179591. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 4,5-dihidro-1H-pirrolo-2-karbonsavak 1-tioacil-származékainak előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS 179591 ß/JLj..L-. -TJ* Bejelentés napja: 1979. XII. 07. (SU-1043) Amerikai Egyesült Államok-beli elsőbbsége: 1978. XII. 08.(967 827) ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI Közzététel napja: 1982. II. 27. HIVATAL Megjelent: 1984. VII. 31. Nemzetközi osztályoz»»: NSZO3 : C 07 D 207/22 Feltalálók: Szabadalmas: Ondetti Miguel A. vegyész, Princeton, Condon Michael E. vegyész, Law-enccville, F.. R. Squibb and Sons, Inc., New Jersey, Amerikai Egyesült Államok Princeton, New Jersey, Amerikai Egyesült Államok Eljárás 4,5-dihidro-lH-pirrolo-2-karbonsav 1-tioacil-származékainak előállítására 1 A találmány tárgya eljárás az I általános képletű, új 4,5-dihidro-lH-pirrolo-2-karbonsav-l-tioacil-származékok előállítására. Az I általános képletben Rí hidrogénatomot vagy kevés szénatomos alkilcsoportot, R2 hidrogénatomot vagy kevés szénatomos alkilcsoportot, R3 hidrogénatomot, kevés szénatomos alkanoilcsoportot vagy egy [a| általános képletű csoportot - Rí, Rj és n az itt megadott jelentésűek - jelent; és n értéke 0 vagy 1 lehet. Hasonló szerkezetű, de a gyűrűben lévő kettős kötést más helyzetben tartalmazó vegyületeket ismertet a 4 129 566 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás, továbbá szerkezetileg közelálló vegyületekre vonatkoznak a 2 914 793, 4 168 267 és 4 154 934 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírások. Az I általános képletben a csillag aszimmetrikus szénatomot jelent. A szénatom akkor aszimmetrikus, haR2 hidrogéntől eltérő jelentésű. Ezen vegyületcsoporton belül azok az I általános képletű vegyületek előnyösek, amelyek képletében R! hidrogénatomot vagy terc-butilcsoportot; R2 hidrogénatomot vagy kevés szénatomos alkilcsoportot, különösen hidrogénatomot vagy metilcsoportot; R3 hidrogénatomot vagy kevés szénatomos alkanoilcsoportot, különösen hidrogénatomot vagy acetilcsoportot jelent; és n értéke 1. A kevés szénatomos alkilcsoport 1-4 szénatomos, egyenes vagy elágazó szénláncú szénhiarogéncso- 5 portot, például metil-, etil-, propil-, izopropil-, butil-, izobutil-, terc-butilcsoport lenet. \ kevés szénatomos alkanoilcsoportok a kevés szé ’.atomos, azaz legfeljebb 4 szénatomot tartalmazó zsírsavak acilcsoportjai lehetnek, ilyen például az 10 acetil-, propionil-, butiril-, izobutiril-csoport. Az I általános képletű vegyületeket úgy állíthatjuk elő, hogy egy II általános képletű savklondot - ebber a képletben R3 kevés szénatomos alkarum??portot és X halogénatomot, előnyösen .dórsramot je- 15 len' — a III általános képletű dehidroiminosav-észterrel — ebben a képletben R] kevés szénatomos alkihsoportot jelent — iners szerves oldószerben, például diklórmetánban, kloroformban, benzolban, toluolban stb. alacsony hőmérsékleten, például -5 és 20 +5 °c között addicionáljuk, mire IV általános képletií közbenső vegyület keletkezik. A IV általános képletű közbenső terméket nem szükséges elkülöníteni, hanem úgy, ahogy van, halogén mentesítjük például úgy, hogy erős bázissal, 25 például l,5-diazabiciklo[5,4,0]undec-5-énnel iners szeves oldószerben, például diklórmetánban, kloroformban, benzolban, toluolban, csökkentett hőmérsékleten, például —5 és +5 °C közötti hőmérsékleten reagáltatjuk, mire olyan I általános 30 képletű vegyületet kapunk, amelynek képletében Rí 179591
