179219. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új arilamidoimidazolin- származékok előállítására

179219

lin 15 ml vízmentes tetrahidrofuránnal készült oldatát, és 20 órán át szobahőmérsékleten hagyjak állni. Utána vákumban bepároljak, és az olajos maradékot körülbelül 50 inl vizzel eldörzsöljük, mire kristályosodni kezd. Szűrjük, vizzel mossak, megszáritjuk, és izopropanolból át kr is tál-/ősit jak. így 3,10 g /91,7 %/ l-/3-ciklohexenil-karbonil/-2-/72.6-diklór-fenil/- aminc£7-2-imidazolint kapánk, amelynek olvadáspontja 159-162 °C.

11. példa

2,62 g /22 mmól/ benztriazolt oldank 50 ml vízmentes tét— rahidrofuránban. Keverés közben hozzácsepegtetjük 1,57 g /II mmól/ 3-ciklohexenil-karbonil-klorid 20 ml vízmentes tetrahidrofuránnal készült oldatát. A reakcióelegyet éjszakán át szobahőmérsékleten keverhetjük, végül 3 órán at visszafolyatás közben forraljukj lehűtjük, és a kivált benztriazol-hidrokloridőt kiszűrjük, es még 15 ml vizmentes tetrahidrofuránnal mossak. Az egyesített szőrietekhez hozzáadjak 2,30 g /10 mmól/ 2- a 2 ,6-diklór-fenil/-aminof-2yimidazolin 15 ml vizmentes tetrahidrof uránnal készült oldatát, és 25 órán át szobahőmérsékleten hagyjuk állni. Utána vákumban bepároljak, és a maradékot körülbelül 70 ml vizzel eldörzsöljük, mire kristályosodni kezd. Szűrjük, vizzel mossak, szántjuk, és izopropanolból átkristályositjuk. így 1,84 g /j54,4 %/ l-/3-ciklohexenil-karbonil/-2-/72,6-diklórfenil/-amino7-2-imidazolint kapunk, amelynek olvadáspontja 159- 162 °C.

12. példa

1,52 g /22 mmól/ 1,2,4-triazolt, 1,53 g /Il mmól/ 3-ciklohexenil-karbonil-kloridőt es 2,30 g /10 mmól/ 2-/72,6-diklór-fenil/-aminr7-2-imidazolint reagáltatunk a 11. példában leírtak szerint,"es feldolgozzak. így 2,60 g /76,9 %/ l-/3-ciklohexenil-karbcnil/-2-/72,6-ciklór-fenil/-amino7-2-imidazolint kapunk, amelynek olvadáspontja 159-162 °C.

13. példa

2,30 g /10 mmól/ 2-/72,6-diklór-fenil/-amin97-2-imidazolint és 2,37 g /10,5 mmól/ l-/3-ciklohexenil-karbonil/-benzimidazolt 100 ml vizmentes toluolban 2 órán át visszafolyatás közben forraljak. Utána a reakcióelegyet vákumban 'bepároljak, és a maradékot körülbelül 100 ml vizzel eldörzsöljük? mire kristályosodni kezd. Szűrjük, vizzel mossak, szárítjuk, es izopropanolból átkristályos itjukj igy 2,52 g /74,5 %/ l-/3-ciklohexe-; nil-karbonil/-2-/72,6-diklor-fenií/-amino7-2-imidazolint kapunk,

amelynek olvadáspontja 159-162 °C.

14. példa

1,15 g /5 mmól/ 2-/72,6-diklór-fenil/-aminó7~2-imidazolint feloldunk 30 ml vízmentes dimetil-formamidban, hozzáadunk - 0,97 g /5i5 mmól/ l-/3-ciklohexenil-karbonil/-imidazolt, és

2,5 órán at 40 °C-on kevertekjük a reakcióelegyet. Utána vákumban bepároljak, és az, olajos maradékot 50 ml vizzel eldörzsöljük, mire megkristályosodik. Szűrjük, vizzel mossak, szántjuk, és izopropanolból átkristál--ositjuk, igy 1,51 g /39,2 %f 1-/3- -ciklohexenil-karbonil/~2-/72,6~di klór-fenil/-aminoJ-2-imidazolint kapunk, amelynek o] /ecíázponi;ja 159-162 °C.

8