179595. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1-azaxanton-3-karbonsav-származékok előállítására

11

179595

12

2,17 g 2-amino-6-etiI-4-oxo-4H-l-benzopirán-3-karboxaldehid, 4,0 ml cianoecetsav-etilészter, 50 ml etanol és 5,0 ml piperidin elegyét visszafolyatás mellett 5 30 percen át forraljuk, az elegyet lehűtjük, majd a kivált kristályokat szűréssel elkülönítjük és kloroformmal mossuk, A fenti eljárással 2,07 g 2-amimo-7- -etil-l-azaxanton-3-karbonsav-etilésztert kapunk tűs kristályok formájában, melyek olvadáspontja 279 10

■ 280"C.

III. példa

Analíziseredmények a Ci7H16N:04 összegképlet

alapján:

Számított:

C

= 65,37'/,

H =5,16'/.

N

= 8,97'/;

Talált:

C

= 65,24'/.

H =5.08'/..

N

= 8,86r/.

A következő vegyületek a fentivel analóg módon állíthatók elő:

Op. °C/ az átkris-Kiindulási anyag Termék tályosításhoz használt

oldószer

2-amino-4-oxo-4H-1 --benzopirán-3--karboxaldehid

2-aminó-1 -azaxanton--3-karbonsav-etilészter

241-242

kloroform-etanol

2-amino-6-metoxi-4- -OXO-4H-1 -ben/opirán-3-karboxaldehid

2-amino-7-metoxi-1--azaxanton-3-karbonsav-etilészter

285-286

kloroform-etanol

2-amino-6,8-dimetil-4-oxo-4H-l-benzopirán-3-karboxaldchid

2-atnino-7,9-dimet 1--1 -azaxanton-3-karbonsav-etilészter

299-300

kloroform-etanol

2-amino-6-kIór-4- -OXO-4H-1 -benzopirán-3-karboxaldehid

2-amino-7-klór-1-aza-xanton-3-karbonsav--ctilészter

299-300

dimetilformamid

2-amino-6-mctil-4--oxo-4H-l-benzopi-rán-3-karboxaldchid

2-amino-7-metil-l-azaxanton-3Jcarbonsav--etilészter

277-279

kloroform

2-amino-6-izopropil-4-OXO-4H-1 -benzopirán-3-karboxaldehid

2-amino-7-izopropi -1 --azaxanton-3-karbonsav--etilészter

243-244

etanol

2-amino-8-metoxi-4--oxo-4H-benzopirán-3-karboxaldehid

2-amino-9-metoxi-1 --azaxanton-3-karbonsav-etilészter

>300

dimetilformamid

2-amino-6-(n-butil)-4-OXO-4H' 1 -benzopirán-3-karbo.xaldehid

2-amino-7-(n-butil)-1 --azaxanton-3-karbonsav--etilészter

234,5-235

etanol

2-amino-benzo(f)-kromon-3-karboxaldehíd

2-amino-benzo(h)-l -azaxan ton-3-karbonsa v-etilészter

279-280

kloroform-etanol

2-amino-7-hidroxi-4-0X0-4H-1 -benzopirán-3-karboxaldehid

2-amino-8-hidroxi-l-azaxanton-3-karbonsavetilészter

300

dimetilfor mamid

2-amino-6-metoxi-4- -OXO-4H-1 -benzopirán-3-karboxaldehid

2-amíno-7-metoxi-1--azaxanton-3-karbonsav--etilészter

286-288

kloroform-etanol

6