179480. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új pirazolkarbonsav-származékok előállítására
9 179480 10 ämidban 10 percen át kevertetünk, majd egyszerre 5 g l-(2,6-diklór-fenil)-4-metil- lH-pirazol-5-karbonsav-nátrium sót szórunk hozzá és a reakcióelegyet, 5 órán át 100°C-on tartjuk. Az elegyet leszűrjük, és a szűrletet 500 ml hideg vízbe öntjük. A vizet 5 5 x 100 ml benzollal extraháljuk, végül a benzolos oldatot vízzel, 10%-os nátrium-karbonáttal, majd ismét vízzel mossuk, szárítjuk és bepároljuk. A kapott olajat 100 ml éterben oldjuk, és az oldat pH-ját sósavas etanollal 3-4-re állítjuk. 6 7 8 9 10 11 12 13 A kristályokat szűréssel az oldatból elválasztjuk és éterrel átmossuk. Szárítás után dioxán-metanol elegyből átkristályosítjuk. Hozam: 4,6 g (68,6%), op.: 200-202,5 °C. III. Táblázat folytatása 15 6—47. példa Az 1—5. példák szerint előállított I általános képletű vegyületeket az alábbi táblázatban szemléltetjük: III. Táblázat A példa sorszáma Vegyület Op. 6. l-(2,6-dimetil-fenilj-4-metil-1 H-pirazol-5-karbonsav-(2-amino-etil)-észter-hidroklorid 7. 1 -(2,6-diklór-fenil)-4-metil-1 H-pirazol-5-karbonsav-[2-(metil-amino)-etil]-észter-hidroklorid 8. 3(5)-metil-lH-pirazol-5(3)-karbonsav-[ 2-(dimetil-amino)-etil]-észter-hidroklorid 9. 1,4-dimetil-1 H-pirazol-3 - -karbonsav-[2-(dimetil-amino)-etil] -észter -hidroklorid 10. l,4-dimetil-lH-pirazol-5- -karbonsav-[2-(dimetil-amino)-etil]-észter-hidroklorid 11. l-fenil4-metil-lH-pirazol-3- -karbonsav-[ 2-(dimetil-amino)-etil]-észter-hidroklorid 12. l-fenil-4-metil-lH-pirazol-5- -karbonsav-[2-(dimetilamino)-etil] -észter -hidroklorid 13. l-benzil-5-metil-lH-pirazol-3 -karbonsav-[ 2-(dimetil-amino)-etil]-észter-hidroklorid A példa sorszáma Vegyület Op. 14. 15. 20 16. 25 17. 187-190 °C 30 185-189 °C 33 218-220 °C 40 155-158°C 45 171-172,5 °C 50 186,5-188 °C 55 145-147 °C 60 140-143°C 65 1 -(4-klór-fenil)-3-metil-1H-pirazol-5 -karbonsav-[ 2- -(dimetil-amino)-etil]-észter-hidroklorid 195-198 °C 1 -(4-klór-fenil)-4-metil-1H-pirazol-5 -karbonsav-[ 2- -(dimetil-amino)-etUJ-észter-hidroklorid 174,5-177,5 °C 18. 19. 20. 21. 22. 23. 24. 25. 1 -(4-klór-fenil)-3,4-dimetil-1 H-pirazol-5-karbonsav-[2- -(dimetil-amino)-etil]-észter-hidroklorid 168-171 °C 1 -(4-klór-fenil)-4-metil-l H-pirazo1-3-karbonsav-[2- -(dimetil-amino)-etil-]-észter 115-116 °C l-(2,6-diklór-fenil)-3-metil-1 H-pirazol-5-karbonsav-[2- -(dimetil-amino)-etil]-észter-hidroklorid 199—202 °C 1 -(2,6-diklór-fenil)-4-metil-1 H-pirazol-3-karbonsav-[2-(dimetil-amino)-etil]-észter-hidroklorid 1 -(2,6-diklór-fenil)-5-metil-1 H-pirazol-3 -karbonsav-[2- -(dimetil-amino)-etil]-észter-hidroklorid 1 -(2-klór-6-metil-fenil)-4- -metil-1 H-pirazol-5-karbonsav-[2-(dimetil-amino)-etü]-észter-hidroklorid 1 -(2,6-dimetil-fenil)-4-metil-1 H-pirazol-5 -karbonsav-[ 2- -(dimetil-amino)-etil]-észter-hidroklorid 1.4- dimetü-1 H-pirazol-3 - -karbonsav-[ 2-(dietil-amino)-etil] -észter-hidroklorid 1.4- dimetil-lH-pirazol-5- -karbonsav-[ 2-(dietil-amino)-etil] -észter-hidroklorid l-fenü4-metil-lH-pirazol-5--karbonsav-[2-(dietil-amino)--etU]-észter-hidroklorid 187-190 C 206-210 C 191-195 C 198-200 °C 201-203,5 °C 158-159 C 141,5-143,5 °C 5
