179661. lajstromszámú szabadalom • Eljárás antradén-bisz- karbonilhidrazon származékok előállítáásra
43 179661 44 át forraljuk, majd a kapott oldatot térfogatának felére bepároljuk és lehűtjük. Ekkor 1,0 g mennyiségben a 300 °C olvadáspontú (bomlik) cím szerinti vegyület válik ki. 65. példa l-Fluor-9,10-antracén-dikarboxaldehid-bisz-(2--imidazolin-2-i!-hidrazon)-dihidroklorid 0,6 g l-fluor-9,10-antracéndikarboxaldehid, 0,84 g 2- -hidrazino-imidazolin-dihidroklorid és 70 ml n-propanol keverékét visszafolyató hűtő alkalmazásával 2,5 órán át forraljuk, majd a kapott oldatot eredeti térfogatának felére bepároljuk. A koncentrátumot lehűtjük, majd hexánt adunk hozzá, amikor 1,0 g mennyiségben a 215— 220 CC olvadáspo'ntú cím szerinti vegyület válik ki. 66. példa l-Klór-9,10-antracén-dikarboxaldehid-bisz-2--(imidazolin-2-iI-hidrazon)-dihidroklorid 2,2 g l-klór-9,10-antracéndikarboxaldehid, 2,84 g 2- -hidrazino-imidazolin és 250 ml n-propanol keverékét visszafolyató hűtő alkalmazásával 1,5 órán át forraljuk. A kapott oldatot ezután 125 ml térfogatra bepároljuk, majd lehűtjük, amikor 2,7 g mennyiségben a 230 CC olvadáspontú (bomlik) cím szerinti vegyület válik ki narancsszínű kristályok alakjában. 67. példa l-Klór-2-metil-9,10-antracén-dikarboxa!dehid-bisz-{2-imidazolin-2-il-hidrazon)-dihidroklorid 0,43 g l-klór-2-metil-9,10-antracéndikarboxaldehid, 0,53 g 2-hidrazino-imidazoIin-dihidroklorid és 40 ml n-propanol keverékét 1,5 órán át forrásban tartjuk, majd 20 ml térfogatra bepároljuk. Az így kapott koncentrátumot lehűtjük, majd dietil-éterrel kezeljük, amikor 0,75 g mennyiségben a 215—220 CC olvadáspontú cím szerinti vegyületet kapjuk. 68. példa 9,10-Antracéndikarboxaldehid-bisz-[imino-(3--piridilmetil-amino)-metil-hidrazon]-tetrahidroklorid 0,98 g 9,10-antracéndikarboxaldehid, 2,3 g 1-amino-3-(3-piridil-metiI)-guanidin-dihidrokloríd, 40 ml etanol és 2 ml víz keverékét visszafolyató hűtő alkalmazásával 2,5 órán át forraljuk, majd szobahőmérsékletre hűtjük és szűrjük. így 2,6 g mennyiségben a 298—302 °C olvadáspontú cím szerinti vegyületet kapj'uk. 69. példa 9,10-Antracéndikarboxaidehid-bisz-[imino-(4-piridilmetil-amino)-metil-hidrazon]-tetrahidroklorid 3,5 g 9,10-antracéndikarboxaldehid, 7,4 g l-amino-2- -(4-piridil-metil)-guanidin-dihidroklorid, 150 ml etanol és 10 ml víz keverékét visszafolyató hűtő alkalmazásával 4 órán át forraljuk, majd a reakcióelegyet szobahőmérsékletre hűtjük és a terméket elkülönítjük. így 9,5 g mennyiségben a 299—302 °C olvadáspontú cím szerinti vegyületet kapjuk. 70. példa 9,10-Antracéndikarboxaldehid-bisz-[imino-(2-piridilmetil-amino)-metil-hidrazon]-tetrahidroklorid 3,5 g 9,10-antracéndikarboxaldehid, 7,4 g l-amino-2- -(2-piridil-metil)-guanidin-dihidroklorid és 150 ml etanol keverékét visszafolyató hűtő alkalmazásával 4 órán át forraljuk, majd lehűtjük és szűrjük, 9,9 g mennyiségben a 285—290 CC olvadáspontú cím szerinti vegyületet kapva. 71. példa 2-Etil-9,10-antrilén-bisz-(2-imidazoIin-2-il-hidrazon)-dihidroklorid 3,0 g 2-etil-9,10-antracéndikarboxaldehid, 4,0 g 2- -hidrazino-imidazolin-dihidroklorid és 200 ml n-propanol keverékét két órán át forrásban tartjuk, majd 50 ml térfogatra bepároljuk. A koncentrátum lehűtésekor 3,1 g mennyiségben 287—290 CC oivadáspontú naracsszínű kristályok alakjában a cím szerinti vegyületet kapjuk. 72. példa 2-Klór-9,10-antracéndikarboxaldehid-bisz-(imino-amino-metil-hidrazon)-dihidroklorid 2,7 g 2-klór-9,10-antracéndikarboxaldehid, 2,7 g amino-guanidin-hidrogénkarbonát, 3,0 ml 6,55 n n-propanolos hidrogén-klorid-oldat és 250 ml n-propanol keverékét visszafolyató hűtő alkalmazásával 1,5 órán át forraljuk, majd a kapott oldatot térfogatának felére bepároljuk és lehűtjük. így 1,0 g mennyiségben 322—324 °C olvadáspontú narancsszínű kristályok alajában a cím szerinti vegyületet kapjuk. 73. példa 9,10-Antracéndikarboxaldehid-bisz-(4-metil-piperazino-tiokarbonil-hidrazon) Olaj fürdőben 3 g 9,10-antracéndikarboxaldehid-bisz-(tioszemikarbazon) és 25 ml N-metil-piperazin keverékét 130 °C-on tartjuk 9 órán át, majd szobahőmérsékletre hűtjük. A fölös piperazint ezután vákuumban eltávolítjuk, a visszamaradt csapadékot pedig víz és dimetil-formamid elegyéből kétszer átkristályosítjuk. így 1 g mennyiségben narancsvörös kristályok alakjában a cím szerinti vegyületet kapjuk. Szabadalmi igénypontok 1. Eljárás az I általános képletű antracén-bisz-karbonil-hidrazon-származékok — a képletben A, B és C együtt egy antracén- vagy 9,10-dihidroantracéngyűrűt alkotnak, 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 22
