179392. lajstromszámú szabadalom • Atka és rovarölő készítmények és eljárás az azok hatóanyagát képző foszforilezett savamidok előállítására
179392 MAGYAR NÉPKÖZT ARS AS AG SZABADALMI LEÍRÁS SZOLGÁLATI TALÁLMÁNY Bejelentés napja: 1980. X. 17. (2518/80) ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Közzététel napja: 1982. I. 28. Megjelent: 1984., I. 31. Nemzetközi osztályozás: NSZO3 : A 01 N 59/18, C 07 C 103/00 ^^Triálmánw^ Szabadalmi Tár. ' ’ 7ulajdonn Feltalálók: Szabadalmas: Dr. Kovács Miklós okleveles vegyész 20%, Dr. Vass András okleveles ve- Nehézvegyipari Kutató Intézet, gyészmémök 20%, Dr. Bésán János okleveles vegyészmérnök 15%, Kulcsár Veszprém László vegyésztechnikus 15%, Gaskó Kálmán mezőgazdasági szakmérnök 15%, Sági Károly agrármérnök 15%, Veszprém Atka és rovarölő készítmények és eljárás az azok hatóanyagát képező foszforilezett savamidok előállítására 1 A találmány atka és rovarölő készítményekre, valamint az azok hatóanyagát képező (I) általános képletű 0,0-dialkil-S-/[N-alkil-N-(alkoxi-metil)-karbamoil]-metil/-ditifoszfát előállítására vonatkozik. Az (I) általános képletben: R = metil-, etil-, propil-, vagy izopropilcsoport, R1 = metil-, etil-, propil-, vagy izopropilcsoport, R2 = metil-, etil-, propil-, izopropil-, butil-, szek-butil-, terc-butil-, izobutil-, 2-metoxi-etil-, vagy 3-metoxi-propilcsoport, R3 = metil-, etil-, propil-, izopropil-, butil-, szec-butil-, izobutil-, 2-klór-etil-csoport lehet. A találmány szerinti készítmények kiváló atka- és rovarölő hatást mutatnak, alkalmazási területük az erdő- és a mezőgazdaság, valamint a területvédelem és a közegészségügy, A ditio-foszforsav-észter készítmények atkaölő (akaricid) és rovarölő (inszekticid) hatása régóta ismert és jelenleg is kiterjedten használják e készítményeket a növényvédelemben. A ditio-foszforsav-észterek külön csoportját alkotják az 0,0-dialkü-S-(N-alkil-karbamoil-metil)-ditiofoszfátok. Ebbe a vegyületcsaládba tartozik például a növényvédelemben jól ismert dimetoát - 0,0-dimetil-S-(N-metil-karbamoil-metil)-ditio-foszfát-, amiditon - 0,0- -dimetil-S-[N-(2-metoxi-etil)-karbamoil-inetil]-ditiofoszfát — stb. 2 Az (I) általános képletű vegyületekkel rokon származékokat ír le a 4 016 266 számú Amerikai Egyesült Államok-beli szabadalmi leírás, amely szerint az (I) általános képletű vegyületek nitrogén- 5 atomján alkil-tio-metil-csoport helyettesítés van. Eljárásunk szerint l,3,5-trialkil-hexahidro-l,3,5-triazint acetonitrilies közegben -30 °C-on sósavval kezelnek, majd a megfelelő alkil-merkaptán hozzáadásával állítják elő az N-(alldl-tio-metil)-alkil-amin sósavas 10 sóját. Ez utóbbit savmegkötő alkalmazása mellett ldót-acetil-kloriddal acetilezik, és a kapott terméket tovább alakítják O,0-dialkil-ditio-foszforsav szerves, vág;,' szervetlen sójával a céltermékké. Az eljárás hátránya, hogy az előállítási módszer 15 bonyolult és drága. A találmány szerinti rovarirtó készítmény hatóanyagát képező (I) általános képletű N-szubsztituált karbamoil-metil-ditiofoszfátokat a következőképpen állítjuk elő. 20 1,3,5-trialkil-hexahidrol ,3,5-triazint inert oldószerben 0-50 °C-on — előnyösen 25-30 °C-on - klór-acetil-kloriddal reagáltatjuk és az így képződő N-alkil-N-(klór-metil)-klór-acetaniidot tovább alakítjuk 2-5 mól feleslegben alkalmazott R3-OH képle- 25 tű alkohollal, amelynek képletében R3 jelentése a fenti. Az így képződő N-alkil-N-(alkoxi-metil)-klór-acetamidok 0,0-dialkil-ditiofoszforsav szerves vagy szerwe’tlen sójával megfelelő szerves oldószerben, és/vagy vízben reagáltatjuk 25-70 °C-on. Az 0,0-di- 30 alkil-ditiofoszforsav sóképző bázisai szervetlen és 179392