179219. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új arilamidoimidazolin- származékok előállítására
179219 6. példa 4,86 g /30 mmól/ 2,6-diklór-anilint, 5,82 g /30 mmól/ l-/3-ciklohexenil-karbonil/-2-imidazolidinont éa 60 ml foszforil-trikloridőt 10 napig kevertetünk 35 °C-on. A fölösleges foszforil-trikloridőt vákumban eltávolítjuk, a maradékot éterben szuszpendáljuk, jeges vízzel elegyítjük, és a 2. példában leírtakhoz hasonlóan feldolgozzuk, és tisztítjuk. így 8,25 g /81,36 %/ l-/3-ciklohexenil~karbonil/~2-£/2,6-diklór-fenil/-aminq7-2-imidazolint kapunk, amelynek olvadáspontja 159-162 °C. 7. példa ^ 3,24 g /20 mmól/ 2,6-diklór-anilint, 3»90 g /20 mmól/ 1- -/3-°iklohexenil-karbonil/-2-imidazolidinont és 18,3 ml /200 mmól/ foszforil-trikloridot 40 ml vízmentes diklór-metánban 70 órán át visszafolyató hütő alkalmazása mellett forraljuk* A diklór-metánt és a fölösleges foszforil-trikloridot vákumban eltávolítjuk, majd az 1. példában leírtakhoz hasonlóan feldolgozzuk és tisztítjuk. így 3,56 g /52,66 %/ l-/3-ciklohexenil- ' karbonil/-2-/72,6-diklór-fenil/-amino7-2-imidazolint„kapunk, amelynek olvadáspontja 159-162 °C. ” 8. példa 4,26 g /30 mmól/ 2-klór-6-metil-anilint, 6,40 g /33 mmól/ l-/3-ciklohexenil-karbónil/-2-imidazolidinont és 60 ml foszforil-trikloridőt 69 órán át 60 °C-on kevertetjük. Utána a 2. példában leírtak szerint feldolgozzuk. A diklór-metános fázisok bepárlása után kapott olajos maradékot 100 ml 50 %-os acetonitrillel eldörzsöljük, és egy ideig szobahőmérsékleten hagyjuk állni, mire megkristályosodik. Szűrjük, megs zár itjuk, és ciklohexanból átkristályositjuk. így 7,87 g /82,5 %/ l-/3~ciklohexenil-karbonil/-2-/72-klór-6-metil-fenil/-amino7-2-imidazolint kapunk, amelynek olvadáspontja 112-114 °G. 9* példa 5,57 g /22 mmól/ 2,6-diklór-anilint, 4,90 g /23,5 mmól/ l-/4-ciklooktenil-karbonil/-2-imidazolidinont és 100 ml foszforil—trikloridőt 20 órán át 90 °c-on kevertetünk, és a 2. példában leírtakhoz hasonlóan feldolgozzuk, majd izopropanolból aktivszénnel kezelve átkristályositjuk. így 3,01 g /37»17 %/ l-/4-ciklooktenil-karbonil/-2-//2,6-diklór~fenil/-aminq7-2-imidazolint kapunk^ amelynek olvadáspontja 136-138 oC. A kiindulási anyagot úgy kapjuk, hogy vízmentes acetonitrilben szobahőmérsékleten 2-imidazolidinont és 4-ciklooktenilkarbonil-kloridőt reagáltatunk 2:1 mólarányban. Az l-/4-ciklo~ oktenil-karbonil/-2-imidazolidinon sürü, nem kristályosodó olaj. Infravörös, ultraibolya és magmágneses rezonancia spektrumai összhangban vannak a megadott szerkezettel* 10. példa 1,155 g /22 mmól/ imidazolt oldunk 50 ml vízmentes tetrahidrofuránban, éa keverés közben hozzácsepegtetjük 1,57 g /Il mmól/ 3-ciklohexenil-karbonil-klorid 10 ml vízmentes tetrahidrofuránnal készült oldatát, és 4 órán át kevertetjük szobahőmérsékleten. Avkivált imidazol-hidrokloridot kiszűrjük, és 5 ml vízmentes totrahidrofuránnal mossuk. A szürlethez hozzáadjuk 2,30 g /10 mmól/ 2-^2,6-diklór-fenil/-amino7-2-imidazo-7
