179595. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1-azaxanton-3-karbonsav-származékok előállítására

9

179595

10

Kiindulási anyag

Termék

Op. °C/az átkristályosításhoz használt oldószer

3-ciano-benzo(0-2-amino-benzo(f)-258-260-kromon-kromon-3-karbox-(habzás közben

aldehid

bomlik)

ecetsav

6-Dimetilamino-4-2-amino-6-dimetilamino-276-280-oxo-4H-l-benzo-4-OXO-4H-1 -benzopirán(bomlik)

pirán-3-karbonitril-3-karboxaldehid

kloroformmetanol

6-(ter c-butil)-4-oxo-2-amino-6-(terc-butil)-240-242-4H-1 -benzopirán-3--4-OXO-4H-1 -benzopiránecetsav-karbonitril-3-karboxaldehid

II. példa -5

2,17 g 2-amino-6-etil-4-oxo-4H-l-benzopirán-3- -karboxaldehid, 4,0 ml acetecetsavetilészter, 50 ml etanol és 5 ml piperidin ejegyét visszafolyatás mellett, keverés közben, 2 órán át forraljuk. Lehűtés után a 30 kivált csapadékot szűréssel elkülönítjük és etanolból átkristályosítjuk. Ezzel az eljárással 1,60 g 7-etil-2-metil-l-azaxanton-3-karbonsav-etilésztert kapunk, tűs kristályok formájában, melyek olvadáspontja 149— —151 °C. 35

IR-spektrum (Nujol) cm'1: 1715, 1665.

NMR-spektrum (CDC13)6: 9,15 (1H, s), 8,09 (1H,

s), 7,37 -7,75 (2H, m), 4,44 (2H, q, J = 7 Hz), 2,97 (3H, s), 2,81 (2H, q, J = 7 Hz), 1,45 (3H, t, J = 7 Hz), 1,33 (3H, t, J = 7 Hz).

Analíziseredmények a CjaHi7NC>4 összegképlet alapján:

Számított: C = 69,44%, H = 5,50%,

N = 4,50%;

Talált: C =69,58%, H = 5,44%,

N = 4,28%.

A következő vegyületeket a fentihez hasonló eljárással állíthatjuk elő.

Kiindulási anyag

Termék

Op. °C/az átkristályosításhoz használt oldószer

2- amino-4-oxo-4H-1 -2 -metil-1 -azaxanton-155-156-benzopirán-3-karboxaldehid

-3-karbonsav-etilészter

etanol

2- amino-6-metoxi-4-7-metoxi-2-metil-1 -203-205-OXO-4H-1 -benzopirán-3-karboxaldehid

-azaxanton-3-karbonsav-etilészter

etanol

2-amino-6,8-dimetil-7,9-dimetil-2-metil-165-166-4-OXO-4H-1 -benzopirán-3-karboxaldehid-1 -azaxanton-3-karbonsav-etilészter

etanol

2-amino-6-klór-4-oxo-7-klór-2-metil-1 -aza-175-176-4H-1 -benzopirán-3- -karboxaldehid

xanton-3-karbonsav--etilészter

etilacetát

2-amino-6-nitro-4-7-nitro-2-metil-l-aza-212-213-OXO-4H-1 -benzopirán-xanton-3-karbonsavdimetil-3-karboxaldehid

-etilészter

formamid

5