179325. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 7,8,9,10-tatrahidro-tieno[3,2-e]pirido[4,3-b]indolok előállítására

27-Í79)2S

28

I. Táblázat

R1 = H, R5 = H

Példa

(II) általános képletű kiindulási vegyidet

(III) általános képletű képletű kiin. v.

(I) általános képletű végtermék

Reakcióközeg;

íeaküoido, 1 reakcióhőmérséklet

sorszáma

R3

R4

R2

Hozäm c Op. °C bázisra sz. (%)

45.-CH2CH2CH2CH3

H-CH2CH3

140—141 (bázis) 188—189 Oaktát)

49%

etilénglikol:

140 perc, 185 °C

46.-ch2ch2ch2ch3

H-ch2ch2ch3

126-127 (bázis) 187 (laktát)

44

etilénglikol:

40 perc, 185 °C

47.-ch2ch3

H-H

215-216 (bázis) 206 (laktát)

38

jégecet,

150 perc, 40 °C

48.-ch2ch2ch2ch3

H

—CH2 CH(CH3)2

108 (bázis) 170-171 (laktát)

32

etilénglikol,

40 perc, 185 °C

49.-ch2ch2ch2ch3

H-ch2ch =ch2

128 (bázis) 140 (laktát)

48

etilénglikol,

45 perc, 185 °C

50.-CH2CH2CH(CH3)2

H-H

182 (bázis) 190-191 (laktát)

60

izopropanol/HCl, 120 perc, forralás visszafolyatással

51.-CH2CH2CH(CH3)2

H-ch2ch =ch2

131 (bázis) 156-158 (laktat)

53

izopropanol/HCl, 90 perc, forralás visszafolyatással

52.

-CIí2CH2CH(CH3)2

H

ciklohexil-165 (bázis) 173-175 (laktát)

60

izopropanol/HCl, 60 perc, forralás visszafolyatással

53.-ch2ch3

H

fenil-181—182 (bázis)

49

jégecet,

60 perc, 70 °C

54.-ch2ch2-c6h5

H-CH

181 (laktát)

45

izopropanol/HCl, 180 perc, forralás visszafolyatással

55.-ch2ch2-c6h5

H-CH2CH2CH3

171 (laktát)

52

izopropanol/HCl, 150 perc, forralás visszafolyatással

56.-ch3

H-ch2ch3

201 (bázis) 201 (laktát)

50

izopropanol/HCl, 30 perc, forralás visszafolyatással

14