179783. lajstromszámú szabadalom • 1,2,3-Tiadiazol-5-il-karbamidokat tartalmazó növényi nüvekedést gátló és levéltelenítő szerek és eljárás a hatóanyag előállítására
3 179783 4 vizuális megfigyeléssel könnyen megállapítható. Az ilyen változások a kezelt növény vagy annak egy részének a nagyságában, alakjában, színében nyilvánulnak meg. Az elért hatást általában késleltetésnek (retardálás) nevezhetjük. Feltételezzük, hogy a növény hormonháztartása változik meg. Bizonyos növények esetében ez a fejlődésgátlás a csúcsi növekedés csökkenéséhez vagy megszűnéséhez vezet, ezáltal megrövidül a növény szára, illetve törzse és megnő az oldalirányú elágazódás. A természetes növekedés ilyen megváltozása kisebb, bokorszerű növények kifejlődéséhez vezet. Az ilyen visszatartás sok hasznos célra felhasználható. Sok növényfajta, így például a burgonya, cukornád, cukorrépa, szőlő, dinnye, gyümölcsfák és silónövények esetében a csúcsi növekedés visszaszorításakor betakarításkor a növények szénhidráttartalmának növekedése figyelhető meg. A gyümölcsösökben és ültetvényeken a növénynövekedés gátlása rövidebb, termékenyebb ágakhoz vezet, így az ágak jobban hozzáférhetők és így könnyebb a betakarítás. Fűféléknél bizonyos esetekben a vertikális növekedés gátlása a kívánatos, mert így növelhető a fűnyírások közötti időtartam. A találmány szerinti készítményekkel kiváltott hatás következményeihez tartozik a levéltelenítés. Szakemberek előtt ismert, hogy a levéltelenítés nem herbicid hatás, sőt a kezelt növények elpusztítása nem kívánatos, minthogy a levelek hozzátapadnak az elpusztított növényekhez és a termő növényrészek károsodhatnak és így a levéftelenítés nem éri éi célját, a betakarítás megkönnyítését és- tisztább termés betakarítását. Ehhez arra van szükség, hogy a növények életben maradjanak, miközben a levelek leválnak és lehullanak. Ez lehetővé teszi, hogy a termő növényrészek tovább fejlődjenek, és az új levélhajtást kell megakadályozni. A találmány szerinti hatóanyagok alkalmazásával az összes fenti cél kitűnően- megoldható a technika állásából ismert módokat messze meghaladó mértékben. A találmány szerinti készítmények hatóanyagként egy vagy több fenti I általános képletű vegyületen kívül egyéb hatóanyagokat is tartalmazhatnak. Ezen túlmenően a készítményhez egyéb levéltelenítő, növényvédő vagy kártevőirtószert is adhatunk a kívánt cél elérésére. A hatás vagy a hatás sebességének gyorsítására például hatásfokozó adalékanyagokat', így szerves oldószereket, nedvesítőszereket és olajokat alkalmazhatunk. Ez lehetővé teszi, hogy csökkentsük a tulajdonképpeni hatóanyag mennyiségét. A találmány szerinti hatóanyagok tulajdonságait oly módon egészíthetjük ki, hogy egyéb növekedést szabályozó hatású vegyületekkel kombináljuk őket, így például auxinokkal, a(2-klórfenoxi)-propionsawal, 4- -klórfenoxiecetsawal, 2,4-diklörfenoxiecetsavval, indolil-3-ecetsawaI, indolil-3-vajsavval, «-naftilecetsavval, ß-naftoxiecetsavval, naftilacetamidokkal, ß-N-m-tolilftalamsavval, gibberellinekkel, abiszcizinsavval, tri-n-butil-tritiofoszfáttal, citokininekkel, 2-klóretiIfoszfonsawal, 2-klór-9-hidroxifluorén-9-karbonsav-származékokkal; 2-klöretil-trimetilamtnóniumkloriddal, N,N-dimetlláminoborostyánkősavval, 2-izopropil-4-dimetilamino-5-metilfenil-l-piperidinnel, fenil-izopropilkarbamáttal, 3-klórfenil-izopropilkarbamáttal, etil-2-(3-klórfenilkarbamoiloxi)-propionáttal, maleinsavhidraziddal, 2,3-diklór-izovajsawal, 0,0-dimetil-ditio-tioformiáttal, 1,1 '-dimetil-4,4-bipiridilium-dikloriddaf, zsírsavakkal, klorátokkal, nonanollal és más vegyületekkel A találmány szerinti új szerek tehát készítmények, így porok, szórható szerek, granulátumok, oldatok, emulziók vagy szuszpenziók, amelyek egy vagy több I általános képletű hatóanyagot, folyékony és/vagy szilárd vivőanyagot, illetve hígítószert & adott esetben nedvesítő, tapadást növelő, emulgeáló és/vagy diszpergáló segédanyagokat tartalmaznak. Alkalmas folyékony vivőanyagok például az alifás és aromás szénhidrogének, így benzol, toluol, xilbí, ciklohexanon, izoforon, dimetilszulfoxid, dimetiTformamid, továbbá az ásványolajfrakciók. Szilárd vivőanyagként használhatunk például ásványi anyagokat, így szilikagélt, talkumot, kaolint, agyagföldet, mészkövet, kovasavat, szilikáfökaf és növényi anyagokat, így liszteket. Felületaktív anyagként példaképpen megnevezzük a kalciumligninszulfonátot, polioxietilénalkilfenilétereket, naftalinszulfonsavakat és azok sóit, fenolszulfonsavakat és azok sóit, a formaldehidkondenzátumokat, zsíralkoholszulfátokat, valamint a szubsztituált benzolszulfonsavakat és azok sóit. A különböző készítményekben a hatóanyag(ok)‘részarányát széles határokon belül változtathatjuk. A szerek például körülbelül 10—80 súly% hatóanyagot, körülbelül 90—20 súly% folyékony vagy szilárd vivőanyagot, valamint adott esetben legfeljebb 20 súly% felületaktív anyagot tartalmazhatnak. A Készítményeket' a szokásos módon vihetjük fel, így például vízzel mint vivőanyaggal, permetezőfolyadék alakjában, körülbelül 100—1 Ö0Ö liter/ha mennyiségben. A készítményeket alkalmazhatjuk az úgynevezett „low-volume”- és „ultra-low-volume-eljárás”-ban, valamint az úgynevezett mikrogranulátumok alakjában is. Az I általános képletű új vegyületeket például úgy állíthatjuk elő, hogy valamely II általános képletű vegyületet egy III általános képletű klórhangyasavészterrel reagáltatünk valamely savmegkötőszer, így például trietilamin, N,N-dimetilanilin, hexametilfoszforsavtriamid vagy piridin bázisok jelenlétében, szerves oldószerben, így például tetrahidrofuránban, metilénkloridban és dimetilformamidban, 0 °C és 60 °C közötti hőmérsékleten, előnyösen szobahőmérsékleten, majd valamely IV általános képletű, valamely szerves oldószerben, így például acetöhban, dimetilformamidban, tetrahidrofuránban vagy acetonitrilben oldott aminnal reagáltatjuk 50 °C és 150 °C közötti hőmérsékleten, előnyösen az oldószer forráspontján, a képletekben Rt, R2 és R3 a fenti jelentésű, X oxigén- vagy kénatomot .képvisel és R4 1—5 szénatomos alkilcsoportot vagy valamely arilcsoportot, például fenilcsoportot jelent. A találmány szerinti eljárás foganatosítására az alábbi kiviteli példákat adjuk meg. 1. példa l-(2-Piridil)-3-(l,2,3-tiadiazol-5-il)-karbamid (1. számú vegyület) 16,5 g (0,075 mól) 5-fenoxikarbonilamino-l,2,3-tiadiazolt 150 ml acetonban szuszpendálunk, és összekeverjük 9,4 g (0,1 mól) 2-aminö-piridinnel. Ezután a reakcióelegyet 3 órán át forraljuk visszafolyató hűtő alkalmazásá-5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 2
