179779. lajstromszámú szabadalom • N'-[4- (szubsztituált-feneteil-1-oxi)-fenil]-N-metil-N- metoxi-karbamid-származékokat tartalmazú herbicid készítmények és eljárás a hatóayagok előállítására (Az első zárójelben lévő 1-es szám bizonytalanúl volt olvasható)
3 179779 4 Chemistry 5. kötet, 1—-27. oldal, 1972). Az N'-(3,4- -diklór-fenil)-N-metoxi-N-metil-karbamid (linuron) az ernyősvirágzatúak (Umbelliferae) családjába tartozó egyes haszonnövényekkel szemben szelektív; abban az esetben azonban, ha a vegyület metoxicsoportját metilcsoportra cserélik, a vegyület elveszti szelektivitását [Herbicide Handbook of The Weed Science Society of America, 3. kiadás, (1974) 172—176. és 221—225. oldalak, kiadó; Weed Science Society of America). A példaként felsorolt esetek azt igazolják, hogy a szelektív herbicid hatás szigorúan meghatározott kémiai szerkezethez kapcsolódik, és a kémiai szerkezet kismértékű módosítása a szelektivitás fokát és típusát alapvetően befolyásolja. Az erős herbicid hatással rendelkező, emlősökkel szemben kevéssé toxikus fenil-karbamid-származékok mélyreható vizsgálata során azt tapasztaltuk, hogy az (I) általános képletű új karbamidszármazékok számos gyomnövénnyel szemben a fotoszintézis gátlása révén igen erős herbicid hatást fejtenek ki, ugyanakkor azonban talaj kezelés esetén gyapottal és búzával szemben, talaj- vagy levélkezelés esetén pedig szójababbal, földimogyoróval, kukoricával és rizzsel szemben rendkívül szelektív hatásúak. Számos olyan herbicid hatóanyag ismeretes, amely talajkezelés esetén egyes növényekkel szemben szelektív hatást fejt ki, a levélzetre felviendő herbicid hatóanyagok között azonban alig fordulnak elő szelektív hatású vegyületek. Az (I) általános képletű új vegyületek kiemelkedően előnyös tulajdonsága, hogy számos gyomnövénnyel szemben igen erős herbicid hatást fejtenek ki, ugyanakkor azonban szójababbal, földimogyoróval, kukoricával és rizzsel szemben még levélkezelés esetén is szelektívek. Az (I) általános képletű új vegyületek a gyapot- és rizsföldeken élősködő számos gyomnövénnyel szemben kikelés előtt és kikelés után egyaránt igen erős herbicid hatást fejtenek ki. E vegyületek kis koncentrációban is igen előnyösen alkalmazhatók például a következő gyomnövények irtására: kétszikű gyomnövények, így disznóparéj (Amaranthus retroflexus), libatop (Chenopodium album), szerbtövis (Xanthium pennsylvanicum), évelő hajnalka (Ipomoea purpurea), csillaghúr (Stellaria media), retek (Raphanus sativus), borsos keserűfű (Polygonum lapathifolium), Rotala indica, szívlevelű pontedéria (Monochoria vaginalis), mezei tikszem (Linderna pyxidaria), Bidens frondosa, fekete csucsor (Solanum nigrum), napraforgó (Helianthus annus), maszlag (Datura stramonium) és selyemperje (Abutilon theophrasti); egyszikű gyomnövények, így aszályfű (Eleusine indica), ujjasmuhar (Digitaria sanguinalis), kakaslábfű (Echinochloa crus-galli), ecsetpázsit (Setaria viridis), továbbá sásfélék, így Cyperus difformis. Miként már közöltük, az (I) általános képletű karbamidszármazékok talajkezelés esetén gyapottal és búzával szemben, talaj- vagy levélkezelés esetén pedig szójababbal, földimogyoróval, kukoricával és rizzsel szemben szelektív hatást fejtenek ki. Az (I) általános képletű vegyületeket tartalmazó készítmények tehát a legfontosabb haszonnövények, így szójabab, gyapot, földimogyoró, kukorica, búza, rizs és hasonlók között élősködő gyoúiok szelektív irtására alkalmasak. Ezek a vegyületek — széles herbicid hatásspektrumuk következtében — legelők, gyümölcsöskertek és erdők kezelésére i ; alkalmasak. Az (I) általános képletű új vegyületek 1 ül önös előnye, hogy emlősökkel és halakkal szemben csak igen kis mértékben toxikusak. Az (1) általános képletű új vegyületekhez szerkezetileg hasonló N'-(3-klór-4-benzil-oxi-fenil)-N-metoxi-N-metil-karbamid előállítását és felhasználását az 532 891. sz. svájci szabadalmi leírás ismerteti. Az idézett szabadalmi leírás nem tesz említést arról, hogy ez a vegyület szójababbal és gyapottal szemben szelektív herbicid hatást fejtene ki. Saját kísérleteink során megállapítottuk, hogy ai N'-(3-klór-4-benzil-oxi-fenil)-N-metoxi-N-metil-karbamid szójabab leveleire felvive erős fitotoxíkus hatást fejt ki (lásd a 11—15. példában közölt adatokat). Az (I) általános képletű vegyületek legkedvezőbb hatása az, hogy szabadföldi szójabab-vetemény leveleire felvive szelektív herbicid hatást fejtenek ki. Ugyanerre a célra a gyakorlatban jelenleg az N'-4- -(4-klór-fenoxi)-fenil-N,N-dimetil-karbamidot (chloroxuron-t) és a 3-izopropil-lH-2,l,3-benzotiadiazin-4- -(3H)-on-2,2-dioxidot (bentazon-t) alkalmazzák. A chloroxuror, hátrányos tulajdonsága, hogy szójababon fitotoxíkus károsodásokat okozhat, így felhasználásakor nagy körültekintésre van szükség [C. W. Jordan: „Soybean Weed Control” (kiadó: Mississippi Cooperative Ex'ension Service, 1974); J. H. Anderson, W. M. Boat: .,1976 Weed Control Recommendations for Mississippi” (kiadó: Mississippi State University); A. L. Greer: „Chemical Weed Control in Soybeans”, OSU Extension Facts No. 2752 (kiadó: Oklahoma State University)]. Miként a 11—15. példa adatai egyértelműen igazolják, az (I) általános képletű vegyületek szelektivitásuk és herbicid aktivitásuk tekintetében egyaránt kedvezőbbek a chloroxuronnál. A bentazon szójababbal szemben szelektív ugyan, egyszikű növényekkel (így ujjasmuharral, aszályfűvel és muharral) és néhány elterjedt kétszikű gyomnövénnyel (így éve ő hajnalkával és disznóparéjjal) szemben azonban nein fejt ki megfelelő herbicid hatást [W. D. Bishop: „Soybean Weed Control” (kiadó: The University of Tennessee, Agricultural Extension Service, 1977)]. Miként a 11—15. példa adatai egyértelműen igazolják, az (I) általános képletű karbamidszármazékok számos gyomnövénnyel, köztük az ujjasmuharral, aszályfűvel, muharral, évelő hajnalkával és disznóparéjjal szemben igen erős herbicid hatást fejtenek ki, hatásspektrumuk tehát kedvezőbb a bentazonénál. Az (I) általános képletű karbamidszármazékok e kedvező tulajdonságai különösen élesen mutathatók ki a szójabab-veteményekben uralkodó körülményekhez igen közel álló körülmények között végrehajtott szabadföldi kísérletekben. Az (I) általános képletű karbamidszármazékok erős herbicid hatása és szójababbal szemben mutatott kiváló szelektivitása a megfelelően szubsztituált fenetil-oxi-csoport jelenlétének tulajdonítható. Az (I) általános képletű vegyületek kiemelkedően előnyös hatású képviselője az N'-[4-(2- -/4-metil-fenil/-etoxi)-fenil]-N-metoxi-N-metil-karbamid. Figyelembe véve, hogy az (I) általános képletű karbamidszármazékok a szójabab-vetemények szelektív herbicid kezelésére jelenleg alkalmazott chloroxuronnál szelektivitásuk és/vagy herbicid hatásuk szempontjából kedvezőbbek és a bentazonénál lényegesen szélesebb herbicid hatásspektrumúak, ezek a vegyületek 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 2
