179325. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 7,8,9,10-tatrahidro-tieno[3,2-e]pirido[4,3-b]indolok előállítására
29 179325 30 II. Táblázat (I) általános képletű Példa sorsz. • R kiindulási vegyidet 1 = H, R5 = H, R4 = H (I) általános képletű végtermék Reakcióközeg; R1 Hozam a Op. °C bázisra sz. (%) alkilezőszer, reakcióidő; hőmérséklet R2 R3 57.-ch3 fend-CH2CH2CH(CH3)2 147 73 Dimetilform(bázis) amid/NaH, R1 —Br, 6 óra, 20 °C 58.-ch3-CH2CH2CH(CH3)2-ch2ch2-o-ch3 127-128 61 hexametü-foszfor(bázis) sav-triamid/NaH, R1 —Cl, 16 óra, 20 °C 59.-ch3-CH2CH2CH(CH3)2 —(CH2)3—N(CH3)2 238-240 55 hexametil-foszfor(boml.) sav-triamid/NaH, dihidro-R1 —Cl, 32 óra, klorid 20 °C 60. H-ch3 R1 és R2 = ciklo-244 23 dimetilformhexilmetil hidroamid/NaH, R1 —Br, klorid 2 óra, 80 °C 61. H-ch3 R1 = H, 173 20 dimetüformamid R2 = ciklo(bázis) (NaH nélkül), hexilmetil R1 —Br, 4 óra, OO O O n dulási anyagokból, 120 ml hidrogén-kloridot tartalmazó izopropanolban történő 4 óra forralással. 7,0 g cím szerinti vegyületet (az elméleti hozam 40%-a) kapunk, amely 187—188 °C-on olvad. Elemzési adatok: a C22H22N2S képlet alapján (Ms. 346,5) 35 talált é tékek: C = 75,55%, H = 6,42%, N = 8,08%, S =9,21%. A fenti vegyidet laktátja 205 °C-on olvad. 40 44. példa számított értékek: talált értékek: C = 76,26%, N = 8,08%, C =75,52%, N = 8,11%, H = 6,40%, S =9,25%, H = 6,37%, S =9,21%. A fenti vegyidet laktátja 185 C-on olvad. 43. példa 1 -Fend-9-izopropil-7,8,9,10-tetrahidro-tieno[3,2-e]pirido[4,3-b]indol Ezt a vegyületet a 40. példában leírthoz hasonló módon állítjuk elő 13,8 g 5-hidrazino-3-fenil-benzotiofén-hidroklorid és 7,5 g l-izopropil-4-piperidon kiindulási anyagokból, 120 ml hidrogén-klorid-tartalmű izopropanolban történő 4 órai forralással. 6,0 g cím szerinti vegyületet (az elméleti hozam 35%-a) kapunk, amely 204 °C-on olvad. Elemzési adatok: a C22H22N2S képlet alapján (Ms. 346,5) H = 6,40%, S =9,25%, 1 -Fenil 9 -fenet il-7,8,9,10-tetrahidro-tieno[3,2-e]j>irido[4,3-b]indol 45 28,0 g 5-hidrazmo-3-fenil-'oenzotiofén-hidroklo-ridot szobahőmérsékleten, 500 ml izopropanolban 21,0 g N-(2-fenetü)4-piperidonnal reagáltatunk 2 óra hosszat. A kapott kristály pépet leszívatással leszűrjük, majd 150 ml n nátrium-hidroxid-oldatban 50 szuszpcndáljuk és ezt a szuszpenziót diklór-metánnal extrahíljuk. A szerves oldószeres fázist elkülönítjük, vízzel semlegesre mossuk, bepároljuk, az olajos maradékot 400 ml etilén-glikolban oldjuk és 30 percig melegítjük 190 °C hőmérsékleten. A lehűlés után 55 kikristályosodott terméket leszívatással leszűrjük és toluolból átkristályosítjuk. 13,0 g cím szerinti vegyületet (az elméleti hozam 32%-a) kapunk, amely 220-221 °C-on olvad. Elemzési adatok: a C27H24N2S képlet alapján 60 (Ms. 408,60) számított értékek: C = 79,37%, talált értékek: N = 7,77%, C =79,49%, N = 7,67%, H = 5,92%, S =7,84%, H = 5,91%, S =7,75%. számított értékek: C =76,26%, N = 8,06%, 65 15
