179449. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szubsztituált 2-vinil-kromon- származékok előállítására

lR-spektrum 5 (C—H) C=C (transz): 960 cm-1, NMR-spektrum (CF3COOD): vinil-protonok: 5Hß = 7^7.(d),

SHa = 8,16(d) ppm,

^HÜHß = 15,5 Hz,

6-karboxi-3-etil-2-transz-(2,-metil--sztiril)-kromon,

op.: 270-271 °C,

IR-spektrum: 6 (C-H) C=C (transz): 960 cm'1, NMR-spektrum (CF3COOD): vinil-protonok: őHíj = 7.27(d),

SHa = 8,38 (d) ppm,

^HOlHß ~ 16 Hz,

64carboxi-3-etil-2-transz-(3í-metil-sztir0)-kromon,

64carboxi-3-etil-2-transz-(4’-metil-sztiril)-kromon, op.: 305-307 áC,

6-karboxi-3-etil-2-transz-(2’-etil-sztiril)■kromon,

6-karboxi-3-etil-2-transz-(2,-inetoxi-sztiril)-kromon,

op.: 280-281 °C,

IR-spektrum: 6 (C-H) C-C (transz): 970 cm'1, NMR-spektrum (CF3COOD): vinil-protonok: SHß= 7,81(d), őHtt = 8,69(d) ppm,

= 15,5 Hz,

6-karbo xi-3-etil -2-transz-[2 ’-(2 ”-etoxi--etoxi)-sztiril]-kromon,

op.: 225-227 °C,

IR-spektrum: 6 (C-H) C=C (transz): 955 cm'1, NMR-spektrum (CF3COOD): vinil-protonok: 6„ö = 7.62(d), ôHa = 8,55 (d) ppm,

^HaH^ = 16 Hz,

6-karboxi-3-etil-2-transz-(2,,5 ’-dimetil-sztiril)-kromon.

15

5. példa

A megfelelő szubsztituált heterociklusos aldehidekből kiindulva, és a 3. és 4, példában leírt módon 0 eljárva nyeljük az alább felsorolt vegyületeket:

6-karbo xi-3-etil-2-transz-[ß-(5’-me til-2’-tienil)-vinil]-kromon,

6-karboxi-3-etil-2-transz-[d-(5 ’-metil-2’-furil)-vinil ]-kromon, op.: 270-272 °C,

6-karboxi-3-etil-2-transz-[0-(6’-metil-2’-piridil)-vinil]-kromon,

op.: 291-292 °C,

6-karboxi-3-etil-2-transz-[0-(2,-tienil)-vinilj-kromon,

op.: 268-270 DC,

IR-spektrum: ő (C-H) C=C (transz): 960 cm 1, NMR-spektrum (DMSO-dé CDC13 50 : 50) vinil-protonok: 5Hß = 6,98 (d),

5 6Ha = 7,88 (d) ppm, JHaHß= 15,5 Hz,

6-karboxi-3-etil-2-transz-[/3-(2’-piridil)-vinil]-kromon,

op.: 283-286 °C,

• 0 IR-spektrum (KBr): 5 (C-H)

C=C (transz): 960 cm'1,

NMR-spektrum (CF3COOD): vinil-protonok: ^Ha *Hß = 7,73 (s),

15 6-karboxi-3-propil-2-transz-[ß-(2’-furil)-vinilj-kromon, op.: 220-222 °C,

IR-spektrum (KBr): ő (C-H)

C=C (transz): 955 cm'1,

20 NMR-spektrum (CF3COOD): vinil-protonok: 0H/j= 7.38(d), őHa = 8.l4(d)PPm.

JHaH0'15 Hz,

2 5 64carboxi-3-propil-2-transz-[(3-(2’-tienil)-vinil]-kromon, op.: 243-245 °C,

IR-spektrum: 5 (C-H) C=C (transz): 940 cm'1, NMR-spektrum (CF3COOD): vinil-protonok:

0 5Hj3= 7.24(d),

ŐHQ! = 8,51 (d) ppm,

^HaHß~ 15 Hz,

6-karbo xi-3-propil-2-transz-[/3-(2,-piridil)- 5 -vinil ]-kromon, op.: 278-280 °C,

IR-spektrum: ő (C-H) C=C (transz): 955 cm'1, NMR-spektrum (CF3COOD): vinil-protonok: 5hű! + h|3 = 7,99 (s),

0

6-karboxi-3-propil-2-transz-[0-(3’-piridil)-vinil]-kromon,

op.: 308-309 °C,

5 IR-spektrum: 6 (C-H) C=C (transz): 960 cm'1, NMR-spektrum (CF3COOD): vinil-protonok: *Hß-- 7.74(d), ôHa18>06 (d) PPm,

■IhűhiS = 16 Hz,

6-karboxi-3-propil-2-transz-[/3-(5 ’-metil-2’-furil)-vinil]-kromon, op.: 244-247 °C,

IR-spektrum (KBr): S (C—H)

C=C (transz): 950 cm'1,

NMR-spektrum (CF3COOD): vinil-protonok:

6Hß = lß2(d),

5hû = 8.18(d)

ppm, = 16 Hz,

179449

16

6-karbo xi-3-propil-2-transz-[/3-{6’-metil-2’-piridil)-vinilJ-kromon,

op.: 253-255 rfC,

8