179779. lajstromszámú szabadalom • N'-[4- (szubsztituált-feneteil-1-oxi)-fenil]-N-metil-N- metoxi-karbamid-származékokat tartalmazú herbicid készítmények és eljárás a hatóayagok előállítására (Az első zárójelben lévő 1-es szám bizonytalanúl volt olvasható)
5 179779 6 igen előnyösen használhatók fel a szójabab-veteményekben élősködő gyomok irtására. Az (I) általános képletű, új karbamidszármazékokat a találmány értelmében a következő módszerekkel állíthatjuk elő: 5 (A) módszer Az (I) általános képletű vegyületek előállítása során a (II) általános képletű (4-fenetil-oxi-feni!)-izocianát- 10 származékokat — a (II) általános képletben X, és X2 jelentése a fenti — N.O-dimetil-hidroxil-aminnal reagáltatjuk. A reakciót —10 C“ és 150 C közötti hőmérsékleten, adott esetben közömbös oldószer (például benzol, toluol, xilol, dietil-éter, tetrahidro- 15 furán, dioxán, kloroform, szén-tetraklorid, etil-acetát, piridin, dimetil-formamid, víz vagy elegyeik) jelenlétében játszatjuk le. A reakció 10 perc és 10 óra közötti időt igényel. 20 (B) módszer Az (I) általános képletű vegyületek előállítása során a (III) általános képletű N'-(4-fenetil-oxi-fenil)-N-hidroxi-karbamid-származékokat — a (III) általános képletben 25 X, és X2 jelentése a fenti — metilezőszerrel, például metil-jodiddal, metil-bromiddal, dimetil-szulfáttaí vagy diazo-metánnal reagáltatjuk. A reakciót —10 C° és 150 C° közötti hőmérsékleten, adott esetben közömbös oldószer (például benzol, toluol, xilol, metanol, etanol- 30 izopropanol, dietil-éter, tetrahidrofurán, dioxán, víz vagy elegyeik) és szükség esetén bázis (például nátriumhidroxid vagy kálium-hidroxid) jelenlétében játszatjuk le. A reakció 0,5—10 órát igényel. 35 (C) módszer Az (I) általános képletű vegyületek előállítása során a (IV) általános képletű (4-fenetil-oxi-fenil)-karbamoil- 40 -kloridokat — a (IV) általános képletben X[ és X2 jelentése a fenti — N,0-dimetil-hidroxil-aminnal reagáltatjuk. A reakciót 0—150 C"-on, adott esetben közömbös oldószer (így benzol, toluol, xilol, dietiléter, tetrahidrofurán, dioxán, kloroform, szén-tetra- 45 klorid, etil-acetát, piridin, dimetil-formamid vagy elegyeik) és szükség esetén sósavmegkötőszer (így piridin, trietil-amin, nátrium-hidroxid, kálium-hidroxid 1 j vagy nátrium-karbonát) jelenlétében játszatjuk le. A reakció 0,5—10 órát igényel. (D) módszer ... .. .. Az (I) általános képletű vegyületek előállítása során az (\j általános képletű 4-fenetil-oxi-anilin-származékoka' — az (V) általános képletben X, és,X2 jelentése a fér ti — N-metil-N-metoxi-karbamoil-kloriddal reagálójuk. A reakciót 0—150 C°-on, adott esetben közö nbös oldószer (igy benzol, toluol, xilol, dimetil-forrnamid, dietil-éter, tetrahidrofurán, dioxán, kloroform, szén-tetraklorid, etil-apetát, piridin vagy elegyeik) és szükség esetén sósavmegkötőszer (így piridin, trieti -amin, nátrium-hidroxid, kálium-hidroxid, vagy nátri rm-karbonát) jelenlétében játszatjuk le. A reakció 0,5— 10 órát igényel. .... , (E) módszer A:: (I) általános képletű vegyületek előállítása során a (VI) általános képletű vegyületeket — a (VÍ) általános képletben Xj és X2 jelentése a fenti, Y pedig klór , bróm- vagy jódatomot jelent — N'-(4-hidroxi-fen Ij-N-metoxi-N-metil-karbamiddal reagáltatjuk. A reakciót —10 C° és 150 C° közötti hőmérsékleten, közömbös oldószer (így benzol, toluol, xilol, dietil-éter, tetnihidrofurán, dioxán, kloroform, szén-tetraklorid, etil- icetát, metanol, etanol, izopropanol, dimetíl-for mamid, víz vagy elegyeik) és szükség esetén hidrogénhalogenid-megkötő szer (így piridin, .trietil-amin, náti ium-hidroxid, kálium-hidroxid vagy nátrium-karbonát) jelenlétében hajtjuk végre. A reakció 0,5—10 őrá igényel. A fenti módszerekkel előállított (I) általános képlçtû vegyületeket szükség esetén önmagukban ismert módszerekkel, például oldószeres, átkristályosítással tisztíthatjuk. : A fenti módszerekben kiindulási anyagként felhasznál' vegyületek ismertek, vagy ismert módszerekkel állíthatók elő. így például a (II) általános képletű vegyületeket az (A) reakcióvázlaton bemutatott módszemei állíthatjuk elő a megfelelő nítrovegyüietcklp.ő!. A képletekben X! és X2jelentése a fenti. A találmány szerinti eljárással például az 1. táblázatban felsorolt (I) általános képletű karbamidszármazékokat állíthatjuk elő. 1.táblázat A vegyület sorszáma Eljárásváltozat x, x2 Op.C0 f„25v (nD ) számított, % Elemzés adatok talált, % C H N '- c H ' ÿt í. (A) H metil-82—83 68,77 7,05 8,91 68,90 7,20 8,98 2. (B) ch3— metil-95—95,5 69,47 7,38 8,58 69,74 7,48 8,37 3. (C) H izopropil-81—82 70,14 7,67 8,18 70,40 7,61. 8,36 ' 4. (D) H terc-butil-14—15 70,76 7,92 7,86 71,03 7,91 7,8Í 5. (E) H metoxi-100—101 65,42 6,72 8,48 6536 6,78 8,44 6. (A) H etil-70—71 69,49 7,37 8,53 69,19 7,53 8,16 7. (A) H etoxi-83,5—84,0 66,26 7,02 8,13 66,21 7,22 8,07 8. (A) H szek-butil(1,5585) 70,76 7,92 7,86 70,89 8,08 7,83 9. (E) H izopropoxi-57,0—57,5 67,02 ' 7,31 7,82 66,93 7,42 7,84 10. (A) H l-metil-butoxi-60,5—61,0 68,37 7,82 7,25 68,14 8,06 7,22 3
