179783. lajstromszámú szabadalom • 1,2,3-Tiadiazol-5-il-karbamidokat tartalmazó növényi nüvekedést gátló és levéltelenítő szerek és eljárás a hatóanyag előállítására
5 179783 6 / / val, majd szobahőmérsékletre hűtjük. A világosbarna kristályokat leszűrjük és megszárítjuk, végül etanolból átkristályosítjuk. Ily módon 9,3 g terméket kapunk színtelen kristályok alakjában, amelyek 227 °C-on olvadnak bomlás közben. Kitermelés: 56,3%. Elemzési eredmények : számított: C 43,41%, H 3,19%, N 31,67%, S 14,50%; talált: C 43,86%, H 3,24%, N 31,89%, S 14,20%. A kiindulási anyagként alkalmazott 5-fenoxi-karbonilamino-l,2,3-tiadiazolt az alábbi módon állíthatjuk elő. 10,1 g (0,1 mól) 5-amino-l,2,3-tiadiazol 75 ml tetrahidrofuránnal készített oldatát összekeverjük 17,4 ml (0,1 mól) hexametilfoszforsavtriamiddal, majd hozzácsöpögtetünk 15,7 g (0,1 mól) klórhangyasavfenilésztert, eközben az elegy hőmérséklete legfeljebb 60 °C-ra emelkedhet. A reakcióelegyet ezután szobahőmérsékleten 5 órán át tovább keverjük, majd 400 ml vízzel felhígítjuk. A kristályokat leszűrjük, megszárítjuk és etanolból átkristályosítjuk. Hozam: 19,5 g (88,1%), olvadáspont: 218—220 °C (bomlás). Hasonlóképpen eljárva állíthatjuk elő az alábbi vegyületeket. Vegyület száma Vegyület neve Olvadáspont, °C 2 l-(5-klór-2-piridil)-3-(l ,2,3--tiadiazol-5-il)-karbamid 255 (bomlás) 3 1 -(4-metil-2-piridil)-3-l ,2,3--tiadiazol-5-il)-karbamid 233 (bomlás) 4 l-(4-metil-2-pirimidil)-3-(l,2,3-tiadiazol-5-il)-karbamid 235 (bomlás) 5 1 -(4-piridil)-3-(l ,2,3-tiadiazol-5-il)-karbamid 215 (bomlás) 6 l-(3-piridil)-3-(l,2,3-tiadiazol-5--il)-karbamid 218 (bomlás) 7 l-(2-pirimidil)-3-(l,2,3-tiadiazol-5-il)-karbamid >270 (bomlás) 8 1 (3-metil-2-piridil)-3-1,2,3--tiadiazol-5-il)-karbamid 234 (bomlás) 9 l-(5-metil-2-piridil)-3-(l,2,3--tiadiazol-5-il)-karbamid 230 (bomlás) 10 l-(6-metil-2-piridil)-3-(l ,2,3--tiadiazol-5-il)-karbamid 234 (bomlás) A találmány szerinti eljárással előállítható vegyületek színtelen és szagtalan kristályos anyagok, amelyek vízben, alifás és aromás szénhidrogénekben nem oldódnak. Jobban oldódnak poláris szerves oldószerekben, így például acetonban, izoforonban, ciklohexanonban, dimetilszulfoxidban és dimetilformamidban. A találmány szerinti hatóanyagok alkalmazásának lehetőségeit az alábbi kísérleti eredmények szemléltetik. 2. példa Melegházban levő cserepes bokorbab növényeket (Phaseolus vulgaris) az első levelek képződése után és szójabab növényeket (Glycine maxima) az első hármas levél kifejlődésének kezdetekor a találmány szerinti 1 -(2-piridil)-3-( 1,2,3-tiadiazol-5-il)-karbamid különböző mennyiségeivel (0,1, 0,3, 1 és 3 kg/ha) kezeltünk. A hatóanyagból 20%-os nedvesíthető port készítettünk, és ezt vizes szuszpenzióban vittük fel, hektáronként a permetezőszer mennyiség 500 liter volt. A növekedésszabályozó hatást két héttel a kezelés után határoztuk meg az 1. intemódium hosszának lemérésével. A mérési eredményeket a kezeletlen kontrollnövényekhez hasonlítottuk, és kiszámítottuk a százalékos növekedésgátlást. Az eredményeket az alábbi táblázatban adjuk meg. Az adatokból kitűnik, hogy a találmány szerinti készítménnyel a hatóanyag széles koncentráció-tartományában értünk el növekedésszabályozó hatást anélkül, hogy a leveleken égési foltok jelentek volna meg. A szer hatóanyaga Felhasznált Növekedésgátlás, % mennyi-ség, kg/ha bokorbab szójabab l-(2-piridil)-3-(l ,2,3-tia-diazol-5-il)-karbamid 0,1 33 30 0,3 47 40 1,0 60 55 3,0 65 60 Kezeletlen — 0 0 3. példa 8—10 kifejlett lomblevéllel rendelkező gyapot növényeket az alábbi, találmány szerinti vegyület, illetve összehasonlító anyagot tartalmazó szerrel kezeltünk (0,5 kg hatóanyag/ha). A felhasznált vízmennyiség 500 liter/ha volt. Az eredményeket az alábbi táblázatban adjuk meg. A szer hatóanyaga Felhasznált mennyiség, kg/ha %-os lombtalanítás 6 nap múlva l-(2-piridil)-3-(l,2,3-tiadiazol-5--il)-karbamid 0,5 50,0 Összehasonlító anyag Tri-n-butil-tritiofoszfát 0,5 25,8 Kezeletlen — 0 Az adatokból kitűnik, hogy a találmány szerinti készítmény hatáserősségben, illetve a hatás sebességébe' felülmúlja az összehasonlító szert. 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65
