor-fenil)-l,3-diamino-123—126

-propan-2-ol;

7. Nr(4-etoxikarboniloxi-3,5-dimetoxi-benzoil)-N2-metil-N2-(4-fluor-fenil)-1,3- -diamino-propan-2-ol ;

IR (olaj) cm-': 3360 (NH/OH), 1760

olaj*

(OC=0); 1640 (NC=0)

8. Nr(2-metoxi-4,5-metiléndioxi-benzoil)-N2-metil-N2-(4-fluor-fenil)-l,3-diaminopropan-2-ol;

IR (olaj) cm“1 : 3380 (NH/OH); 1640

olaj

(NC=0)

9. Nj-(4-metoxi-2,3-etiléndioxi-benzoil)-N2-metil-N2-(4-fluor-fenil)-l,3-diaminoolaj

-propan-2-ol;

10. N |-(4-etoxi-2,3-etiléndioxi-benzoil)-N2- -metil-N2-(4-fluor-feniI)-l,3-diamino-152—154

-propan-2-ol

11. N|-(3-metoxi-4,5-etiléndioxi-benzoil)-N2-metil-N2-(4-fluqr-fenil)l,3-diamino-104—107-propan-2-ol ;

12. N |-(3-etoxi-4,5-etiléndioxi-benzoil)-N2- -metil-N2-(4-fluor-fenil)-l,3-diamino-118—120

-propan-2-ol.

151—157

* IR (olaj) cm“1 : 3380 (NHOH); 1765 (OC (NC=0).

9. példa

=0); 1640

2,1 g 2-metoxi-4,5-metiléndioxi-benzoesav-etilészter,

9,3 g N1-metil-N,-(4-fluor-fenil)-l,3-diamino-propan-2-ol és 0,4 g porított nátriumhidroxid elegyét nitrogénatmoszférában 2 órán át 130 C°-on melegítjük. A reakcióelegyet kloroformban felvesszük, az oldhatatlan anyagot szűréssel eltávolítjuk és a szűrletet II. aktivitású alumíniumoxidon kromatografáljuk és kloroformmal eluáljuk. Olaj alakjában 1,2 g N|-(2-metoxi-4,5-metiIéndioxi-benzoil)-N2-metil-N2-(4-fluor-fenil)-l,3-diamino-propan-2-olt kapunk.

IR spektrum (olaj) cm-1:3380 (NH/OH); 1640 (NC=0).

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

5