179373. lajstromszámú szabadalom • Eljárás rovarnövekedést gátló hat 3-alkil-7,11-dimetil-2(E),4(E)-dodekadiénsav- és 2(E), 4(E),10-dodekatriéensav származékok előállítására
179373 MAGYAR NÉPKÖZTARSASÄG SZABADALMI LEÍRÁS SZOLGÁLATI TALÁLMÁNY Bejelentés napja: 1980. IV. 01. (766/80) Nemzetközi osztályozás: NSZO3 : C 07 C 57/02, C 07 C 69/52 ORSZÁGOS találmányi HIVATAL Közzététel napja: 1981. XII. 28. Megjelent: 1983. XII. 30. Feltalálók: Szabadalmas: dr. Novak Lajos vegyészmérnök 25%, di. Szántay Csaba vegyészmérnök 25%, EGYT Gyógyszervegyészeti dr. Rohály János vegyészmérnök 15%, dr. Kis-Tamás Attila vegyészmérnök 10%, Gyár, Budapest Jurák Ferenc vegyészmérnök 10%, Ujváry István vegyészmérnök 10%, Baán Gábor vegyészmérnök 5%, Budapest Eljárás rovamövekedést gátló hatású 3-alkil-7,l l-dimetil-2(E),4(E)-dodekadiénsav- és 2(E),4(E),10-dodekatriénsav-származékok előállítására 1 A találmány tárgya eljárás az (I) általános képletű, rovarnövekedést gátló 3-alkil-7,l l-dimetil-2(E), 4(E)-dodekadiénsav és 2(E),4(E), 10-dodekatriénsav-származékok előállítására. A képletben: R1 hidrogénatomot vagy C^-alkoxi-csoportot jelent, Z hidrogénatomot jelent, de R* és Z együtt kettős kötést is képviselhet, R2 és R3 egyenes vagy elágazó láncú, 1-4 szénatomos alkilcsoportot jelent, egymástól függetlenül. Az (I) általános képletű vegyületek közül az i-propil-{ 1 l-metoxi-3,7,ll-trimetil- 2(E),4(E)-dodekadienoát] (methopren) és az etil[3,7,l 1-trimetil- 2(E),4(E)-dodekadienoát] (hydropren) kereskedelmi forgalomba került, és sikeresen alkalmazzák őket a növényvédelemben, valamint a nagyüzemi állattenyésztésben a rovarkártevők ellen. A methoprennel jó eredményt értek el szúnyogfajtákra (pl. sárgalázt de ózó szúnyog (Aedes Aegypti): Jakob, W. L.: Mosq, News, 32. 592 (1972) , Jakob. W. L.: J. Econ. Entomol., 66. 819 (1973) , n«.n..cic, C. A. és munkatársai: J. Agric. Food Chem., 24. 207 (1976)], legyekre [pl. házüégy (Musca domestica): Jakob, W. L.: J. Econ. Entomol, 66. 819 (1973), Plapp, W. P. és Vinson, S. R.: Pestic. Bochem. Physiol., 3. 131 (1973), Henrick, C. 2 A. és munkatársai: J. Agric. Food Chem., 23. 396 (1975), Morgan, P. B. és munkatársai: Can. Entomol. 107. 413 (1975), Henrick, C. A. és munkatársai: J. Agric. Food Chem., 24. 207 (1976)], levél- 5 tetvekre [pl. lisztbogár (Tenebrio molitor): Henrick, C. A. és munkatársai: J. Agric. Food Chem., 24. 207 (1976), borsóbogár (Acyrthosiphon pisum): Henrick, C. A. és munkatársai: J. Agric. Food Chem., 24. 207 (1976), és csótányokra [pl. Nan- 10 phoeta cinerea: Radwan, W. és Sehnan, F: Experienta 30. 615 (1974)]. A hydroprennel jó eredményt kaptak burgonya-levéltetűre [Benskin, J. és Perron, J. M.: Can. Extomol., 105. 619 (1973)], lisztbogárra [Hamlen, R. A.: 15 J. Econ. Entomol., 68. 223 (1975), Henrick, C. A. és munkatársai: Bioorganic Chemistry 7. 235 (1978)] és más szemestermény kártevőkre [pl. Strong, R. G. és Diekman, J.: J. Econ. Entomol. 66. 1167 (1973)]. 20 Az etil[3,7,ll-trimetil-2(E),4(E)-dodekadienoát típusú vegyületek előállítására C. A. Henrick és munkatársai [J. Org. Chem. 40. 8 (1975)] több módszert is kidolgoztak. Egyik eljárásukban 6,7- -dihidro-citronellált dietil-2-oxo-propil-foszfonátból 25 képezett anionnal reagáltatva 2-oxo-6,10-dimetil-3- -undecént kaptak, amelyet az ecetsav dilítiumsójával reagáltattak. A reakcióban képződött 3-hidroxi-3,7,11-trimetil-4-undecénsavat foszforil-kloriddal és N-etil-diizopropil-aniinnal savkloriddá alakították, 30 amelyet etil-alkohollal kezelve hydropren 2(Z)-szte-179373
